背景^[1][2]

N-乙酰-L-異亮氨酸是L-異亮氨酸的乙?；a(chǎn)物?？捎蒐-異亮氨酸與醋酐一步反應(yīng)制備得到。N-乙酰氨基酸為重要的精細(xì)有機(jī)化工中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、化學(xué)工業(yè)等領(lǐng)域。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在250ml圓底燒瓶中在甲醇(50ml)中混合異亮氨酸(15g,114mmol) 與乙酸酐(31g,304mmol)，得到白色混懸液。回流攪拌5.5小時(shí)后， 減壓濃縮該反應(yīng)混合物。從乙醇中重結(jié)晶，得到13.3g白色晶體。

¹H-NMR in CDCl₃/d6-DMSO:  0.505-0.648 (6H, d+t, CH3-CH2-CH(CH--NH-)-CH3).  0.823-0.958(1H, m. CH3-CH2-CH-).  1. 069-1.235 (1H, m. CH3-CH2-CH-)  1.466-1.585 (1H. m. CH3-CH2-CH-),  1.624-1.719(3H, s. CH3-C=O).  4.053-4.1 56 (1H. m, R-HN-CH(COOH)CH).  6.792-6.903 (1H. d. R-NH).

¹³C-NMR in CDCl₃/d6-DMSO: 11.21 (1CH3, CH3-CH2-),  15: 10 (1 CH3, CH3-CH-),  22.5;0 (11 CH3, CH3-CO-),  24,64 (1 CH2, CH3-CH2-),  36:96 (1CH, CH3-CH-),  56.12 (1CH, R-CH:NH),  169.82 (1Cq, CH3-CO-),  173.27 (-COOH)

報(bào)道二、

Cusso等人報(bào)道了用L-異亮氨酸與乙酰氯在氫氧化鈉作為堿的條件下酰化制備得到。

應(yīng)用^[1]

CN201280035028報(bào)道了N-乙酰-L-異亮氨酸可用作為改進(jìn)風(fēng)味的化合物。在香料工業(yè)中，對改進(jìn)風(fēng)味組合物和消費(fèi)品味道或風(fēng)味(flavor) 的化合物存在持續(xù)的需求。這種化合物擴(kuò)展了香料學(xué)家的調(diào)色板并且 為消費(fèi)者提供了更大的產(chǎn)品多樣性。例如：

混合物A：0.5%NaCl水溶液；混合物B：與A相同+50ppm N-乙酰基-L-異亮氨酸。一個5人小組(專家小組)描述混合物B更具咸味。

混合物C：0.5%NaCl和0.03%MSG的水溶液；混合物D：與C相同+50ppm N-乙?；?L-異亮氨酸。一個5人小組(專家小組)描述混合物D比混合物C更具鮮味。

主要參考資料

[1] [中國發(fā)明] CN201280035028.8 改進(jìn)風(fēng)味的化合物

[2] From Angewandte Chemie, International Edition, 54(9), 2729-2733; 2015