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三氟甲烷磺酸鐿水合物的催化性質(zhì)

2023/5/9 9:14:04

三氟甲烷磺酸鐿水合物,英文名為Ytterbium(III) trifluoromethanesulphonate hydrate,常溫常壓下為白色結(jié)晶固體,具有一定的吸濕性。三氟甲烷磺酸鐿水合物是一種金屬鐿的無機(jī)鹽,可用作有機(jī)合成化學(xué)中的酸性催化劑,在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究中有一定的應(yīng)用。此外,該物質(zhì)也是制備光學(xué)鍍膜、激光晶體等工業(yè)產(chǎn)品的原料。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

三氟甲烷磺酸鐿水合物(Yb(OTf)3·xH2O)是一種含有鐿、三氟甲烷磺酸和水分子的配合物,該物質(zhì)在常溫下相對(duì)穩(wěn)定,但在高溫下會(huì)分解,放出三氟甲烷磺酸和鐿氧化物等產(chǎn)物。需要說明的是該化合物的熱穩(wěn)定性受其配位中心的配位數(shù)、配體的取代基和水分子的數(shù)量等因素的影響。

催化性質(zhì)

三氟甲烷磺酸鐿水合物可用作路易斯酸催化劑,路易斯酸是指具有空位電子對(duì)的化合物,能夠吸引和接受電子對(duì)的化合物。在有機(jī)合成化學(xué)中,三氟甲烷磺酸鐿水合物可用于催化烯醇硅醚和醛酮類化合物的縮合反應(yīng);還可以用作酰化反應(yīng)、苷化反應(yīng)和環(huán)氧化物的加成反應(yīng)的催化劑。

三氟甲烷磺酸鐿水合物催化的傅克反應(yīng)

圖1 三氟甲烷磺酸鐿水合物催化的傅克反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,向三氟甲基酮(0.10mmol)在干燥的鄰二甲苯或間二甲苯(1.0mL)中的溶液加入三氟甲烷磺酸鐿水合物(0.010毫摩爾,10摩爾%),并將所得的反應(yīng)混合物在100℃加熱。反應(yīng)完成后,加入飽和的NaHCO3水溶液來停止反應(yīng)。然后用乙酸乙酯萃取反應(yīng)粗品三次,合并的有機(jī)萃取物用鹽水洗滌。分離出有機(jī)萃取物并用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘留物通過制備級(jí)TLC進(jìn)行分離提純,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1-氨基-3-三氟甲基-異苯呋喃。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Hoshino, Daiki; Mori, Keiji Organic & Biomolecular Chemistry (2020), 18(34), 6602-6606

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