N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸，英文名為N-Fmoc-N'-trityl-L-histidine，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末，可溶于水但是在乙醇中溶解性差且不溶于乙醚中。N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸屬于L-組氨酸類衍生物，是一種人類必需氨基酸，與其他氨基酸相比，除一些常見的化學反應(yīng)外L-組氨酸由于其右側(cè)鏈咪唑基與重氮苯磺酸能形成棕紅色化合物，即波利(Pauly)反應(yīng)。

性質(zhì)

N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸是L-組氨酸衍生物，其結(jié)構(gòu)中含有一個獨特的咪唑單元，咪唑基能與Fe2+或其他金屬離子形成配位化合物，促進鐵的吸收，因而可用于防治貧血。在固相合成中，N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸可以與其他氨基酸通過肽鍵形成化學鍵。經(jīng)過一系列的去保護、耦合和洗脫步驟，可以合成出多肽鏈，用于研究蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)和功能、藥物發(fā)現(xiàn)以及生物醫(yī)學研究等領(lǐng)域。

制備

圖1 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸的合成路線

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將N-脫保護的氨基酸溶于0.15 M碳酸鈉(2~3 equiv.)中，然后往上述反應(yīng)混合物中加入9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯(1~1.2 equiv.)的丙酮溶液( 0.1 M )。往反應(yīng)體系中加水以調(diào)節(jié)反應(yīng)體系的pH，使之為9~10。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)4小時，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在30 ℃下于減壓狀態(tài)下進行濃縮以除去丙酮，所得的殘余物用H2O稀釋并用0.6 M碳酸鈉溶液將溶液pH調(diào)至9~10。所得的溶液用乙醚萃取兩次。往所得的有機溶液中緩慢地加入10 %的檸檬酸將水相的pH調(diào)節(jié)至4-5。分離出有機層并用無水硫酸鈉進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的粗品經(jīng)硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Nowshuddin, Shaik; RamSynthetic Communications (2009), 39(11), 2022-2031.