1,3,5-三叔丁基苯，英文名為1,3,5-Tri-tert-butylbenzene，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。1,3,5-三叔丁基苯是一種烷基苯類化合物，由于其結構中不含有任何極性官能團，該物質具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，常用作分析化學領域中的內標物質，可用于有機合成基礎化學研究領域中。

結構特性

1,3,5-三叔丁基苯具有十分對稱的化學結構，由于苯環(huán)上含有三個大位阻的叔丁基單元，該物質一般情況不容易發(fā)生常見的苯類物質的化學轉化反應。有文獻報道1,3,5-三叔丁基苯可在氫氣和金屬銠催化劑的作用下發(fā)生苯環(huán)的氫化反應得到相應的飽和環(huán)己烷類衍生物。

制備方法

圖1 1,3,5-三叔丁基苯的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將叔丁基取代的乙炔（1 mmol）加入到PdCl2 （0.056 mmol）和CuCl2 （2 mmol）在苯(10 mL)和叔丁醇（0.6 mL）中的混合物中。將所得到的反應混合物在攪拌反若干個小時。通過氣相色譜分析監(jiān)測乙炔的完全轉化，反應結束后將所得的反應混合物通過過濾除去反應體系中不溶性沉淀。通過減壓旋轉蒸發(fā)法除去反應體系中的苯。所得的殘余物通過硅膠（輕質石油醚-乙醚）薄層色譜法進行分離純化，即可得到目標產物分子1,3,5-三叔丁基苯。[1]

溴化反應

圖2 1,3,5-三叔丁基苯的溴化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將1,3,5-三叔丁基苯溶解在新鮮蒸餾的三甲基磷酸（300 mL）中，攪拌并在54°C加熱，然后往上述反應混合物中緩慢地加入單質溴（11.68 mL, 228 mmol），反應體系中攪拌后的溶液變成紅色。將所得的反應混合物在回流冷凝器中加熱至100°C，然后將所得的反應混合物在該溫度下攪拌反應大約22小時后，沉積冷卻的溶液，用蒸餾水徹底清洗產品，在真空中用KOH干燥器干燥產品，從乙醇中重結晶粗產品即可得到目標產物分子。[2]

參考文獻

[1] Li, Jinheng; et al,Journal of Organic Chemistry 2001,66,3627-3629.

[2] Bresien, Jonas; Chemistry - A European Journal,2017,23,14738-14742.