6-己內(nèi)酯，英文名6-Hexanalactone，常溫常壓下為無(wú)色油狀液體，屬于酯類衍生物，具有酯的特殊香味。6-己內(nèi)酯在精細(xì)化工領(lǐng)域常用作食品添加劑，也可以作為香料用于香精的生成。在有機(jī)合成領(lǐng)域，該化合物可以作用有機(jī)化學(xué)和合成樹脂的中間體，可用于粘合劑、涂料、環(huán)氧樹脂稀釋劑的制備。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

6-己內(nèi)酯（6-Hexanalactone）是一種內(nèi)酯類有機(jī)化合物，分子中含有一個(gè)五元的內(nèi)酯環(huán)和一個(gè)烷基側(cè)鏈。由于內(nèi)酯環(huán)上的羰基和環(huán)氧基固定了分子的結(jié)構(gòu)，使得6-己內(nèi)酯的分子呈現(xiàn)出較強(qiáng)的穩(wěn)定性和惰性。同時(shí)，烷基側(cè)鏈的存在使得6-己內(nèi)酯在溶劑中具有較好的溶解度和相容性。由于6-己內(nèi)酯的分子中含有一個(gè)羰基，因此其具有一定的反應(yīng)性，可以發(fā)生酯化、加成、親核取代等多種化學(xué)反應(yīng)。例如，6-己內(nèi)酯可以和醇反應(yīng)生成相應(yīng)的酯化產(chǎn)物；可以和親核試劑如水、氨、醇等反應(yīng)形成不同的產(chǎn)物。

應(yīng)用

6-己內(nèi)酯可以作用有機(jī)化學(xué)和合成樹脂的中間體，其結(jié)構(gòu)中的酯基單元可以和親核試劑反應(yīng)生成相應(yīng)的開環(huán)產(chǎn)物例如酯類化合物，酰胺類產(chǎn)物等。[1]

圖1 6-己內(nèi)酯的應(yīng)用

在一個(gè)干燥的5.0 L的圓底燒瓶中，將氫氧化鈉 ( 57.8 g , 1.45 mol)溶于2.5 L水中（注意溶解會(huì)明顯放熱），待氫氧化鈉完全溶解后向所得的堿性混合物中滴加6-己內(nèi)酯( 150.0 g )。所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌9小時(shí)，TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，等待反應(yīng)完全轉(zhuǎn)化后，用鹽酸( 1M ,水相)酸化水層使得反應(yīng)pH大約為3。用乙酸乙酯( 3 × 2.0 L)萃取混合物三次，然后合并所有的有機(jī)層并用無(wú)水Mg SO4干燥有機(jī)層，過濾除去干燥劑，所得的濾液在真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Hsu, Chiao-Yin et al RSC Advances, 7(31), 18851-18860; 2017

[2] Duan, Suhua et al Macromolecules (Washington, DC, United States), 54(23), 10830-10837; 2021