背景及概述

苊烯（Acenaphthylene）又稱萘并乙烯、1，8-亞乙基萘。是一種含有萘環(huán)并通過乙烯橋連萘環(huán)1位和8位的多環(huán)芳烴類有機化合物。它是煤焦油的成分之一，通過氫化還原分子中的乙烯結(jié)構(gòu)能得到苊。

應用

不同于其他大多數(shù)多環(huán)芳烴化合物，苊烯不發(fā)出熒光。苊烯是有機合成原料，易聚合成一系列聚合物，可用作電絕緣材料、離子交換樹脂和染料等。此外，苊烯再經(jīng)溴化、氯化制得溴代和氯代苊烯，經(jīng)進一步聚合可制得耐燃性極好的樹脂。

制備

由煤焦油中分離出來的苊經(jīng)脫氫可制得苊烯，這是煤焦油深加工利用的有效途徑之一。目前這一反應比較成熟的技術(shù)是氣相高溫催化脫氫，而用化學試劑脫氫制苊烯大多停留在理論研究階段。實驗探討了常溫、常壓下苊與N-溴代丁二酰亞胺(NBS)的光化學反應，用正交試驗法確定了生成苊烯的反應條件，結(jié)果表明此反應可作為溫和條件下合成苊烯的有效方法。

圖1 苊烯合成反應式

實驗操作：

在裝有攪拌的100 mL圓底燒瓶中依次加入1 mmol苊，0.5 mmol聯(lián)苯，一定量的喹啉、苯和NBS。用氮氣置換瓶內(nèi)空氣后，蓋上橡皮塞，放在磁力攪拌器上，在攪拌的同時用高壓汞燈(200 W)照射2～ 3 h。實驗中，用注射器通過橡皮塞取樣分析。

由苊經(jīng)氣相催化脫氫而得:將工業(yè)苊投入熔融釜，用間接蒸汽加熱使全部熔化。用壓縮空氣將液苊壓入螺旋氣化混合器，用蒸汽加熱氣化，直接蒸汽與苊蒸氣混合進入過熱爐，過熱至450±20℃，進入脫氫反應器，經(jīng)催化脫氫反應，然后冷凝、干燥而得粗苊烯。用乙醇溶解粗苊烯，除去炭化物和機械雜質(zhì)，冷卻、結(jié)晶、干燥而得成品。所用催化劑為氧化鋅(85%)、氧化鈣(5%)、硫酸鉀(5%)、鉻酸鉀(3%)、氫氧化鉀(2%)。 

參考文獻

[1] Barne R A. J Am Chem Soc， 1948，70: 145.