三丁基(1-乙氧基乙烯)錫，英文名為2-Methyl-2-butene，常溫常壓下為無色透明液體。三丁基(1-乙氧基乙烯)錫是一種化工中間體。三丁基(1-乙氧基乙烯)錫是一種有機(jī)錫化合物，具有一定的毒性，應(yīng)該在安全操作下進(jìn)行處理。

合成方法

圖1 三丁基(1-乙氧基乙烯)錫的合成路線

將炔基錫試劑（0.40毫摩爾）、RuH2(CO)(PPh3)3（18.4毫克，0.020毫摩爾）和配體三丁基膦24.3毫克溶解于DMSO（0.30毫升）中，然后通過三次抽沖，使其中充滿氫氣。所得的反應(yīng)混合物在氫氣環(huán)境下于80℃攪拌反應(yīng)若干個小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫，并小心地將反應(yīng)體系中的氫氣釋放出來，在高度真空狀態(tài)下出去DMSO即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

三丁基(1-乙氧基乙烯)錫可用于有機(jī)硅和有機(jī)錫化合物的合成，以及在制備其他有機(jī)錫化合物時作為前體物。此外，該化合物作為有機(jī)金屬試劑可以參與鈀催化的偶聯(lián)反應(yīng)，例如三丁基(1-乙氧基乙烯)錫作為烯基化試劑，和溴苯偶聯(lián)生成相應(yīng)的苯乙烯衍生物。

圖2 三丁基(1-乙氧基乙烯)錫的應(yīng)用

在干燥的圓底燒瓶中加入Pd2(dba)3（44毫克，1.5摩爾%），CsF（1.06克，7.01毫摩爾）、溴苯（500毫克）、三叔丁基膦（39.9毫克，0.197毫摩爾）、三丁基(1-乙氧基乙烯)錫（1.07毫升，3.185毫摩爾）和NMP（1M，3.1毫升）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個小時，反應(yīng)完成后（通過TLC監(jiān)測），用Et2O稀釋反應(yīng)混合物，通過硅膠墊過濾反應(yīng)混合物。在減壓下濃縮濾液，所得的殘余物用2.5%NEt3/正己烷作為洗脫劑，通過氧化鋁硅膠柱色譜法分離純化殘留物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

危險性

由于三丁基(1-乙氧基乙烯)錫是有機(jī)錫化合物，具有一定的毒性和危險性，操作時需要注意安全。同時，化合物應(yīng)存放在干燥、陰涼、通風(fēng)良好的地方，避免與氧氣、水分和其他化學(xué)物質(zhì)接觸。

參考文獻(xiàn)

[1] Shirakawa, Eiji et al Journal of the American Chemical Society, 126(42), 13614-13615; 2004

[2] Guerra Faura, Gabriel et al Journal of Organic Chemistry, 86(15), 10088-10104; 2021