基本信息
【英文名稱】 Methyllithium
【分子式】CH3Li
【分子量】21.98
【物理性質(zhì)】以溶液的形式存在和使用，通常在乙醚和 THF 中使用。不溶于烴類溶劑，遇水和其它質(zhì)子性溶劑反應(yīng)生成甲烷。
【制備和商品】國際大型試劑公司有銷售，常見的商品有1.4 mol/L 和1.5 mol/L ( 含 1.0eq LiBr )的乙醚溶液。
【注意事項】具有很高的可燃性。在沒有 LiBr 的情況下，乙醚中的甲基鋰容易自燃，而其它常見的配方（無論液體或者固體）都不會自燃。須在惰性氣體保護(hù)下使用，在通風(fēng)櫥中操作。
甲基鋰的反應(yīng)
甲基鋰可以用于多種官能團(tuán)的甲基化、脫除保護(hù)基團(tuán)或合成其它甲基化有機(jī)金屬試劑，還可以作為堿和還原過渡金屬等。所用溶劑和鹵素的類型對甲基鋰的反應(yīng)有很大的影響。
加成反應(yīng) 與甲基格氏試劑相比較，甲基鋰與環(huán)烴、雜環(huán)、脂肪族化合物的1,2-加成反應(yīng)有不同的選擇性。它與酮的親核加成由于螯合反應(yīng)而有高的非對映選擇性（式1)。Lewis 酸對該反應(yīng)的立體選擇性也有顯著的影響。
把有機(jī)鋰轉(zhuǎn)化為有機(jī)鈦、有機(jī)鈰或者有機(jī)鋅后會提高其立體選擇性。例如：將甲基鋰轉(zhuǎn)化為手性鈦與苯甲醛發(fā)生1,2-加成，產(chǎn)物的立體選擇性可以達(dá)到99% ee (式2)。
甲基鋰與酸和酯作用可以得到甲基酮，而用三甲基氯硅烷對該反應(yīng)進(jìn)行后處理可得到更好的結(jié)果。對于用烷氧羰基和苯甲?；Ｗo(hù)的仲酰肼來說，甲基鋰是一個很好的脫?；噭⒓谆嚭弯寤囈黄鹋c甲硅烷基酮在0°C作用，可以高度立體選擇性地得到甲硅烷基烯醇醚（式3)。
腈、亞胺以及唑烷都可以作為碳氮不飽和鍵的1,2-加成的底物。例如：在異丙基苯/THF 中，甲基鋰與保護(hù)的氰醇加成，水解后得到很高產(chǎn)率的甲基甾族酮。而四嗪、吡嗪等芳香雜環(huán)的加成反應(yīng)就很難進(jìn)行。在具有 C2對稱性的叔二胺的催化下，芳香亞胺可以與甲基鋰發(fā)生對映選擇性的加成(式4)。
其它反應(yīng) 甲基鋰可以與鄰烯丙基苯甲酰胺成環(huán)生成萘酚衍生物(式5)。
甲基鋰可以使環(huán)丙基衍生物的偕二溴化物發(fā)生重排，得到丙二烯衍生物和一溴取代物的混合物。甲基鋰還可以與偕二溴代環(huán)丁烷作用，脫除溴后重排得到亞烷基環(huán)丙烷（式6)。
