二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)是一種過(guò)渡金屬鈀絡(luò)合物,它可由二氯化鈀和卡賓類配體在堿性條件下通過(guò)攪拌反應(yīng)制備得到,它對(duì)水分和空氣較為敏感,可溶于常見的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷等。二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作金屬催化劑,例如有文獻(xiàn)報(bào)道它可用于催化惰性碳?xì)滏I的官能團(tuán)化反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)的金屬鈀呈正二價(jià),它可與有機(jī)硼酸類物質(zhì)發(fā)生轉(zhuǎn)金屬化反應(yīng),進(jìn)而可與多種芳基鹵化物等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng),在大位阻的Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)中有一定的應(yīng)用。
催化應(yīng)用
二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作金屬催化劑,有文獻(xiàn)報(bào)道它可用于催化大位阻的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。
圖1 二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)的催化應(yīng)用
在空氣中,往一個(gè)裝有攪拌棒的小瓶(2ml螺旋蓋螺紋)中加入金屬催化劑二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)(3.4毫克),具有大位阻的有機(jī)硼酸(0.5毫摩爾)和氫氧化鉀(42毫克,0.75毫摩爾)和有機(jī)鹵化物(0.25毫摩爾)。小瓶用特氟龍?內(nèi)襯螺旋蓋密封,用氬氣(3X)吹掃三次。另外,如果有機(jī)鹵化物在室溫下是液體,在氬氣吹掃后通過(guò)注射器加入。然后通過(guò)注射器往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入二氧六環(huán)(1.0 mL),并將所得的反應(yīng)混合物在65度下攪拌反應(yīng)一段時(shí)間后,用乙醚(2ml)稀釋反應(yīng)混合物并將其通過(guò)硅藻土塞過(guò)濾除去干燥劑。然后洗滌所得的濾餅,并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理,所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] Organ, Michael G.;Angewandte Chemie, International Edition 2009,48(13),2383-2387.