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萜類(lèi)
萜類(lèi)
萜類(lèi)是概括所有異戊二烯的聚合物以及它們衍生物的總稱(chēng),通式(C5H8)n。萜類(lèi)是普遍存在于植物界的一類(lèi)化合物,在動(dòng)物界為數(shù)甚少。它們除以萜烴的形式存在外,數(shù)目眾多的是形成各種含氧衍生物,包括醇、醛、酮、羧酸、酯類(lèi)以及甙的形式。其次尚有含氮的衍生物,少數(shù)含硫的衍生物存在。根據(jù)分子中包括異戊二烯單位的數(shù)目將萜類(lèi)可分為:?jiǎn)屋?、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜、多萜。?duì)于一些在生源上由異戊二烯合成而來(lái),但分子中碳原子數(shù)不是5整倍數(shù)的化合物,稱(chēng)之為類(lèi)萜(terpenoid)。在生命活動(dòng)中,萜類(lèi)化合物尤其在植物體內(nèi)具有重要的功能,如赤霉素、脫落酸和昆蟲(chóng)保幼素是重要的激素,類(lèi)胡蘿卜素和葉綠素是重要的光合色素,質(zhì)體醌和泛醌為光合鏈和呼吸鏈中重要的電子遞體,甾醇是生物膜的組成成分等。
一萜和倍半萜是揮發(fā)油的主要成分,二萜是形成樹(shù)脂的主要物質(zhì),三萜是形成植物皂甙、樹(shù)脂的重要物質(zhì),四萜主要是植物中廣泛分布的一些脂溶性色素。在自然界中,萜類(lèi)化合物分布很廣,有些具有生理活性,如驅(qū)蛔素、山道年具驅(qū)蛔蟲(chóng)作用,青蒿素有抗瘧作用,穿心蓮內(nèi)酯有抗菌作用。
如下介紹的是萜類(lèi)相關(guān)的一些化學(xué)反應(yīng),對(duì)于測(cè)定萜類(lèi)成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)是有重要意義的。
(一) 氧化反應(yīng)
不同的氧化劑在不同的情況下,可以將萜類(lèi)成分中不相同的基團(tuán)氧化,生成不同的產(chǎn)物。例如,鉻酸可以氧化碳甲基和gem-碳二甲基生成乙酸; 臭氧的氧化反應(yīng)是裂解雙鍵的有價(jià)值反應(yīng),能夠通過(guò)臭氧化反應(yīng)的產(chǎn)物以測(cè)定萜類(lèi)成分結(jié)構(gòu)中雙鍵的位置。四乙酸鉛也是氧化雙鍵的試劑,曾廣泛應(yīng)用在萜類(lèi)成分的化學(xué)研究工作中。
(二) 脫氫反應(yīng)
脫氫反應(yīng)可認(rèn)為是氧化反應(yīng)的一種,為研究萜類(lèi)特別是環(huán)萜類(lèi)成分化學(xué)結(jié)構(gòu)中一種很有價(jià)值的反應(yīng)。是將萜類(lèi)成分與硫或硒在惰性氣流中加熱 (200℃~300℃),環(huán)萜的碳架則因脫氫轉(zhuǎn)變?yōu)榉枷銦N類(lèi)衍生物,有時(shí)復(fù)雜的環(huán)可能裂解,有時(shí)也可能有環(huán)合反應(yīng)同時(shí)存在。
(三) 加成反應(yīng)
萜類(lèi)成分中的雙鍵多能與氫鹵酸類(lèi)如氫碘酸或氯化氫在冰乙酸溶液中反應(yīng),生成結(jié)晶形加成產(chǎn)物。也能吸收溴 (于冰乙酸或乙醚-乙醇溶液中) 生成溴化物而具有一定的理化性質(zhì)。如果混合冰乙酸和亞硝酸鈉振搖則生成亞氮氧化物或偽亞氮氧化物而顯特殊顏色。假若將未飽和的萜類(lèi)成分加亞硝酸戊酯和濃鹽酸混合振搖并保持低溫,再加入少量乙醇或冰乙酸,即有萜類(lèi)的氯化亞硝基衍生物生成,也有特殊的顏色。此類(lèi)亞硝基衍生物 (包括亞氮氧化物和氯化亞硝基衍生物) 多呈藍(lán)色或藍(lán)綠色,它們都容易聚合生成無(wú)色的二聚合物,不過(guò)二聚合物受熱至熔融或做成溶液時(shí),又能轉(zhuǎn)變?yōu)樗{(lán)色或藍(lán)綠色的單分子化合物。氯化亞硝基衍生物可以和伯胺或仲胺類(lèi) (常用六氫吡啶) 縮合生成亞硝基胺類(lèi),而多有完好的結(jié)晶形狀和一定的理化常數(shù),可供對(duì)未飽和萜類(lèi)成分的檢識(shí)。如果萜類(lèi)成分分子中帶有共軛雙鍵,則能與丁烯二酸酐因Diels-Alder反應(yīng)生成結(jié)晶形加成產(chǎn)物,可借以證明共軛雙鍵的存在。
(四) Wagner-Meerweein重排
萜類(lèi)分子有時(shí)受試劑 (如酸等) 作用,使碳架改變,或使分子中的官能團(tuán)在分子中發(fā)生轉(zhuǎn)移。尤其是雙環(huán)萜化合物在消除反應(yīng)、加成反應(yīng)或親核取代反應(yīng)時(shí),經(jīng)常發(fā)生Wagner-Meerweein重排。
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萜類(lèi)
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銀杏內(nèi)酯 B
銀杏內(nèi)酯 A
羥基積雪草苷
合成右旋龍腦
小白菊內(nèi)酯
銀杏內(nèi)酯 C
巴卡丁 III
松香酸
全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
(+)-脫落酸
去氫木香內(nèi)酯
木香烴內(nèi)酯
7-木糖甙-10-脫乙酰基紫杉醇
雷公藤內(nèi)酯甲
二乙?;郊柞;阃愣勾?/A>
常春藤皂苷元
柴胡皂甙 B2
無(wú)羈萜
ALPHA-常春藤皂甙
原人參三醇
高根二醇
乳香酸
奇壬醇
21,23-DIHYDRO-23-HYDROXY-21-OXOZAPOTERIN
hancockinol
葫蘆素B 2-O-BETA-D-葡萄糖苷
9β,11β-Dihydroxy-15-oxokaur-16-en-18-oic acid
3,4-二羥基苯甲酰盧貝醇
Physaminimin C
ent-15α-Acetoxy-11α- hydroxykaur-16-en-19-oic acid
8-(1,1-Dimethyl-2-propenyl) -3'-methoxykaempferol
龍牙楤木皂甙VII
16-Oxocleroda-3,13E-dien-15-oic acid
Β-AFLATREM
CRYPTANOSIDE A
Dodovislactone B
Rubuminatus B
Taccaoside E
25-Epitorvoside D
Trigochinin A
Apocynoside I
白樺脂酮酸
烏發(fā)醇
脫氫松香酸
地榆皂苷Ⅱ
白術(shù)內(nèi)酯 I
冬凌草乙素
山楂酸
TARAXASTEROL
黃藥子素 B
表木栓醇
苦木素
GANODEROL B
苯甲酰芍藥苷
EFFUSANIN A
苦丁冬青甙 H
7-表-10-去乙?;颇献仙紝嶢
羽扇烯酮
反式-橙花叔醇
1-DEHYDROXY-23-DEOXOJESSIC ACID
2,2,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXANE-1,4-DIONE
7-HYDROXYDARUTIGENOL
3-EPIKATONIC ACID
(2alpha,3alpha)-2,3-二羥基烏蘇-12-烯-28-酸
ACETYLISOCUPRESSIC ACID
2,3-DIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACID
DAMMARADIENYL ACETATE
COCCINIC ACID
SQUALENE-2,3-DIOL
DEACETYLSALANNIN
SIMIARENOL
牡荊內(nèi)酯
BOURJOTINOLONE A
OLEAN-12-ENE-3,11-DIONE
牡丹皮苷C
升麻環(huán)氧醇苷
13-HYDROXY-8,11,13-PODOCARPATRIEN-18-OIC ACID
GANODERMANONDIOL
6-乙?;?7-脫乙?;鹚究闪?/A>
MORONIC ACID
HARDWICKIIC ACID
ALPHITOLIC ACID
蒲公英甾醇醋酸酯
4-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID
PRZEWALSKIN
GANODEROL A
20S,24R-EPOXYDAMMAR-12,25-DIOL-3-ONE
CORONARIN E
GANODERIOL F
青蒿酸
天名精內(nèi)酯酮
龍腦香醇酮
BETA-AMYRONE
CRETICOSIDE C
KAURENOIC ACID
ENT-3-OXOKAURANE-16,17-DIOL
HEDERAGONIC ACID
ENT-16BETA,17-DIHYDROXY-19-KAURANOIC ACID
美商陸皂苷 B
熊果酸乙酸酯
1-HYDROXYBACCATIN I
乙酰蒲公英萜醇
千層紙素A-7-0-Β-D-葡萄糖醛酸苷
ISOPIMARIC ACID
BETA-AMYRIN PALMITATE
CYCLOART-25-ENE-3,24-DIOL
咖啡酸樺木醇酯
LOPHANTHOIDIN B
QUINOVIC ACID
UNCARIC ACID
鐵冬青酸
24-METHYLENECYCLOARTANOL ACETATE
BETA-AMYRIN ACETATE
ALPHA-AMYRIN ACETATE
TARAXERONE
臭椿酮
雷公藤次堿
14,17-EPIDIOXY-28-NOR-15-TARAXERENE-2,3-DIOL
雷公藤精堿
阿江欖仁酸
印楝素
海松酸
表木栓醇
3-氧代-12-烯-28-齊墩果酸
薟精醇
NILOTICIN
環(huán)黃芪醇
SERRATENEDIOL
CEDRELONE
甜菊雙糖甙
大戟因子L1
ALPHA-ONOCEROL
植酮
FERRUGINOL
脫乙?;¢?/A>
大豆甾醇 B
Α-香樹(shù)脂酮
PTEROKAURENE L3
21,24-環(huán)氧基環(huán)安坦-3,25-二醇
27-羥基芒果醇酸
3-表算盤(pán)子二醇二乙酸酯
雙穿心蓮內(nèi)酯 A
CYCLOMUSALENONE
ISOMANGIFEROLIC ACID
14-DEOXYCOLEON U
MUPINENSISONE
ANDROPANOSIDE
齊墩果酸 3-乙酸酯
紫杉?jí)AM
DAMMARENEDIOL II
CYCLOART-23-ENE-3Β,25-DIOL
齊墩果-12-烯-3,11-二醇
BETULALBUSIDE A
毛葉香茶菜丁素
伸筋草萜寧醇
PSEUDOTARAXASTEROL
3-表南美楝羥基內(nèi)酯
SHOREIC ACID
KADSURIC ACID
算盤(pán)子酮
達(dá)瑪樹(shù)脂-20(21)-烯-3,24,25-三醇
3-EPITURRAEANTHIN
山芝烯三醇
(4ALPHA,11BETA,15BETA)-11,15-二羥基貝殼杉-16-烯-18-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯
3,21-二羥基-14-山芝烯-16-酮
8(14),15-異海松二烯-3-醇
2ALPHA-羥基羽扇豆醇
車(chē)桑子酸
METHYL 6-ACETOXYANGOLENSATE
2,5,14-三乙酰氧基-3-苯甲?;趸?8,15-二羥基-7-異丁酰氧基-9-煙酰氧基-6(17),11E-麻風(fēng)樹(shù)屬二烯
ANDROPANOLIDE
GANODERIC ACID S
ODORATONE
BOMBIPRENONE
青蒿素B
雞納酸 3-O-(6-脫氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷) 28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖酯
2-氧代克拉維醇
3,22-二羥基齊墩果-12-烯-29-酸
(4BETA,7BETA)-7-(乙酰氧基)-貝殼杉-16-烯-18-酸
EBURICOL
阿江欖仁酸
EPITARAXEROL
(4ALPHA,15BETA)-15-羥基貝殼杉-16-烯-18-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯
RUBIARBONOL B
蒲公英萜醇
靈芝酸DM
ZEORIN
7,20-環(huán)氧貝殼杉-16-烯-1BETA,6BETA,7BETA,15BETA-四醇 6,15-二乙酸酯
15-脫氧尤可甾醇
1-脫羧-3-氧代茶酸
2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,16-貝殼杉烯二醇
2,3,23-TRIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACID
2,6-二甲基-7-辛烯-2,3,6-三醇
24,25-環(huán)氧基甘遂-7-烯-3,23-二酮
26-NOR-8-OXO-ALPHA-ONOCERIN
3,27-二羥基-20(29)-流明-28-酸甲酯
14-脫氧-11,12-二脫氫穿心蓮內(nèi)酯苷
3,10-二羥基-5,11-二薄荷二烯-4,9-二酮
15,16-二氫-15-甲氧基-16-氧代哈氏豆屬酸
3-O-ALPHA-L-鼠李吡喃糖甙奎諾酸
TRICHORABDAL A
脫氫樅醇
OLEUROPEIC ACID
LOPHANTHOIDIN E
云南紅豆杉酯甲
TRIPTOQUINONIDE
軟脂酸樺木腦酯
去甲氧基去乙酰氧基土槿甲酸 B
毛喉帖 G
黃苦木素 B 乙酸酯
1-羥基異二氫葛縷醇
3-O-BETA-D-葡糖苷雞納酸
AGATHOLAL
5-麥谷蛋白-3-醇
3-乙酰氧基-11-烏蘇烯-28,13-內(nèi)酯
CINNZEYLANOL
靈芝醛A
COMMUNIC ACID
XEROPHILUSIN G
繡線菊內(nèi)醋 B
3BETA-羥基-11ALPHA-甲氧基-齊墩果-12-烯
ISOCUPRESSIC ACID
SCULPONEATIC ACID
PICRASINOL B
齊墩果-9(11),12-二烯-3BETA-醇
15-甲氧基二去氫松香酸
AGLININ A
CUNILOSIDE B
DEACETYLXYLOPIC ACID
DELTA-AMYRIN ACETATE
等效-6,9-二羥基-15-氧代-16-貝殼杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯
(16ALPHA)-貝殼杉烯-3,16,17-三醇
ESCULENTIC ACID
異姜花素 D
11BETA-HYDROXYCEDRELONE
DIOSBULBIN G
NODOSIN
DEACETYLKHAYANOLIDE E
2,16-貝殼杉烷二醇
2,6-DIMETHYL-3,7-OCTADIENE-2,6-DIOL
20-HYDROXY-3-OXO-28-LUPANOIC ACID
(24S)-24,25-環(huán)氧達(dá)瑪樹(shù)脂-20-烯-3-酮
3-HYDROXYLANOST-9(11),24-DIEN-26-OIC ACID
(2ALPHA,3BETA,4ALPHA)-2,3,23-三羥基烏蘇-12,20(30)-二烯-28-酸
紅根草種素
PINUSOLIDE
CABRALEALACTONE
DULCIOIC ACID
(3BETA)-3-[[6-去氧-3,4-O-(1-甲基亞乙基)-BETA-D-吡喃半乳糖基]氧基]烏蘇-12-烯-27,28-二酸
(3ALPHA,20ALPHA,22ALPHA)-3,22-二羥基齊墩果-12-烯-29-酸
FORRESTIN A
FUPENZIC ACID
13-表澤蘭醇
2',3'-DEHYDROSALANNOL
乙酸西米杜鵑醇酯
VILLOSIN C
3,6,19-三羥基-23-氧代-12-烏蘇烯-28-酸
蠟果楊梅酸 C
PEPLUANIN A
RUBIFOLIC ACID
半枝蓮堿 B
6-HYDROXY-2,6-DIMETHYL-2,7-OCTADIENOIC ACID
7,15-二羥基具柄果-8(14)-烯-13-酮
9-HYDROXYDARUTIGENOL
ALSTONIC ACID A
BULLEYANIN
CABRALEAHYDROXYLACTONE ACETATE
CORONARIN D METHYL ETHER
13-甲基-8,11,13-羅漢松科-3,12-二醇
1-O-DEACETYL-2ALPHA-HYDROXYKHAYANOLIDE E
2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,16,19-貝殼杉烯三醇
2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,6,16-貝殼杉烷三醇
24,25-二羥基達(dá)馬樹(shù)脂-20-烯-3-酮
3-HYDROXY-12-OLEANENE-23,28-DIOIC ACID
ABIESADINE I
AGATHADIOL DIACETATE
去乙?;灵燃姿?/A>
等效-6,11-二羥基-15-氧代-16-貝殼杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯
KAMEBANIN
3-軟脂酸赤二醇酯
乙酸高粱醇酯
TANSHINLACTONE
UNCARGENIN C
ZAMANIC ACID
12-羥基松香酸
1-DEACETYLNIMBOLININ B
2,3-O-ISOPROPYLIDENYL EUSCAPHIC ACID
2-表委陵菜酸
3,6,19,23-四羥基-12-熊果-28-酸
CYCLOEUCALENOL
19-HYDROXYBACCATIN III
GLOCHIDONOL
(24S)-20,24-環(huán)氧-25-羥基達(dá)瑪樹(shù)脂-3-酮
(3BETA,24E)-3-羥基-9,19-環(huán)羊毛甾-24-烯-26-酸
3-氧代-12-烯-28-烏蘇酸
29-羥基無(wú)羈萜-3-酮
EICHLERIANIC ACID
松柏酸
29-羥基羽扇豆醇
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[脫氫松香酸]
脫氫樅酸
湖北東曹化學(xué)科技有限公司
2024/12/23
[反式-橙花叔醇]
反式-橙花叔醇 40716-66-3
湖北東曹化學(xué)科技有限公司
2024/12/23
[反式角鯊烯]
反式角鯊烯 111-02-4
湖北東曹化學(xué)科技有限公司
2024/12/23
[羥基積雪草苷]
羥基積雪草苷/積雪草提取物12%(白色) -18449-41-7 -Q49
湖北威德利化學(xué)試劑有限公司
2024/12/23
[羥基積雪草苷]
羥基積雪草苷
湖北威德利化學(xué)試劑有限公司
2024/12/23
[松香酸]
松香酸
上??道噬锟萍加邢薰?/span>
2024/12/23
[反式角鯊烯]
角鯊烯
上??道噬锟萍加邢薰?/span>
2024/12/23
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脫落酸
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[齊墩果酮酸]
HIV-1抑制劑(Oleanonic acid)
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2024/12/23
[小白菊內(nèi)酯]
小白菊提取物小白菊內(nèi)酯
長(zhǎng)沙上禾生物科技有限公司
2024/12/23
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