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醌類化合物

醌類化合物是一類含有兩個雙鍵的六碳原子環(huán)狀二酮結(jié)構(gòu)的芳香族有機(jī)化合物。例如對苯醌、鄰苯醌。醌類具有開鏈二元酮的性質(zhì)，能起加成反應(yīng)和被還原等反應(yīng)，而缺少芳香族化合物的性質(zhì)。醌型結(jié)構(gòu)和顏色有密切的關(guān)系，因此醌類化合物大多是有色物質(zhì)。醌類化合物從廣義范圍看還包括萘醌類、菲醌類和蒽醌類。
醌類化合物是一類包括醌類或容易轉(zhuǎn)變?yōu)榫哂絮愋再|(zhì)的化合物，以及在生物合成方面與醌類有密切聯(lián)系的化合物，常作為動物、植物、微生物中的色素存在于自然界。許多重要的中藥如大黃、決明子、番瀉葉、紫草、虎杖、何首烏、蘆薈等的主要有效成分內(nèi)有醌類化合物。根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)不同，醌類化合物可分為苯醌類、萘醌類、蒽醌類和菲醌類。這些醌類化合物有些在生物體內(nèi)的氧化還原反應(yīng)中起到傳遞電子的作用，有些則具有抗菌或抗腫瘤活性，如胡桃醌、蘭雪醌、拉帕醌等，有些還是中草藥中的主要有效成分，如紫草中的具有止血、抗炎、抗病毒以及抗腫瘤活性的紫草素類和異紫草素類就是紫草主要有效成分。
醌類化合物如分子中沒有酚羥基時，多近乎無色，隨著酚羥基等助色團(tuán)的引入表現(xiàn)有一定的顏色，引入的助色團(tuán)越多，則顏色越深，有黃、橙、棕紅、紫紅等。蒽類衍生物多為黃色至橙紅色。天然醌類多為有色晶體，苯醌及萘醌多以游離狀態(tài)存在，而蒽醌類則往往結(jié)合成甙而存在于中藥中，多數(shù)難以得到良好的結(jié)晶。游離的蒽及醌類衍生物多具有升華性。小分子的苯醌及萘醌類具有揮發(fā)性，能隨水蒸汽蒸餾。游離的蒽及醌類衍生物可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、苯、氯仿等有機(jī)溶劑，微溶或不溶于水。結(jié)合成甙后極性增大，易溶于甲醇、乙醇中，在熱水中也可溶解，但在冷水中溶解度較低，幾乎不溶于苯、乙醚、氯仿等非極性有機(jī)溶劑。

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