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4-(2-氨乙基)苯磺酰胺的化學轉化

2023/7/26 13:08:47

4-(2-氨乙基)苯磺酰胺,常溫常壓下為白色固體,具有比較強的堿性。4-(2-氨乙基)苯磺酰胺結構中含有氨基結構和磺酰胺單元,這兩種官能團都是極性官能團并且賦予該分子較大的極性,這種極性使得其分子間的相互作用增強。該物質是一種有機合成與醫(yī)藥化學中間體,主要用于藥物分子和功能有機小分子的結構修飾與合成。

理化性質

4-(2-氨乙基)苯磺酰胺結構中含有一個磺酰胺單元和一個烷基取代的氨基結構,具有較強的堿性和較大的極性,在酸性水溶液中有一定的溶解性。在有機合成中,4-(2-氨乙基)苯磺酰胺可通過其結構中的氨基或者磺酰胺單元,用作反應中的試劑或中間體,合成相應的苯磺酰胺類衍生物。這些苯磺酰胺類衍生物在有機合成中有著廣泛的應用。例如,它們可以作為重要的合成中間體,用于構建復雜的有機分子結構。

化學轉化

由于含有氨基結構,4-(2-氨乙基)苯磺酰胺可能參與親核取代反應,其中氨基團(NH2)可以作為親核試劑攻擊其他親電試劑例如烷基鹵化物,它也可以和醛類化合物發(fā)生縮合反應得到相應的亞胺類衍生物。

4-(2-氨乙基)苯磺酰胺的縮合反應

圖1 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺的縮合反應

將4-(2-氨乙基)苯磺酰胺(200 mg, 1.0 mmol)、吡啶-2-甲醛( 214 mg , 2.0 mmol)和醋酸 (0.05 m L , 0.87 mmol)混懸液于1,2-二氯乙烷( 20 mL)中,所得的反應混合物在75 °C且氮氣保護下攪拌反應30 min。然后將反應混合物冷卻至0 °C,然后用NaBH(OAc)3 (3 equiv)處理上述反應混合物,將所得的反應混合物在室溫下攪拌過夜。反應結束后用甲醇淬滅,然后在減壓狀態(tài)下將反應混合物進行濃縮以除去反應溶劑。所得的反應殘余物經(jīng)硅膠柱層析法(以0~50 %甲醇在二氯甲烷中梯度洗脫)即可得到目標產(chǎn)物發(fā)分子。[1]

參考文獻

[1] Lu, Genliang; et al Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(2), 510-520.

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