背景及概述
脫氫松香酸呈無色針狀晶體,是從松脂中提取的松香烷二萜型樹脂酸。屬于歧化松香類,具有很高的耐熱性,可在一定溫度及催化利作用下,將機(jī)酸型樹脂酸中部分分子脫去兩個氫原子,并發(fā)生雙鍵重排,形成更穩(wěn)定的苯環(huán)結(jié)構(gòu),即脫氫似酸(或脫氫松香酸)、可用作橡膠乳液催化聚合反應(yīng)的乳化劑和顏料合成中的分散劑。
圖1 脫氫松香酸性狀圖
應(yīng)用和用途
脫氫松香酸作為聚丙烯(PP)的松香型成核劑,常用來合成洗碗機(jī)、抗議和手性催化劑。脫氫松香酸作為合成生物化合物的中間體,例如薏類固醇骨架。具有抗真菌,抗稻瘟病,抗細(xì)菌引起的水稻霉變,脫氫松香酸為抗炎癥提取物,中度抗分泌擴(kuò)張;具有激活神經(jīng)功能,刺激抵抗力和興奮性的遞質(zhì)GABA。
特點與優(yōu)勢
脫氫松香酸溶解性:溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、二氧化碳和稀氫氧化鈉溶液,不溶于水。具有高旋光學(xué)。
貯存
脫氫松香酸需避開光線直照,和氧化物隔離貯存,貯存和運行法須符合當(dāng)?shù)胤梢?,儲存陰涼、干燥處,密封貯存。
制備
目前,工業(yè)上一般用松香歧化[1]來制備脫氫松香酸。歧化反應(yīng)是在一定的溫度下,經(jīng)催化劑作用,樅酸型樹脂酸中一部分分子脫出兩個氫原子,并使雙鍵重排,三環(huán)母核的碳環(huán)形成穩(wěn)定的苯環(huán)結(jié)構(gòu),即脫氫松香酸; 脫去的氫原子被另一部分樹脂酸分子所接收,生成二氫樅酸和四氫樅酸。鈀/碳、鉑、鎳等加氫催化劑和碘、硫、硒、二氧化硫等脫氫催化劑對松香的歧化均有效果,其中以鈀/碳的催化效果最好。
歧化松香與乙醇胺形成胺鹽后,脫氫松香酸的胺鹽用 50% 乙醇選擇性結(jié)晶出來,胺鹽經(jīng)酸化后,再經(jīng)過乙醇/水重結(jié)晶便可得到純凈的脫氫松香酸白色晶體。
參考文獻(xiàn)
[1]閻麗萍, 歐陽福承. 松香歧化的研究 [J]. 吉林化工學(xué)院學(xué)報, 1994, 11 (1): 40-43.