4-(2-氨乙基)苯磺酰胺，常溫常壓下為白色固體，具有比較強(qiáng)的堿性。4-(2-氨乙基)苯磺酰胺結(jié)構(gòu)中含有氨基結(jié)構(gòu)和磺酰胺單元，這兩種官能團(tuán)都是極性官能團(tuán)并且賦予該分子較大的極性，這種極性使得其分子間的相互作用增強(qiáng)。該物質(zhì)是一種有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，主要用于藥物分子和功能有機(jī)小分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

理化性質(zhì)

4-(2-氨乙基)苯磺酰胺結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)磺酰胺單元和一個(gè)烷基取代的氨基結(jié)構(gòu)，具有較強(qiáng)的堿性和較大的極性，在酸性水溶液中有一定的溶解性。在有機(jī)合成中，4-(2-氨乙基)苯磺酰胺可通過(guò)其結(jié)構(gòu)中的氨基或者磺酰胺單元，用作反應(yīng)中的試劑或中間體，合成相應(yīng)的苯磺酰胺類衍生物。這些苯磺酰胺類衍生物在有機(jī)合成中有著廣泛的應(yīng)用。例如，它們可以作為重要的合成中間體，用于構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

由于含有氨基結(jié)構(gòu)，4-(2-氨乙基)苯磺酰胺可能參與親核取代反應(yīng)，其中氨基團(tuán)（NH2）可以作為親核試劑攻擊其他親電試劑例如烷基鹵化物，它也可以和醛類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺類衍生物。

圖1 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺的縮合反應(yīng)

將4-(2-氨乙基)苯磺酰胺(200 mg, 1.0 mmol)、吡啶-2-甲醛( 214 mg , 2.0 mmol)和醋酸 (0.05 m L , 0.87 mmol)混懸液于1,2-二氯乙烷( 20 mL)中，所得的反應(yīng)混合物在75 °C且氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌反應(yīng)30 min。然后將反應(yīng)混合物冷卻至0 °C，然后用NaBH(OAc)3 (3 equiv)處理上述反應(yīng)混合物，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后用甲醇淬滅，然后在減壓狀態(tài)下將反應(yīng)混合物進(jìn)行濃縮以除去反應(yīng)溶劑。所得的反應(yīng)殘余物經(jīng)硅膠柱層析法（以0~50 %甲醇在二氯甲烷中梯度洗脫）即可得到目標(biāo)產(chǎn)物發(fā)分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Lu, Genliang; et al Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(2), 510-520.