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2-溴嘧啶的性質(zhì)

2023/7/12 10:26:18

2-溴嘧啶,英文名為2-Bromopyrimidine,常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末。2-溴嘧啶是一種鹵代嘧啶類(lèi)化合物,具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì),可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于嘧啶類(lèi)小分子抑制劑和藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成過(guò)程中。此外,借助溴原子的高化學(xué)反應(yīng)活性,該物質(zhì)還可用于2號(hào)位官能團(tuán)化的嘧啶類(lèi)衍生物的制備。

性質(zhì)

2-溴嘧啶結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單,其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)溴原子,可在過(guò)渡金屬催化作用下進(jìn)行一系列的偶聯(lián)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)嘧啶環(huán)上的2號(hào)位的烷基化,芳基化等有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。在過(guò)渡金屬催化的反應(yīng)中,常用的過(guò)渡金屬包括鈀(Pd)、鉑(Pt)、銅(Cu)等。這些過(guò)渡金屬可以催化2-溴嘧啶與其他化合物之間的偶聯(lián)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)化學(xué)鍵的形成或斷裂。例如,通過(guò)Pd催化,2-溴嘧啶可以與烷基或芳基鹵代烴發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng),從而引入烷基或芳基到2號(hào)位。這樣可以在嘧啶分子上引入不同的烷基或芳基官能團(tuán),改變化合物的性質(zhì)和活性。2-溴嘧啶中的嘧啶環(huán)是一個(gè)含有6個(gè)π電子的芳香環(huán),具有良好的穩(wěn)定性和共軛特性。這賦予了化合物一些典型的芳香性質(zhì),例如吸收紫外線的能力和較低的反應(yīng)活性。

2-溴嘧啶參與的偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 2-溴嘧啶參與的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,將苯并咪唑( 1.0 mmol )、2-溴嘧啶( 1.2 mmol )、CuBr ( 10mol %)、2-氨基嘧啶- 4,6-二醇( 20mol %)和四丁基溴化銨( 3 mmol)進(jìn)行混合,所得的反應(yīng)混合物在145 ~ 150 ℃下攪拌反應(yīng)24 h。TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度,反應(yīng)結(jié)束后,將乙酸乙酯倒入反應(yīng)混合液中然后用水洗滌混合液。分離出有機(jī)層并將其用無(wú)水Na2SO4進(jìn)行干燥,過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下蒸發(fā),殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法(乙酸乙酯或正己烷/乙酸乙酯)進(jìn)行分離純化,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

在有機(jī)合成中,2-溴嘧啶可以用作嘧啶類(lèi)小分子抑制劑和藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成過(guò)程中的起始原料。通過(guò)在2號(hào)位引入溴原子,可以改變嘧啶分子的物化性質(zhì)和反應(yīng)性質(zhì),從而獲得具有不同生物活性的嘧啶類(lèi)化合物。

參考文獻(xiàn)

[1] Xie, Ye-Xiang; et al Journal of Organic Chemistry (2006), 71(21), 8324-8327.

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