背景及概述

對氨基苯甲酸甲酯具有廣泛的生物活性，在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和醫(yī)藥行業(yè)具有重要作用。生物活性研究顯示，對氨基苯甲酸甲酯及其衍生物具有抗糖尿病、抗結(jié)核、抗癌等生物活性；文獻調(diào)研還發(fā)現(xiàn)，某些衍生物（酯、擬肽）顯示了抗糖尿病、抗腫瘤、抗乙型肝炎病毒、麻醉、抗菌、抗炎等優(yōu)良活性。

合成

目前雖有4-氨基苯甲酸甲酯的報道，但不全面，未見綜合研究；采用二氯亞砜為催化劑、系統(tǒng)研究4-氨基苯甲酸甲酯的制備尚是空白。本文即完整報道對氨基苯甲酸甲酯的制備方法。對氨基苯甲酸酯的制備，可以從對硝基苯甲酸、4-氨基苯甲酸或氨基保護的對氨基苯甲酸酐（或酰氯）出發(fā)進行合成?？紤]到合成的簡便性，本研究以4-氨基苯甲酸和相應的醇為原料，采用二氯亞砜為催化劑，合成得到對氨基苯甲酸酯鹽酸鹽，經(jīng)簡單中和，直接制備目標分子，合成反應路線見圖２。

圖1 4-氨基苯甲酸甲酯的路線圖

實驗操作：

在100ｍＬ圓底燒瓶中加入６ｍＬ甲醇或乙醇，冰浴冷卻，磁力攪拌，緩慢滴加０.332ｇ的ＳＯＣｌ２，５ｍｉｎ后加入２ｍｍｏ.l的4-氨基苯甲酸，45ｍin后油浴回流。ＴＬＣ監(jiān)測反應進程。反應結(jié)束后，旋蒸濃縮，得白色固體，加入冷卻的飽和Na2CO3溶液，攪拌溶解，調(diào)整pH值至７～８，冷藏30ｍｉｎ，析出大量白色固體，抽濾，干燥，得純品，甲酯乙酯的收率分別為93.7％。

結(jié)論

二氯亞砜可以有效催化4-氨基苯甲酸甲酯的酯化反應；在投料比ｍ（氯化亞砜）∶ｍ（4-氨基苯甲酸）為1.3：1、反應溫度60℃ 、中和時 ｐＨ＝７～８的條件下，可以高收率得到4-氨基苯甲酸甲酯無鹽產(chǎn)品.該合成方法簡便，收率很高，成本低廉，普適性廣，具有十分廣闊的工業(yè)應用前景。

參考文獻

[1]Canadian Journal of Chemistry, , vol. 70, # 8 p. 2224 – 2233