基本描述

3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮的CAS號是130336-16-2，分子式是C8H3Cl2F3O，分子量為243.01。沸點(diǎn)是265℃，密度是1.506，折射率是1.4980-1.5020，閃點(diǎn)是114℃。

圖1 3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮的結(jié)構(gòu)式。

合成

圖2 3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮的合成路線[1]。

向5.1克（0.209摩爾）鎂屑中加入0.45克1摩爾二乙醛在60℃下的己烷溶液。15分鐘后，加入3，5-二氯溴苯（5.0克，0.022摩爾）和25毫升THF，并攪拌混合物。反應(yīng)開始后，在回流下加入45g（0.2mol）3,5-二氯溴苯和250ml THF的混合物。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并加入31.1克（0.219摩爾）三氟乙酸乙酯。2小時(shí)后，加入NH4Cl的水溶液，并將混合物在MTBE和NH4Cl水溶液之間分離。分離有機(jī)物并在真空中除去溶劑。反應(yīng)物：三氟乙酸的N，O-二甲基羥基氨基。產(chǎn)品：3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮。收率：26%。1H-NMR（360MHz，CDCl3）：δ=7.7（s，1H），7.9（s，2H）ppm。

圖3 3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮的合成路線[2]。

向5.1克（0.209摩爾）鎂屑中加入0.45克1摩爾二乙醛在60℃下的己烷溶液。15分鐘后，加入3，5-二氯溴苯（5.0克，0.022摩爾）和25毫升THF，并攪拌混合物。反應(yīng)開始后，在回流下加入45g（0.2mol）3,5-二氯溴苯和250ml THF的混合物。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并加入31.1克（0.219摩爾）三氟乙酸乙酯。2小時(shí)后，加入NH4Cl的水溶液，并將混合物在MTBE和NH4Cl水溶液之間分離。分離有機(jī)物并在真空中除去溶劑。反應(yīng)物：三氟乙酰氟。產(chǎn)品：3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮。收率：10%。1H-NMR（360MHz，CDCl3）：δ=7.7（s，1H），7.9（s，2H）ppm。

圖4 3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮的合成路線[3]。

向5.1克（0.209摩爾）鎂屑中加入0.45克1摩爾二乙醛在60℃下的己烷溶液。15分鐘后，加入3，5-二氯溴苯（5.0克，0.022摩爾）和25毫升THF，并攪拌混合物。反應(yīng)開始后，在回流下加入45g（0.2mol）3,5-二氯溴苯和250ml THF的混合物。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并加入31.1克（0.219摩爾）三氟乙酸乙酯。2小時(shí)后，加入NH4Cl的水溶液，并將混合物在MTBE和NH4Cl水溶液之間分離。分離有機(jī)物并在真空中除去溶劑。反應(yīng)物：三氟乙酰氯。產(chǎn)品：3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮。收率：36%。1H-NMR（360MHz，CDCl3）：δ=7.7（s，1H），7.9（s，2H）ppm。

圖5 3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮的合成路線[4]。

向5.1克（0.209摩爾）鎂屑中加入0.45克1摩爾二乙醛在60℃下的己烷溶液。15分鐘后，加入3，5-二氯溴苯（5.0克，0.022摩爾）和25毫升THF，并攪拌混合物。反應(yīng)開始后，在回流下加入45g（0.2mol）3,5-二氯溴苯和250ml THF的混合物。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并加入31.1克（0.219摩爾）三氟乙酸乙酯。2小時(shí)后，加入NH4Cl的水溶液，并將混合物在MTBE和NH4Cl水溶液之間分離。分離有機(jī)物并在真空中除去溶劑。收率：34.3g，50%，棕色油；根據(jù)氣相色譜，1H-NMR（360 MHz，CDCl3）純度為70%：δ=7.7（s，1H），7.9（s，2H）ppm。

應(yīng)用

隨著光敏樹脂在電子工業(yè)、印刷工業(yè)、涂料、粘合劑和醫(yī)療材料中的廣泛應(yīng)用，光聚合光敏樹脂的光引發(fā)劑的研究引起了廣泛關(guān)注[5-7]。近年來，已成功開發(fā)出許多高效、高質(zhì)量和實(shí)用的光引發(fā)劑，以滿足各種需求。3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮只是其中重要的一種。此外，3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮用于制造肥皂和香煙。它也用作有機(jī)化學(xué)合成中的中間體[8]。

存儲(chǔ)

3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮應(yīng)儲(chǔ)存在陰涼干燥的地方，儲(chǔ)存在密封良好的小型容器中，并避光。當(dāng)使用部分填充的容器時(shí)，應(yīng)使用氮?dú)饣蚱渌栊詺怏w代替空氣[9]。3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮在暴露于空氣中時(shí)氧化，導(dǎo)致過氧化值增加。溫度為5°C時(shí)仍然清晰，但在放置時(shí)顏色變深?？寡趸瘎┙?jīng)常用于延長3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮的保質(zhì)期[10]。

參考文獻(xiàn)

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[2] G. Cai, L. Zhang, H. Tang, J. Cheng, Preparation method of 3',5'-dichloro-2,2,2-trifluoroacetophenone from 3'-chloro-2,2,2-trifluoroacetophenone by nitration, redn., chlorination and deamination, Taizhou Absobiotec Co., Ltd., Peop. Rep. China; Zhejiang Jiangbei Nanhai Pharmaceutical Co., Ltd. . 2022, p. 22pp.; Chemical Indexing Equivalent to 174:237879 (CN).

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[7] L. Zhang, G. Cai, H. Tang, J. Cheng, Method for synthesizing 3',5'-dichloro-2,2,2-trifluoroacetophenone as important intermediate of pesticide and veterinary drug, Taizhou Zhenzhi Biotechnology Co., Ltd., Peop. Rep. China; Zhejiang Jiangbei Nanhai Pharmaceutical Co., Ltd. . 2020, p. 14pp.

[8] L. Zhang, G. Cai, H. Tang, J. Cheng, Preparation of 3',5'-dichloro-2,2,2-trifluoroacetophenone derivatives, Taizhou Absobiotec Co., Ltd., Peop. Rep. China; Zhejiang Jiangbei Nanhai Pharmaceutical Co., Ltd. . 2021, p. 13 pp.

[9] L. Zhang, G. Cai, H. Tang, J. Cheng, Preparation of 3',5'-dichloro-2,2,2-trifluoroacetophenone derivatives, Taizhou Absobiotec Co., Ltd., Peop. Rep. China; Zhejiang Jiangbei Nanhai Pharmaceutical Co., Ltd. . 2022, p. 25pp.

[10] L. Zhang, G. Cai, H. Tang, J. Cheng, Synthesis method for 3',5'-dichloro-2,2,2-trifluoroacetophenone, Taizhou Absobiotec Co., Ltd., Peop. Rep. China; Zhejiang Jiangbei Nanhai Pharmaceutical Co., Ltd. . 2022, p. 22pp.