背景及概述

姜酮是姜根莖揮發(fā)油巾呈結(jié)晶性的主要辣味的成分，又稱為姜油酮，黃色至棕黃色液體或結(jié)晶狀固體。在生姜提取物中含量很低，但在于姜中稍高。有強烈的姜似的辛辣刺激氣味及姜樣的辛辣味道。以1∶1比例溶于50%乙醇中。可溶于乙醚和稀堿，微溶于水和石油醚。

應用

姜酮可作為香料，用做芳香健胃劑和辛辣性食欲增強劑。它具有抗消化道潰瘍、鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛、解熱的作用，對壘黃色葡萄球菌、白色葡萄球菌、傷寒桿菌、宋內(nèi)氏痢疾桿菌、綠膿桿菌有強烈的殺菌力，在對心血管和肝損害的保護作用和抗胃潰瘍作用方麗有良好的應用前景。

來源

植物來源于姜科植物姜(Zingber officinale Rosc.)的根莖，美萊豆蔻(Amomun melegueta Roscoe)的種子，也可由香蘭醛與丙酮用催化劑氫化而得，可視為辣椒堿的同系物。具有麻醉、降溫和止吐作用，可用作香料和苛性健胃劑。生姜及姜酮對前列腺素合成，尤其對pge2及白三烯類合成有抑制作用，在一定程度上可解釋其鎮(zhèn)痛、解熱及抗炎作用。

制備

姜酮的合成方法主要有[1]：(1)以香蘭醛為起始原料，在堿性條件下與丙酮在室溫通過4d的Claisen-Sehmidt縮合反應，制得脫氫姜酮(b)，再經(jīng)Pd／C催化加氫制得姜酮(a)，但未報道收率；(2)以香蘭醛為起始原料，先與2甲基硅氧-1-丙烯進行硅烷化縮合反應，再經(jīng)水解制得脫氫姜酮，然后在-10℃用Raney-Ni催化還原，收率75％，同時有16％的羰基還原副產(chǎn)物；(3)以香蘭醛為起始原料，在堿性條件下與丙酮通過24h的Claisen-Schmidt縮合反應，制得脫氫姜酮，94％收率，再用特制活性Raney-Ni催化還原，可避免(2)法中副產(chǎn)物的生成，但未報道收率。

圖 1 姜酮的合成反應路線圖

參考文獻

[1] Agarwal, Manjree; Walia, Suresh; Dhingra, Swaran; Khambay, Bhupinder P. S.Pest Management Science, 2001 , vol. 57, # 3 p. 289 - 300