2-甲基-5-溴嘧啶，英文名為5-Bromo-2-methylpyrimidine，其分子式為C5H5BrN2，CAS號為7752-78-5，分子量為173.011，熔點為80到85度，沸點為195.3±13.0度（一個大氣壓力下），密度為1.6，常溫常壓下外觀為固體。2-甲基-5-溴嘧啶是一種商業(yè)化的有機合成子，在常見的有機溶劑例如二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺等中溶解性好，并且能溶于水。該化合物可用作有機合成中間體。
合成方法
圖1 2-甲基-5-溴嘧啶的合成路線
用氮氣吹一個干燥的10升4頸圓底燒瓶，并使之保持氮氣的惰性氣氛，將5-溴-2-碘嘧啶（590克，2.07摩爾）溶解在四氫呋喃（3升）中的溶液。在0℃下攪拌，慢慢滴加1 M的二甲基鋅溶液（3.1 1 L，3.11 mol），然后向反應體系中加入Pd (PPh3)4（120克，104毫摩爾）。在0°C下將所得溶液攪拌3小時，通過加入600毫升的NH4Cl水溶液進行淬滅反應，用2 x 1.5 L EtOAc萃取所得溶液。合并有機萃取物，用無水硫酸鎂干燥并在真空下旋干濃縮。通過在SiO2上的色譜法（1:50 EtOAc/石油醚）純化殘留物即可得到產品。[1]
圖2 2-甲基-5-溴嘧啶的合成路線
5-溴-2-甲基嘧啶-4-羧酸（1.46克）在175℃下加熱16小時，冷卻到室溫后，通過Kugelrohr蒸餾法提純，即可得到白色固體的5-溴-2-甲基嘧啶。
用途
2-甲基-5-溴嘧啶是一個常見的有機合成子，可以作為分子骨架參與到生物活性分子的合成修飾中去。嘧啶環(huán)上的溴單元可以在適當?shù)臈l件下進行Suzuki偶聯(lián)反應，在5號位置接上一個芳基基團。此外，溴原子可以轉化為硼單元，借助硼原子多樣的反應活性（氧化、偶聯(lián)、胺化等等），可以為該化合物的進一步衍生化提供更多的可能性。
參考文獻
[1] Methot, Joey L. et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 11(12), 2461-2469; 2020.