介紹
油酰單乙醇胺的分子式為C18H37NO，外觀為微黃色至黃棕色固體。
圖一 油酰單乙醇胺
合成
將脂肪酸油酰氯（1.0 mmol）的CH2Cl2（2 mL）溶液滴加到在冰浴中冷卻的乙醇胺（10 mmol）的CH2OCl2（10 mL）溶液中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)，然后用CHCl3萃取。將有機(jī)層用Na2SO4干燥，減壓蒸發(fā)溶劑。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法（CHCl3:MeOH=30:1）或通過(guò)重結(jié)晶（AcOEt己烷）純化，得到油酰單乙醇胺[1]。
圖二 油酰單乙醇胺的合成
將100mL二氯甲烷（DCM）加入到5.0g乙醇胺（16.62mmol）中，并向其中加入2.3mL三乙胺（16.62mmmol），從而制備反應(yīng)溶液。使用冰浴和13.8mL油酰氯（CH3（CH2）7CH）將反應(yīng)溶液的溫度降至0°C CH（CH2）7COCl，0.1mol）緩慢加入反應(yīng)溶液中，然后在室溫下攪拌4小時(shí)。攪拌完成后，加入150mL水，用150mL乙酸乙酯萃取所得溶液，用150ml鹽水洗滌有機(jī)層。收集所有有機(jī)層，用硫酸鈉干燥，過(guò)濾濾液進(jìn)行旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)以去除溶劑。殘留物用己烷洗滌，得到5.27g白色固體，產(chǎn)率97%[2]。
圖三 油酰單乙醇胺的合成2
應(yīng)用
在0°C和氮?dú)鈿夥障?，?.26 g 油酰單乙醇胺懸浮在20 ml SOCl2中。將混合物在0°C下攪拌30分鐘，然后在環(huán)境溫度下攪拌5小時(shí)。將由此獲得的溶液在低壓下干燥蒸發(fā)。殘留物無(wú)需進(jìn)一步純化即可使用。將其懸浮在20ml無(wú)水甲苯中，加入1.3g叔丁醇鉀。將混合物在40°C下加熱2小時(shí)，然后在4°C下冷卻。用6ml水提取溶液3次，然后處理提取物。有機(jī)相在低壓下干蒸發(fā)，褐色殘余物在約0.5mm Hg的高真空下蒸餾純化。在約180°C下蒸餾的餾分2-（8-庚十二烯基）-2-噁唑啉被收集并保存在惰性氣氛中（收率：約88%）[3]。
圖四 油酰單乙醇胺的應(yīng)用
參考文獻(xiàn)
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[3]Valle D F ,Valle D F M ,Marcolongo G , et al.COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES[P].US201214378185,2015-02-26.