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芳香烴

芳香烴是指具有苯環(huán)基本結構或具有芳香族化合物性質的閉鏈烴??煞譃閱苇h(huán)芳烴、多環(huán)芳烴和非苯芳烴。單環(huán)芳烴 分子中只含有一個苯環(huán),如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多環(huán)芳烴分子中含有兩個或兩個以上的苯環(huán)。根據(jù)苯環(huán)相互聯(lián)結的方式,又可分為:①多苯代脂烴,如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等。②聯(lián)苯和聯(lián)多苯,如聯(lián)苯、聯(lián)三苯、聯(lián)四苯等。③稠環(huán)芳烴,如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。 非苯芳烴 不含苯環(huán),但具有一定程度芳性的碳氫化合物,如薁,輪烯等。均易起取代反應,不易起加成反應,環(huán)不容易破裂等。自然界中的芳香烴主要從煤焦油的分餾物和石油的芳構化產(chǎn)物中得到。煤焦油的主要成分為芳香烴;各種石油原油的主要成分為脂肪烴,芳香烴只占0.2%~7.4%,但石油的急慢性毒性主要是芳香烴,特別是其中可溶性芳烴如萘、菲等所造成。可用作溶劑及化工原料。
苯是芳烴中最基本的結構,通常采用含3個共軛雙鍵六元環(huán)的結構式,這是1865年德國化學家F.A.凱庫勒提出來的,稱為凱庫勒式。從組成上看,苯是不飽和烴,但它不易發(fā)生加成和氧化反應,易發(fā)生取代反應,并有特殊的韌定性(參見“芳香性”)。根據(jù)雜化軌道理論,苯分子中每個碳原子都是sp2雜化,各以兩個sp2雜化軌道與相鄰的兩個碳原子的sp2雜化軌道重疊,形成C—Cσ鍵(見圖1),并以一個sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道重疊,形成C—Hσ鍵。
最簡單的芳香烴是苯。最初從煤焦油中發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香族化合物,所以在相當長時期內煤焦油是芳烴的主要來源。但煤焦油產(chǎn)率只是煤的3%,而且煤焦油內各種芳香族化合物的粗制品僅為煤的0.3%。所以自20世紀40年代以來主要從加工石油制取芳烴。芳烴都是液體或固體。不溶于水,能溶于有機溶劑。具有芳香性,不易起加成反應,易起取代反應,對熱和氧化劑比較穩(wěn)定。芳烴(特別是單環(huán)芳烴)是重要的化工原料(如對二甲苯是制造滌綸的原料),許多液體芳烴可用作溶劑(如油漆易溶于芳烴)。但液體芳烴與皮膚多次接觸后,會因脫水和脫脂引起皮炎。芳烴蒸氣對粘膜的刺激作用比脂肪烴強,特別是苯蒸氣對造血功能有特殊的損害作用。但動物試驗證明,烷基苯無此損害作用。
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胡椒乙腈偶氮苯對二乙酰氧基苯對三聯(lián)苯4-三氟甲氧基甲苯1-溴-4-氯-2-氟苯2-溴-1,4-二氯苯3-甲基聯(lián)苯五甲基苯2-氯-1,4-二甲氧基苯戊基苯2-氟三氟甲氧基苯聚苯乙烯1,8-雙二甲氨基萘胡椒環(huán)丁苯3-溴-4-羥基氰苯3,4,5-三甲氧基甲苯1-氨基四氫化萘3-(三氟甲氧基)碘苯2-氰基-4'-甲基聯(lián)苯1,3,5-三叔丁基苯4'-乙基-4-氰基聯(lián)苯1-溴-3-氟-4-碘苯對羥基聯(lián)苯間氟三氟甲氧基苯1,2-二氯-4-氟苯對二乙氧基苯2,5-二羥基甲苯1,2,4-三甲氧基苯4-芐氧基溴苯3,4-二甲氧基甲苯胡椒基氯1,3,5-三甲氧基苯1-碘-4-(三氟甲氧基)苯仲丁基苯 4,4'-二乙酰聯(lián)苯1-溴-2-異丙基苯4-氨基-2-羥基甲苯2,4-二氟碘苯2-溴-4-苯基乙酰苯2-氯苯乙烯4-溴苯乙烯環(huán)己基苯4-氟-2-碘-1-甲基苯2,6-二羥乙氨基甲苯鄰二甲苯2-氰基-4'-甲基聯(lián)苯1-溴-2,4,6-三氟苯3,5-二羥基甲苯1,5-二羥基萘2-氰基-4'-溴甲基聯(lián)苯1-溴-4-氟-2-碘苯1,2-二氰基苯1-萘氨基苯2,3,4-三氟溴苯間二甲苯1-甲基萘2,6-二溴甲苯4-叔丁基甲苯鄰氨基三氟甲氧基苯間三聯(lián)苯4,4'-二羥基聯(lián)苯4-甲氧基苯乙烯1-氨基-3,5-二甲苯1,2,3—三甲氧基苯2,6-二羥基甲苯3,4-二羥基甲苯對甲砜基甲苯間氯三氟甲氧基苯1-溴-2-氟-4-碘苯1,3-二氯-2-碘苯對氯苯乙烯叔戊基苯1-溴-3,5-二甲氧基苯1,4-二苯氧基苯1,3-二乙酰基苯2,5-二(三氟甲基)溴苯2-甲氧基氰苯3,4-二氨基甲苯均三甲苯2,6-二氨基甲苯2-甲基萘1-乙?;?/A>2,2'-二羥基聯(lián)苯鄰溴三氟甲氧基苯叔丁基苯1-乙基萘1-甲氧基萘1,3,5-三異丙基苯3-三氟甲氧基溴苯1,3-二乙基苯2-碘三氟甲氧基苯2,4-二甲氧基溴苯3-氯-4-溴甲苯3-溴-1-氯-4-氟苯2,3-二羥基萘2-溴-1-氯-4-氟苯反式-4-丙基環(huán)己基溴苯2,3,6-三氯甲苯對溴戊基聯(lián)苯4-氯甲基苯乙烯2,6-二氟-4-溴碘苯2-二氟甲氧基溴苯2-溴-1,3,5-三異丙苯1,4-二芐氧基苯1,2-二氰基-3-氟苯2-碘異丙基苯(2,2-二氯環(huán)丙基)苯2,6-二異丙基萘9,10-二(氯甲基)蒽聯(lián)苯3-氯-2-氟溴苯4-正丙基聯(lián)苯2,4-二(二氟甲基)氰苯4-乙烯基聯(lián)苯2,6-二溴萘1,3,5-三(溴甲基)苯2-溴-7-羥基萘2-氯-6-溴三氟甲基苯對二甲苯苯乙烯1,2,3,4-四氫萘乙基苯5-氯-2-碘甲苯乙烯基甲苯2-溴-1-氟-4-碘苯四溴甲苯1-溴-3-甲氧基-5-甲苯3,5-二氯-4-氟溴苯正十二烷基苯異丙苯5-溴-2-碘間二甲苯2-苯基-1-丙烯二甲苯1-(2-溴乙基)-4-氯苯異丙基苯1,2,4-三甲基苯4,4',4"-(((2,4,6-TRIMETHYLBENZENE-1,3,5-TRIYL)TRIS(METHYLENE))TRIS(OXY))TRIBENZALDEHYDE2,4,6-三甲基氟苯反,反-4,4'-雙(4-正丙基環(huán)己基)-1,1'-聯(lián)苯1,2-二(4-羥基苯基)-鄰二碳代閉式十二硼烷1-[(反式,反式)-4'-(3-丁烯基)[1,1'-聯(lián)環(huán)己烷]-4-基]-4-甲基苯2-溴甲基-4-氯-1-硝基苯4-溴-2-(溴甲基)-1-硝基苯5-溴-2-碘-1,3-二甲基苯1-溴-3-N-己基苯1-溴-2-碘-3-氯苯1,4-二(4-氟苯甲?;?苯1-氨基-5-氯萘1-(4-羧基苯基)-5-(疏基四唑)-二鈉 SALT2-(2-甲苯基)-1,3-二硝基丙烷1,4-二(4-羧基苯基)萘trimethyl 6,6',6''-nitrilotris(3-bromobenzoate)1-BROMO-2-ISOBUTYLBENZENE1,2-二(氯甲基)-4,5-二甲苯飛龍掌血香豆醌2-苯醌9H-Fluorene, 1-chloro-9,9-diphenyl-1-乙炔基-4-(甲氧基甲氧基)-2-甲基苯METHYL (S)-4-(2-((TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO)-5-UREIDOPENTANAMIDO)BENZOATE4-(4-(cyclopentyloxy)quinolin-2-yl)benzene-1,2-diol1,3,5-三(三聯(lián)苯甲酸基)-苯(Z)-2-(4-溴苯基)-3-(4-(二-對-甲苯胺)苯基)乙腈4-正己氧基溴苯4-(5-AMINO-3-METHYL-1H-PYRAZOL-1-YL)BENZENESULFONIC ACIDSODIUM 4-[[4-CHLORO-6-ISOPROPOXY-1,3,5-TRIAZIN-2-YL]AMINO]BENZENESULPHONATESODIUM 1,1'-METHYLENEBIS(NAPHTHALENE-2-SULFONATE)1,6-dichloronaphthalene5-[[4-[(4,6-DICHLORO-1,3,5-TRIAZIN-2-YL)METHYLAMINO]PHENYL]AZO]-2-[2-(4-NITRO-2-SULPHOPHENYL)VINYL]BENZENESULFONAMIDE,3-AMINO-N-(5-CHLORO-2-PYRIMIDINYL)-DISODIUM 7-(ACETYLAMINO)-3-[[4-[(4-CHLORO-2-SULPHONATOPHENYL)AZO]-2,5-DIMETHYLPHENYL]AZO]-4-HYDROXYNTRISODIUM BIS[5-CHLORO-2-HYDROXY-3-[(2-HYDROXY-1-NAPHTHYL)AZO]BENZENESULPHONATO(3-)]COBALTATE(3-)4-氟異酞酰氯4'-[2-(3 4-DIFLUORO-PHENYL)-ETHYL]-4-PROPYL-BICYCLOHEXYL1-BROMO-4-CYCLOPENTENYLBENZENE2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)芘4'-(反式-4-丙基環(huán)己基)-2,3-二氟-4-乙氧基-1,1'-聯(lián)苯4-(2-碘代乙基)辛基苯4-溴-4-碘聯(lián)苯1-氯-2,6-二溴-4-氟苯1,2,3,4-四氯苯1,4-二乙炔基-2,5-二甲氧基苯5-苯基戊醛4,5-二硝基-1,2-氨基苯1,3,5-三(4-羥苯基)苯1-N-(嘧啶-2-基)苯并-1,4-二胺1,6,7,12-四(4-叔丁苯氧基)-N,N'-二(2,6-二異丙基苯基)-3,4,9,10-苝二酰亞胺Ethanesulfonamide,N-[5,6,7,8-tetrahydro-5-(1H-imidazol-4-yl)-1-naphthalenyl]-4-溴氯丙基苯2-氯-4-溴甲基溴苯2-異硫氰基-1,3-二甲氧基苯2,6-二氯-3-溴甲苯3-氯-4-氟苯甲酸鈉2-乙基蒽1-(3-溴苯基)萘2-溴-5-甲氧基甲苯2-甲基-3,4,5,6-四甲氧基溴苯二水均苯三酚2-溴甲基-1-硝基-3-三氟甲基苯4-[4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-1,3-苯二醇5-[BIS(2-METHYLPROPYL)AMINO]BENZENE-1,3-DIOLBenzoic acid, 4-amino-3-[[(2S)-2-oxetanylmethyl]amino]-, methyl ester2-溴-1,4-二氟-3-硝基苯7-(4'-BROMO-[1,1'-BINAPHTHALEN]-4-YL)-9,9-DIMETHYL-9,9A-DIHYDRO-4AH-FLUORENE3,5-二羥基辛苯1-(4-溴-1-萘基)乙酮2-(4-溴苯基)苯并惡唑2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzenetriol2,3,4-三氟氯苯1-Benzyloxynaphthalene4-氨基-3-溴-5-氟苯甲腈3,4-二氯-5-溴苯4-溴-2,6-二甲基氟苯[2-(1-丙氧基乙氧基)乙基]苯TRISHUL NAPHTHALENE BALL5-碘-2-甲基苯腈2-氯-5-異氰酸硝基苯1,1'-(溴亞甲基)二[2,3,4,5,6-五氟苯]SODIUM 2,3,6-TRICHLOROBENZOATEΒ尿苷單水解2-((4-METHYLPHENYL)SULFONAMIDO)ETHYL 4-METHYLBENZENESULFONATE1,4-di(propynyl)benzene3,4-Dihydroxyallylbenzene 3,4-di-O-glucoside氟苯3-(Trifluoromethyl)-benzenesulfonyl fluoride2-溴苯磺酰氟4-甲基-5-戊基-1,3-苯二醇1,4-Benzenedicarboxaldehyde, 2,5-bis[(2-ethylhexyl)oxy]-methyl 3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methylbenzoate4-PHENYLBENZENE-1,3-DIOL吡喃美白劑1132940-51-22-BROMO-1-(BROMOMETHYL)-4-NITROBENZENE3-苯硫基鄰苯二甲腈methyl 2,6-dihydroxy-4-methoxy-3-methylbenzoate1,4-二溴-2,5-雙三氟甲基苯1,2-二(4-羥基苯)-1,2-二苯乙烯1-烯丙基-4-溴-2-甲基苯methyl 4-ethynyl-2-hydroxybenzoate4-氯-3-甲?;郊姿峒柞?/A>1-環(huán)已基-2-三氟甲基-4-溴甲基苯1-氟-4-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯1-溴-2-氟-3-碘苯1,4-二溴-2,3-二氟苯3,5-二羥基壬苯2-丁氧基乙氧基苯Benzeneacetamide, 4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)nitrosoamino]propoxy]-1,3-二(4-苯氧基苯氧基)苯2,5-DIMETHOXY-4-MORPHOLINOBENZENEDIAZONIUM CHLORIDE, COMPOUND WITH ZINC CHLORIDE2,4-DIBROMO-1,3,5-TRIFLUOROBENZENE2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯伊盧多啉中間體22-甲基-7-(1-萘基)茚1,3-二溴-2-碘苯1-溴-4-叔丁基-2-碘 - 苯N3-PEG2-Tos1,2-bis(broMoMethyl)-4,5-diMethylbenzene4-叔丁基氯化苯PENTAFLUORO-(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)BENZENE2-(二環(huán)己基膦)-3,6-二甲氧基-2'-4'-6'-三-I-丙基-11'-聯(lián)苯1,3-二(3-苯氧基苯氧基)苯 1-丁基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙炔基]苯5,12-Naphthacenedione, 8-bromo-9,9-二苯基-2-硝基芴INDEX NAME NOT YET ASSIGNED1-氯甲基-4-[2-三乙氧基硅基]乙基]苯9,9-雙(2'-乙基己基)-2,7-二溴芴2,4,6-三氟碘苯2,7-二溴-9,9'-二辛基芴1,4-二溴-2,3-二甲基苯1,2-DINITRO-4,5-METHYLENEDIOXYBENZENE[1,1':2',1'':4'',1'''-Quaterphenyl]-4'''-amine, N,4'-diphenyl-2-氯乙基蒽Phenylcyclobutane1-Bromo-4-(4-nitrophenoxy)benzene1-FLUORO-2-(2-METHYLPROPOXY)-4-NITROBENZENE1,4二溴-2,3-二氯苯2-dichlorophosphorylethylbenzene4-乙炔基苯甲酸叔丁酯2-氯-11,11-二苯基-11H-苯并芴BENZALDEHYDE, 4-(DIPHENYLAMINO)-2-HYDROXY-Benzene, 1-iodo-2-(phenylthio)-4-溴-N-(2-碘苯基)-苯磺酰胺dimethyl 2,2'-azanediyldibenzoate5-溴-間苯二甲醇7-溴-2-甲基-1H-茚6-BOC-1-氧代-6-氮雜螺[3.4]辛烷

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