聯(lián)苯胺為白色或微帶淡紅色的穩(wěn)定針狀結(jié)晶或粉末,可燃,露置于空氣中光線照射時顏色加深,市售商品常呈褐色或深紫褐色。難溶于冷水,微溶于熱水、乙醚,易溶于乙酸、稀鹽酸和沸乙醇??梢詮臒崴兄亟Y(jié)晶出聯(lián)苯胺一水合物。
化學(xué)性質(zhì)
聯(lián)苯胺的化學(xué)性質(zhì)與苯胺類似,可以與亞硝酸發(fā)生重氮化反應(yīng)生成重氮鹽,此鹽與芳香胺或酚偶聯(lián),可得到多種聯(lián)苯胺染料。
反應(yīng)性與不相容性
1. 與強氧化劑(如硝酸)、強酸(如硫酸)可能劇烈反應(yīng);
2. 紅色發(fā)煙硝酸:會立即著火,而某些金屬氧化物可助燃。
制備
用鐵粉將硝基苯還原為氫化偶氮苯(1,2-二苯基肼),然后氫化偶氮苯在無機酸催化下重排,即可得到聯(lián)苯胺。后一步重排也稱為聯(lián)苯胺重排反應(yīng),其過程是分子內(nèi)的,可看作是σ遷移反應(yīng),但是具體的機理仍無完全統(tǒng)一的定論,是有機化學(xué)中懸而未決的問題之一。重排反應(yīng)中也會產(chǎn)生少量的副產(chǎn)物,包括其他氨基聯(lián)苯和半聯(lián)胺等。工業(yè)上,反應(yīng)后得到的是聯(lián)苯胺的鹽酸鹽,加濃硫酸則得到聯(lián)苯胺硫酸鹽。
毒性
聯(lián)苯胺及其鹽都是有毒且會致癌的物質(zhì),固體及蒸汽都很容易通過皮膚進入體內(nèi),引起接觸性皮炎,刺激黏膜,損害肝和腎臟,且會造成膀胱癌和胰腺癌。聯(lián)苯胺的濃度只要達到6.7ppb,對人體就有致癌的風(fēng)險。