簡(jiǎn)介

(R)-環(huán)氧苯乙烷是一種常用的化工原料，由于其活潑環(huán)氧基的存在，它能與多種物質(zhì)反應(yīng)生成具高附加值的化合物，可用于生產(chǎn)苯乙酸、苯乙酮、苯醇、苯甲醛等。在酸、堿等催化劑作用下，(R)-環(huán)氧苯乙烷會(huì)和具有不穩(wěn)定氫鍵的化合物起劇烈的反應(yīng)，生成高分子聚合物。在有機(jī)合成領(lǐng)域，它主要用作合成其他產(chǎn)品的中間體，通過(guò)開環(huán)反應(yīng)生成苯醇，工藝簡(jiǎn)單，用來(lái)作為生產(chǎn)香料的中間體，以苯醇為原料來(lái)合成香料玫瑰油、丁香油。在醫(yī)藥應(yīng)用方面，(R)-環(huán)氧苯乙烷主要用于生產(chǎn)醫(yī)藥鹽酸左旋米唑。另外，(R)-環(huán)氧苯乙烷可以用作環(huán)氧樹脂的稀釋劑、UV-吸收劑、增香劑等。目前市場(chǎng)需求量大，有很大的潛在價(jià)值^[1]。

制備方法

(1)制備(R)-2-羥基-2-苯乙基甲磺酸

在甲醇(10ml)中加入(R)-2-苯基-2-(3,4,5,6-四氫-[2H]-吡喃-2-乙氧基)甲磺酸乙酯(2.0g)和鹽酸(0.07g)，在室溫下攪拌3小時(shí)。將反應(yīng)混合物中和，濃縮，然后將乙酸乙酯和水加入到濃縮剩余的殘?jiān)?。將有機(jī)層分液后收集，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥。將干燥劑過(guò)濾掉，然后蒸餾出溶劑，得到上述無(wú)色油性(R)-2-羥基-2-苯乙基甲磺酸(1.4g，97.2%)。

(2)(R)-環(huán)氧苯乙烷的制備

在甲醇(10ml)中加入(R)-2-羥基-2-苯乙基甲磺酸(1.4g)和28%甲醇鈉(1.25g)，室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)混合物中和，濃縮，然后在得到的殘?jiān)屑尤胍宜嵋阴ズ退?。有機(jī)層經(jīng)分層收集，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，再用硫酸鎂脫水干燥。將干燥劑過(guò)濾掉，然后在減壓下蒸餾出溶劑，得到的油性物質(zhì)再減壓下蒸餾得到無(wú)色油性化合物(R)-環(huán)氧苯乙烷(0.7g，90.0%)。經(jīng)高效液相色譜法測(cè)定，所得(R)-環(huán)氧苯乙烷的光學(xué)純度為99.9%^[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]楊燕文. 無(wú)溶劑法合成環(huán)氧苯乙烷的工藝研究[D]. 河南:鄭州大學(xué),2011. DOI:10.7666/d.y1928935. 

[2]MITSUBISHI RAYON CO., LTD.. Acetalsulfonate derivative, process for producing the same, and process for producing styrene oxide derivative:US20020130284[P]. 2003-11-04.