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三烯丙基異氰脲酸酯的合成與性質(zhì)

2023/4/19 9:32:42

三烯丙基異氰脲酸酯,英文名為1,3,5-Tri-2-propenyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione,常溫常壓下為無色或者淺黃色液體,當(dāng)環(huán)境溫度較低時(shí)該物質(zhì)會(huì)呈現(xiàn)出固體的狀態(tài)。該化學(xué)品主要用作聚烯烴的交聯(lián)和改性劑、特種橡膠的助硫化劑、不飽和聚酯玻璃鋼的交聯(lián)劑、聚苯乙烯的內(nèi)增塑劑等。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

三烯丙基異氰脲酸酯在水中的溶解度較低,而在有機(jī)溶劑中如乙醇、丙酮、氯仿等中的溶解度較高。三烯丙基異氰脲酸酯在室溫下相對(duì)穩(wěn)定,但在高溫、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等條件下容易分解,釋放出有毒氣體。因此,制備、儲(chǔ)存和使用時(shí)需要注意安全。

合成方法

三烯丙基異氰脲酸酯的合成路線

圖1 三烯丙基異氰脲酸酯的合成路線

在干燥的氬氣下,將三[雙(三甲基硅)氨基]鐠(0.02mmol)、四氫呋喃(10mL)和異氰酸烯丙酯(2.00mmol)依次加入30mL Schlenk管中。在60℃下將所得的反應(yīng)混合物攪拌12小時(shí),然后用水(1毫升)水解所得混合物,用乙醚(3×10毫升)萃取所得混合物三次。合并所有的有機(jī)層并將得到的有機(jī)層在無水硫酸鎂上干燥。過濾得到的混合物,所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。所得的殘余物通過在四氫呋喃和甲苯中重結(jié)晶提純?cè)摴腆w。過濾掉該混合物,讓濾液在-18℃下放置數(shù)天即可獲得目標(biāo)產(chǎn)物分子三烯丙基異氰脲酸酯。[1-2]

應(yīng)用

三烯丙基異氰脲酸酯廣泛用作多種熱塑塑料,離子交換樹脂,特種橡膠的交聯(lián)劑、改性劑和助化劑;該化合物也是一種用途十分廣泛的新型高分子材料的助劑。在生產(chǎn)聚烯烴(如聚乙烯和聚丙烯)的過程中,三烯丙基異氰脲酸酯可作為交聯(lián)劑或改性劑,用于改善聚烯烴的力學(xué)性能和耐熱性能。此外,該物質(zhì)還可以和一些橡膠共混,作為助硫化劑使用,可以提高橡膠的物理性能和熱穩(wěn)定性能。

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, He-Ming; et al Tetrahedron (2011), 67(8), 1530-1535

[2] Bahili, Mohammed A.; Chemical Communications  (2019), 55(53), 7679-7682

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