聯(lián)苯胺,英文名為Benzidine,常溫常壓下為白色或微淡紅色結(jié)晶性粉末。聯(lián)苯胺屬于有機(jī)胺類化合物,具有顯著的堿性,在水中的溶解度較低,但是它可以溶解在許多有機(jī)溶劑中,如乙醇、丙酮、乙醚和苯等。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中常用作合成中間體和縛酸劑,常用于藥物分子合成與精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)。此外,聯(lián)苯胺也是一種重要的染料中間體,聯(lián)苯胺及其衍生物可用于制造各種有機(jī)顏料。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
聯(lián)苯胺的分子結(jié)構(gòu)中含有兩個苯環(huán),這種結(jié)構(gòu)使得聯(lián)苯胺具有平面分子結(jié)構(gòu)和極性,從而導(dǎo)致其呈現(xiàn)出白色或淡黃色的顏色,分子結(jié)構(gòu)中有許多芳香族鍵和非極性C-H鍵,這些鍵的鍵能較高,導(dǎo)致聯(lián)苯胺的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)較高。分子中的苯環(huán)和氮原子都具有良好的穩(wěn)定性,因此聯(lián)苯胺分子穩(wěn)定性較高。此外,該化合物具有一定的紫外吸收和熒光性質(zhì),可用于熒光指示劑和光學(xué)材料的制備。聯(lián)苯胺是一種有機(jī)胺,具有一定的堿性。它可以和一些酸發(fā)生反應(yīng),生成鹽類。此外,它還可以和一些氧化劑反應(yīng),如過氧化氫、高錳酸鉀等。
用途
聯(lián)苯胺可用作有機(jī)染料中間體,多用作精細(xì)化學(xué)品的制備和生產(chǎn)。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中,聯(lián)苯胺結(jié)構(gòu)中的氨基可以通過重氮化轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素原子和其他的活性官能團(tuán)。[1]
圖1 聯(lián)苯胺的應(yīng)用
在一個干燥的反應(yīng)器中,于室溫下將聯(lián)苯胺樣品(1.0克,2.0毫摩爾)溶解在30毫升的冰醋酸中,然后在快速攪拌下,將液溴(1.2毫升)緩慢地加入到上述混合物中,繼續(xù)在零度下持續(xù)攪拌該混合物4小時。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物過濾得到棕色的沉淀物,然后用水清洗沉淀物數(shù)次,在真空中干燥沉淀物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3,3',5,5'-四溴-[1,1'-聯(lián)苯]-4,4'-二胺。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Kovalev, I. S. et al Russian Chemical Bulletin, 64(8), 1978-1981; 2015
[2] Cai, Kun et al Crystal Growth & Design, 20(7), 4845-4851; 2020