雙咪唑,常溫常壓下為淡黃色固體粉末,可溶于氯仿和乙酸乙酯等極性有機溶劑。雙咪唑可由三苯基咪唑通過聚合反應制備得到,它具有較大的共軛體系和兩個咪唑單元,表現(xiàn)出較好的熒光性質(zhì),可用作有機光化學反應中的光引發(fā)劑,在有機光化學基礎研究中有一定的應用。值得說明的是該物質(zhì)對氧化劑較為敏感,使用和儲存時應該盡量避免其與強氧化劑接觸。
理化性質(zhì)
雙咪唑具有較為擁擠的化學結(jié)構(gòu)和較大的共軛體系,其化學穩(wěn)定性較差,長時間放置于氯仿中可能會導致分解反應的發(fā)生。雙咪唑結(jié)構(gòu)中的咪唑環(huán)上氮原子具有一定的堿性和親核性,它可與1,3-丙烷磺內(nèi)酯發(fā)生親核進攻,得到相應開環(huán)的磺酸根離子衍生物。有研究報道該物質(zhì)還可以先發(fā)生自裂解,然后再與奧苷菊環(huán)發(fā)生偶聯(lián)反應得到相應的N-芳基化的衍生物。值得說明的是強氧化劑可能會引發(fā)雙咪唑的不可逆反應,導致其失去活性或發(fā)生不可逆變化從而影響實驗結(jié)果或產(chǎn)品質(zhì)量,因此在儲存雙咪唑時應將其保存在干燥、陰涼、避光的環(huán)境中,遠離強氧化劑。
圖1 雙咪唑的裂解偶聯(lián)反應
雙咪唑可與雜環(huán)巰基化合物在光的誘導作用下發(fā)生裂解偶聯(lián)反應,這類反應在光促進的自由基化學中有一定的應用。光促進的自由基反應通常具有溫和的反應條件和高效的轉(zhuǎn)化率,因此在合成復雜有機分子時具有獨特的優(yōu)勢。
化學應用
由于其較大的共軛體系,雙咪唑在化學合成領域中常被用作光引發(fā)劑。有研究報道雙咪唑可用于光引發(fā)1,6-己二醇二丙烯酸酯的聚合反應,這在高分子材料的合成中具有重要應用。此外,有文獻報道該物質(zhì)可用作材料化學合成基礎試劑,它可用于雙咪唑磺酸離子液體的制備。[1]
參考文獻
[1] Berdzinski, Stefan; et al Photochemical & Photobiological Sciences (2014), 13(5), 789-798.