理化性質(zhì)
3-氯-2-甲基苯胺，是一種有機(jī)化合物，別名：鄰甲基間氯苯胺?；瘜W(xué)式為C7H8ClN，分子量為141.598，沸點(diǎn)為245-249 ℃，密度約為1.185g/cm3，該化合物純品為無(wú)色油狀液體，在空氣中遇光和熱漸漸氧化變褐色?？扇苡诒?、甲苯、乙醚、乙醇、氯苯等常用有機(jī)溶劑，不溶于水。它是穩(wěn)定的化合物，但在強(qiáng)氧化劑的作用下可能發(fā)生反應(yīng)。
應(yīng)用
3-氯-2-甲基苯胺是一種重要的有機(jī)合成中間體，具有廣泛的應(yīng)用[1],具體如下：
1.染料[2]和顏料：重要的染料中間體，可用于染棉、黏膠纖維、蠶絲、錦綸和醋酸纖維，也可用于棉布的印花。主要用于染紅色，如與色酚 AS、AS-BO、AS-ITR 等偶合均得紅色。偶合能力中等，偶合速度較快。是合成染料、農(nóng)藥的重要原料，可合成染料DB-50。
2.醫(yī)藥合成 ： 醫(yī)藥合成中間體[2]，例如合成某些抗生素、止痛藥物等。
3.農(nóng)藥：它是農(nóng)藥的重要原料之一，可生產(chǎn)如殺蟲(chóng)劑、除草劑[3]和殺菌劑等藥品，可生產(chǎn)水田除草劑快殺稗等
4.其他應(yīng)用： 化合物合成，如制備2，6-二氯甲苯。
制備
由鄰硝基甲苯經(jīng)氯化、還原而得。
向反應(yīng)釜中加入原料2-硝基甲苯和2%的催化劑三氯化鐵，升溫到50-60℃，開(kāi)始通入氯氣，控制速度是放出的氣體中不含有氯氣，反應(yīng)過(guò)程中控制反應(yīng)溫度不超過(guò)60℃，當(dāng)原料2-硝基甲苯含量＜5%時(shí)，停止反應(yīng)，保溫?cái)嚢?h后降至室溫，將氯化產(chǎn)物轉(zhuǎn)移到洗滌釜，洗滌，用堿液調(diào)解PH值到7，在用水洗滌一次，轉(zhuǎn)移有機(jī)相到烘干釜中烘干，然后精餾，冷卻結(jié)晶得到中間產(chǎn)物6-氯-2-硝基甲苯。將水，還原鐵粉，鹽酸加入到還原反應(yīng)釜中，升溫至90℃，保溫一段時(shí)間后向還原釜內(nèi)加入中間產(chǎn)物6-氯-2-硝基甲苯，回流反應(yīng)6h，反應(yīng)完畢后降溫到60℃，用氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)PH值為8-9，繼續(xù)降溫至室溫，離心分離，液相沉降分層，分離油相，為紅色油狀物即3-氯-2-甲基苯胺。
為省略實(shí)驗(yàn)步驟，也可直接以2-氯-6-硝基甲苯為原料,以W4型雷尼鎳為催化劑經(jīng)催化加氫還原制備3-氯-2-甲基苯胺[4]。
毒副作用
3-氯-2-甲基苯胺是一種有機(jī)化合物，它具有毒性和刺激性。以下是它的一些可能的毒副作用：
1. 皮膚刺激： 可能會(huì)對(duì)皮膚產(chǎn)生刺激，引起紅腫、瘙癢等不適癥狀。
2. 眼睛刺激： 如果該化合物濺入眼睛中，則可能引起眼睛刺痛、灼熱感、流淚等不適癥狀。
3. 呼吸道刺激： 吸入其粉塵或蒸汽可能會(huì)對(duì)呼吸道產(chǎn)生刺激，導(dǎo)致喉嚨疼痛、咳嗽、氣喘等反應(yīng)。
4. 毒性作用： 高濃度的3-氯-2-甲基苯胺可能對(duì)人體造成中毒作用，引起頭暈、惡心、嘔吐等反應(yīng)。長(zhǎng)期暴露于此化合物可能會(huì)損傷肝臟、腎臟等內(nèi)臟器官[5,6]。
因此，在使用3-氯-2-甲基苯胺時(shí)，需要注意安全措施，如佩戴防護(hù)手套、呼吸面罩等。在接觸或誤食該化合物后，如果出現(xiàn)不適癥狀，應(yīng)立即就醫(yī)。
發(fā)展前景
3-氯-2-甲基苯胺主要用途就是作為染料中間體生產(chǎn)其他染料，我國(guó)染料中間體行業(yè)趨于寡頭定價(jià)行業(yè)，寡頭不同程度采取一體化產(chǎn)業(yè)鏈布局，擁有的中間體和染料產(chǎn)能占比較大，定價(jià)話(huà)語(yǔ)權(quán)較大。染料中間體行業(yè)在未來(lái)的發(fā)展過(guò)程中，生產(chǎn)方式集成化與自動(dòng)化、產(chǎn)業(yè)升級(jí)和綠色環(huán)保將成為行業(yè)重要的發(fā)展趨勢(shì)。未來(lái)產(chǎn)品的生態(tài)安全將會(huì)成為提高染料企業(yè)核心競(jìng)爭(zhēng)力的關(guān)鍵。
3-氯-2-甲基苯胺的另一應(yīng)用是生產(chǎn)二氯喹啉酸。二氯喹啉酸是防除水稻田稗草的特效選擇性除草劑，在眾多的水稻田除草劑品種中使用量可以排到前十。由于雜草抗性逐年提高，全球除草劑市場(chǎng)將出現(xiàn)增長(zhǎng)強(qiáng)勢(shì)。而在此之中，全球水稻田除草劑市場(chǎng)占水稻田農(nóng)藥總銷(xiāo)售額的近四成，可以預(yù)見(jiàn)未來(lái)仍有很大的發(fā)展?jié)摿Α?/p>
作為上游原料，3-氯-2-甲基苯胺應(yīng)用的廣泛性給予了行業(yè)更多的選擇性和對(duì)下游產(chǎn)品的議價(jià)空間，也給企業(yè)創(chuàng)造了更高的利潤(rùn)，對(duì)于行業(yè)的發(fā)展起到積極的促進(jìn)作用。長(zhǎng)遠(yuǎn)看，未來(lái)3-氯-2-甲基苯胺行業(yè)還是有向上的發(fā)展空間。
參考文獻(xiàn)
[1]何福春, 徐保明, 王樹(shù)楹. 3-氯-2-甲基苯胺的生產(chǎn)技術(shù)和經(jīng)濟(jì)分析[J]. 湖北化工, 1999.
[2]王偉, 呂斐, 王志宏. 氣相色譜法檢測(cè)3-氯-2-甲基苯胺[J]. 化學(xué)分析計(jì)量, 2006.
[3]林旭鋒, 王晶. 除草劑中間體3-氯-2-甲基苯胺的生產(chǎn)工藝:.
[4]徐善利, 陳宏博, 葉策. 催化加氫法制備3-氯-2-甲基苯胺[J]. 農(nóng)藥, 2005, 44(4):2.
[4]于俊田, 張玲, 孫志國(guó),等. 3-氯-2-甲基苯胺的合成方法:, CN102234236A[P]. 2011.
[5]方海軍, 吳正康. 一起3-氯-2-甲基苯胺急性中毒事故調(diào)查分析[J]. 中國(guó)工業(yè)醫(yī)學(xué)雜志, 1998, 000(0z1):85.
[6]金永才. 急性3-氯-2-甲基苯胺群體中毒報(bào)告[C]// 新世紀(jì)預(yù)防醫(yī)學(xué)面臨的挑戰(zhàn)——中華預(yù)防醫(yī)學(xué)會(huì)首屆學(xué)術(shù)年會(huì)論文摘要集. 2002.