概述
2-溴-5-碘吡啶是一種有機(jī)化合物，分子式為C5H3BrIN，分子量為283.892，外觀為白色或灰白色粉末，在常溫常壓下穩(wěn)定。它具有較高的熔點和沸點，數(shù)據(jù)分別為121-123 °C(lit.)和278.6℃ at 760 mmHg，可溶于一些有機(jī)溶劑如乙醇和乙醚，在水中的溶解性較差。其他物性數(shù)據(jù)還包括：密度2.347g/cm3，閃點122.3℃，折射率1.665。
應(yīng)用
2-溴-5-碘吡啶被廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成和藥物研究領(lǐng)域。例如，有關(guān)文獻(xiàn)報道了一種5-碘-2-吡啶乙酸的合成方法，主要解決5-碘-2-吡啶乙酸無法采用合硅膠色譜柱純化制備的技術(shù)問題。該發(fā)明合成方法主要包括以下步驟：氰乙酸叔丁酯在二甲基亞砜溶液中，和氫化鈉反應(yīng)，生成的中間體和2-溴-5-碘吡啶反應(yīng)，生成中間體1；中間體1在鹽酸溶液中，加熱脫羧，氰基水解，生成目標(biāo)化合物2；作為價格昂貴的醫(yī)藥中間體，5-碘-2-吡啶乙酸在化學(xué)制藥領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用前景，可用于合成KX2391，一種高選擇性的Src激酶抑制劑[1]。
此外，2-溴-5-碘吡啶還可用于化合物AV45的合成，該合成方法主要包括以下步驟：步驟(1)：叔丁基-N-甲基-4-乙烯基苯基氨基甲酸酯與2-溴-5-碘吡啶發(fā)生HECK反應(yīng)得到中間體A；步驟(2)：中間體A與三甘醇縮合得到目標(biāo)化合物。本發(fā)明對(E)-叔丁基4-(2-(6-(2-(2-(2-羥乙氧基)乙氧基)乙氧基)吡啶-3-基)乙烯基)苯基(甲基)氨基甲酸酯的合成方法進(jìn)行了改進(jìn)，反應(yīng)步驟少，避免使用具有刺激性氣味試劑，由該路線制備的中間體和目標(biāo)化合物可直接通過重結(jié)晶純化，操作簡便，收率高[2]。
除了作為有機(jī)合成原料，2-溴-5-碘吡啶也可用作催化劑，在有機(jī)反應(yīng)中發(fā)揮重要的作用。此外，2-溴-5-碘吡啶還可作為熒光探針，用于染色或檢測生物分子。
參考文獻(xiàn)
[1]徐紅巖,馬敬祥.一種5-碘-2-吡啶乙酸的合成方法:CN201910231401.0[P].CN109970631A.
[2]李祎亮,段玉清,賈建華,等.一種AV-45中間體的合成方法:CN201910101176.9[P].CN111499570A.