3-溴噻吩，英文名為3-Bromothiophene，透明至淡黃色液體，不溶于水，但是可溶于常見的有機溶劑包括氯仿，苯，乙醚以及四氫呋喃。3-溴噻吩屬于噻吩類衍生物，是一種常用的有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于含噻吩單元藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾和合成，在醫(yī)藥化工生產(chǎn)中有較為廣泛的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

3-溴噻吩是一種富電子芳烴溴化物，其中的溴原子具有良好的親電性，可以在金屬鈀的催化下進行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，與不同的芳基或烯基硼酸酯反應(yīng)，生成相應(yīng)的取代產(chǎn)物。這種反應(yīng)是有機合成中非常重要的方法之一，可以構(gòu)建C-C鍵，形成復(fù)雜的有機分子結(jié)構(gòu)。

應(yīng)用

3-溴噻吩分子中的噻吩環(huán)上的2號位也具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，可以進行多種化學(xué)反應(yīng)，如親核試劑的加成、還原、取代等反應(yīng)。3-溴噻吩的這種化學(xué)反應(yīng)活性使其在有機合成中具有廣泛的應(yīng)用價值，可以用于構(gòu)建復(fù)雜的天然產(chǎn)物、藥物分子和功能性材料等。[1]

圖1 3-溴噻吩參與的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

往一個干燥的反應(yīng)燒瓶中加入Pd(OAc)2(22.4毫克，0.10毫摩爾)、tBu-JohnPhos(59.7毫克，0.2毫摩爾)、氟化鉀(1.74克，30.0毫摩爾)和(2-氟苯基)硼酸(1。 72克，12.3毫摩爾），將上述反應(yīng)混合物抽真空并用氮氣回填3次，然后往反應(yīng)混合物中加入四氫呋喃（12毫升），接著在氮氣氛圍下加入3-溴噻吩（0.94毫升，10.0毫摩爾）。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)1小時，然后用乙醚（20毫升）稀釋并通過硅藻土墊過濾除去不溶性沉淀。所得的濾液用水清洗，水相分離，用乙醚（3×20毫升）萃取水層三次。將合并的有機部分干燥（MgSO4），過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：己烷）進行分離提純即可得到Suzuki偶聯(lián)產(chǎn)物。產(chǎn)物為無色液體。[2]

參考文獻

[1] Getmanenko, Yulia A.; et al Journal of Organic Chemistry (2012), 77(23), 10931-10937

[2] Ball, Liam T.; et al Journal of the American Chemical Society (2014), 136(1), 254-264