2-溴-5-碘吡啶，英文名為2-Bromo-5-iodopyridine，是一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體，其分子式為C5H3BrIN，CAS號(hào)為73290-22-9，分子量為283.89，熔點(diǎn)為121度到123度，密度為2.3，常溫常壓下外觀為白色或者灰白色固體粉末。2-溴-5-碘吡啶可溶于常見的有機(jī)溶劑，例如二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯以及甲醇，乙醇等醇類溶劑，但是在水中的溶解性較差。
合成方法
針對(duì)2-溴-5-碘吡啶的合成，常規(guī)的合成方法是從2,5-二溴吡啶出發(fā)，使用正丁基鋰將吡啶環(huán)上的溴拔除得到相應(yīng)的芳基鋰試劑，再外加入碘單質(zhì)得到目標(biāo)產(chǎn)物2-溴-5-碘吡啶。有趣的是，反應(yīng)在拔溴的過程中具有很好的區(qū)域選擇性，表現(xiàn)為在加入合適量的丁基鋰情況下，只會(huì)得到5號(hào)位拔溴上碘的產(chǎn)物，而2號(hào)位的溴原子基本不受影響。需要說明的是，該反應(yīng)必須在嚴(yán)格的低溫環(huán)境例如-78度下進(jìn)行，否則會(huì)產(chǎn)生一些副產(chǎn)物其中包括脫鹵氫化的副產(chǎn)物，2號(hào)位溴原子也參與的反應(yīng)的副產(chǎn)物；反應(yīng)在后處理過程中需要先加入硫代硫酸鈉將未反應(yīng)完全的碘單質(zhì)進(jìn)行淬滅。[1]
用途
2-溴-5-碘吡啶作為一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體，主要用于含吡啶藥物分子和生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾和衍生化。其中，吡啶環(huán)上的碘和溴可以通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到，吡啶環(huán)2,5號(hào)位連上芳環(huán)的產(chǎn)物。
環(huán)境危害
值得說明的是，2-溴-5-碘吡啶作為一種含鹵氮雜環(huán)有機(jī)化合物，對(duì)水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
密封放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道。該化合物對(duì)光有稍許地敏感，不能長(zhǎng)時(shí)間暴露在陽(yáng)光下。此外，由于吡啶屬于有機(jī)堿系列化合物，其存放時(shí)應(yīng)盡量和酸性物質(zhì)分離開。
參考文獻(xiàn)
[1] Govaerts S, Verstappen P, Penxten H, et al. Synthesis of Highly Fluorescent All-Conjugated Alternating Donor–Acceptor (Block) Copolymers via GRIM Polymerization[J]. Macromolecules, 2016, 49(17): 6411-6419.