くえん酸 化學(xué)特性,用途語(yǔ),生産方法
外観
白色～ほとんど白色, 結(jié)晶～結(jié)晶性粉末
定義
本品は、次の化學(xué)式で表される有機(jī)酸である。
性質(zhì)
1. 物理的性質(zhì)
クエン酸は、化學(xué)式C3H4 (OH) (COOH) 3で表わされ、分子量192.13、白色無(wú)臭の結(jié)晶または結(jié)晶性粉末です。
引火點(diǎn)100℃、融點(diǎn)153℃、沸點(diǎn)がなく、分解溫度175℃、発火點(diǎn)1010℃、爆発範(fàn)囲下限1.9vol/%、上限4.8vol/%の可燃性物質(zhì)です。密度は1.665g/cm3、2％水溶液のpHは約2.0です。
2. 化學(xué)的性質(zhì)
溶解度59.2g/100g (20℃) であり、水に極めて溶けやすく吸濕性が高いです。また、エタノールに溶けやすい性質(zhì)を持ちます。
通常の取扱條件においては安定ですが、強(qiáng)酸化剤や強(qiáng)アルカリ剤と接觸すると、激しく反応することがあります。また、水溶液は酸性のため、金屬を腐食する可能性も高いです。
175℃で分解し、アコニット酸に変化します。粉末狀態(tài)で空気と一定割合で混合すると、粉塵爆発の恐れがあります。
溶解性
水に可溶。アルコールに可溶。水に極めて溶けやすく、エタノールに溶けやすく、ジエチルエーテルにやや溶けにくい。
解説
クエン酸はヒドロキシトリカルボン酸の一種です。未熟のシトロン，ダイダイ，ミカンなどの果実中に遊離の狀態(tài)で存在している。糖みつをある種の微生物で発酵させてつくる。また，アセトンジカルボン酸のエステルをシアン化水素で処理し，塩酸で加水分解して合成される。
用途
醫(yī)薬品、食品等の原料。
用途
酸味料、清涼飲料水原料、抗酸化剤
生理學(xué)的効果
ある種の微生物、とくにカビを、糖類を基質(zhì)として培養(yǎng)したとき、培養(yǎng)液中にクエン酸が蓄積する現(xiàn)象がみられる。これがクエン酸発酵とよばれるもので、いろいろな培養(yǎng)方法がくふうされて、クエン酸の工業(yè)的生産の主要な方法となっている。クエン酸発酵を行う微生物としてはクロカビ（クロコウジカビ）が著名で、酸性側(cè)（pH2～3）で約30℃、7～10日間培養(yǎng)される。また、クエン酸はクエン酸回路（トリカルボン酸回路、TCA回路）を構(gòu)成する一員として、高等動(dòng)物の物質(zhì)代謝において重要な役割を果たしている。さらに、體內(nèi)のカルシウムの吸収をよくすることも知られている。
化粧品の成分用途
pH調(diào)整剤、キレート剤、香料
効能
緩衝剤, 矯味?矯臭剤
確認(rèn)試験
本品を105℃で2時(shí)間乾燥し，赤外吸収スペクトル
測(cè)定法〈2.25〉の臭化カリウム錠剤法により試験を行い，本
品のスペクトルと本品の參照スペクトルを比較するとき，両
者のスペクトルは同一波數(shù)のところに同様の強(qiáng)度の吸収を認(rèn)
める.
定量法
本品約0.55gを精密に量り，水50mLに溶かし，
1mol/L水酸化ナトリウム液で滴定〈2.50〉する(指示薬：フェ
ノールフタレイン試液2滴)．
純度試験
(１) 溶狀 本品2.0gを水に溶かして10mLとするとき，液
は澄明であり，その色は次の比較液(1)，比較液(2)又は比較
液(3)より濃くない．
比較液(1)：塩化コバルト(Ⅱ)の色の比較原液1.5mL及び塩
化鉄(Ⅲ)の色の比較原液6.0mLをとり，水を加えて
1000mLとする．
比較液(2)：塩化コバルト(Ⅱ)の色の比較原液0.15mL，塩
化鉄(Ⅲ)の色の比較原液7.2mL及び硫酸銅(Ⅱ)の色の比
較原液0.15mLをとり，水を加えて1000mLとする．
比較液(3)：塩化コバルト(Ⅱ)の色の比較原液2.5mL，塩化
鉄(Ⅲ)の色の比較原液6.0mL及び硫酸銅(Ⅱ)の色の比較
原液1.0mLをとり，水を加えて1000mLとする．
(２) 硫酸塩 本品2.0gを水に溶かして30mLとし，試料溶
液とする．別に硫酸カリウム0.181gを薄めたエタノール(3→
10)に溶かし，正確に500mLとする．この液5mLを正確に量
り，薄めたエタノール(3→10)を加えて正確に100mLとする．
この液4.5mLに塩化バリウム二水和物溶液(1→4)3mLを加え
て振り混ぜ，1分間放置する．この液2.5mLに試料溶液
15mL及び酢酸(31)0.5mLを加えて5分間放置するとき，液の
混濁は次の比較液より濃くない．
比較液： 硫酸カリウム0.181gを水に溶かし，正確に
500mLとする．この液5mLを正確に量り，水を加えて
正確に100mLとする．この液を試料溶液の代わりに用
いて，同様に操作する．
(３) シュウ酸 本品0.80gを水4mLに溶かした液に塩酸
3mL及び亜鉛1gを加え，1分間煮沸する．2分間放置後，上
澄液をとり，これに塩酸フェニルヒドラジニウム溶液(1→100)0.25mLを加え，沸騰するまで加熱した後，急冷する．
この液に等容量の塩酸及びヘキサシアノ鉄(Ⅲ)酸カリウム溶
液(1→20)0.25mLを加えて振り混ぜた後，30分間放置すると
き，液の色は同時(shí)に調(diào)製した次の比較液より濃くない．
比較液：シュウ酸二水和物溶液(1→10000)4mLに塩酸
3mL及び亜鉛1gを加え，以下同様に操作する．
(４) 重金屬〈1.07〉 本品2.0gをとり，第2法により操作
し，試験を行う．比較液には鉛標(biāo)準(zhǔn)液2.0mLを加える
(10ppm以下)．
(５) 硫酸呈色物〈1.15〉 本品0.5gをとり，試験を行う．
ただし，90℃で1時(shí)間加熱し，直ちに急冷する．液の色は色
の比較液Kより濃くない．
貯法
容器 気密容器.
強(qiáng)熱殘分
0.1％以下(1g)．
説明
Citric acid is a white, crystalline, weak organic acid present in most plants and many animals as an intermediate in cellular respiration. Citric acid contains three carboxyl groups making it a carboxylic, more specifically a tricarboxylic, acid.the name citrus originates from the Greek kedromelon meaning apple of melon for the fruit citron. Greek works mention kitron, kitrion, or kitreos for citron fruit, which is an oblong fruit several inches long from the scrublike tree Citrus medica. Lemons and limes have high citric acid content, which may account for up to 8% of the fruit's dry weight.
Citric acid is a weak acid and loses hydrogen ions from its three carboxyl groups (COOH) in solution.the loss of a hydrogen ion from each group in the molecule results in the citrate ion,C3H5O(COO)
33. A citric acid molecule also forms intermediate ions when one or two hydrogen atoms in the carboxyl groups ionize.the citrate ion combines with metals to form salts, the most common of which is calcium citrate. Citric acid forms esters to produce various citrates, for example trimethyl citrate and triethyl citrate.
化學(xué)的特性
Citric acid is soluble 66 % in water, 33% in alcohol,
3% in ether. Soluble about 20% in Propylene
glycol. Virtually odorless. The aqueous solution
has a clean acid taste, pleasant in the concentration of 0.02 to 0.08%. Citric acid is a weak organic acid with the formula C
6H
8O
7. It is a natural preservative / conservative and is also used to add an acidic, or sour, taste to foods and soft drinks. In biochemistry, the conjugate base of citric acid, citrate, is important as an intermediate in the citric acid cycle, which occurs in the metabolism of all aerobic organisms.
Citric acid is a commodity chemical, and more than a million tonnes are produced every year by fermentation. It is used mainly as an acidifier, as a flavoring, and as a chelating agent.
物理的性質(zhì)
CITRIC ACID, white crystalline solid, decomposes at higher temperatures, sp gr 1.542. Citric acid is soluble in H2O or alcohol and slightly soluble in ether. The compound is a tribasic acid, forming mono-, di-, and tri- series of salts and esters.It occurs in large amounts is citrus fruits, and is used widely in industry as an acidifier, as a flavoring and chelating agent. pKa values are 5.21, 4.28 and 2.92 at 25 °C (extrapolated to zero ionic strength).
Citric acid is a good buffering agent for solutions between about pH 2 and pH 8. It is popular in many buffers in many techniques, electrophoresis (SSC Buffer #), to stop reactions, for biopurifications, crystallography... In biological systems around pH 7, the two species present are the citrate ion and mono-hydrogen citrate ion. the pH of a 1 mM solution of citric acid will be about 3.2.
天然物の起源
Citric acid exists in greater than trace amounts in a variety of fruits and vegetables, most notably citrus fruits. Lemons and limes have particularly high concentrations of the acid; it can constitute as much as 8 % of the dry weight of these fruits (about 47 g/L in the juices ) . The concentrations of citric acid in citrus fruits range from 0.005 mol/L for oranges and grapefruits to 0.30 mol/L in lemons and limes. Within species, these values vary depending on the cultivar and the circumstances in which the fruit was grown.
來(lái)歴
The discovery of citric acid is credited to Jabir ibn Hayyan (Latin name Geber, 721–815).
Citric acid was first isolated in 1784 by the Swedish chemist Carl Wilhelm Scheele (1742–1786), who crystallized it from lemon juice.
The crystalline structure of anhydrous citric acid, obtained by cooling hot concentrated solution of the monohydrate form, was first elucidated by Yuill and Bennett in 1934 by X-ray diffraction.
In 1960 Nordman and co-workers further suggested that in the anhydrous form two molecules of the acid are linked through hydrogen bonds between two –COOH groups of each monomer.
使用
Citric Acid is an acidulant and antioxidant produced by mold fermentation of sugar solutions and by extraction from lemon juice, lime juice, and pineapple canning residue. it is the predominant acid in oranges, lemons, and limes. it exists in anhydrous and monohydrate forms. the anhydrous form is crystallized in hot solutions and the monohydrate form is crystallized from cold (below 36.5°c) solutions. anhydrous citric acid has a solubility of 146 g and monohydrate citric acid has a solubility of 175 g/100 ml of distilled water at 20°c. a 1% solution has a ph of 2.3 at 25°c. it is a hygroscopic, strong acid of tart flavor. it is used as an acidulant in fruit drinks and carbonated beverages at 0.25-0.40%, in cheese at 3-4%, and in jellies. it is used as an antioxidant in instant potatoes, wheat chips, and potato sticks, where it prevents spoilage by trapping the metal ions. it is used in combination with antioxidants in the processing of fresh frozen fruits to prevent discoloration.
定義
ChEBI: Citric acid is a tricarboxylic acid that is propane-1,2,3-tricarboxylic acid bearing a hydroxy substituent at position 2. It is an important metabolite in the pathway of all aerobic organisms. It has a role as a food acidity regulator, a chelator, an antimicrobial agent and a fundamental metabolite. It is a conjugate acid of a citrate(1-) and a citrate anion.
製造方法
By mycological fermentation using molasses and strains of Aspergillus niger; from citrus juices and pineapple wastes
主な応用
Citric acid is a weak organic acid that is known as a commodity chemical, as more than a million tonnes are produced every year by mycological fermentation on an industrial scale using crude sugar sol utions, such as molasses and strains of Aspergillus niger. Citric acid is widely distributed in plants and in animal tissues and fluids and exist in greater than grace amounts in variety of fruits and vegetables, most notably in citrus fruits such as lemon and limes. Citric acid is mainly used as an acidifier, flavoring agent and chelating agent. It was also used as a chemical restrainer particularly in developers for the collodion process and in silver nitrate solutions used for sensitizing salted and albumen papers.
安全性
1. クエン酸の安全性
クエン酸は食用、化粧品用途にも利用されることから、非常に安全な化合物です。一方で、強(qiáng)い眼刺激性と多量の吸引による呼吸器への刺激性があるため、取扱いの際は、眼に入らないよう、また多量に吸引しないよう注意が必要です。
なお、労働安全衛(wèi)生法、毒物及び劇物取締法、消防法、化學(xué)物質(zhì)管理促進(jìn)法 (PRTR法) には該當(dāng)しません。
2. クエン酸の取扱方法
クエン酸を取り扱う際は、保護(hù)手袋、保護(hù)衣、保護(hù)眼鏡、保護(hù)面を著用し、換気設(shè)備のある場(chǎng)所で作業(yè)を行います。取扱後は、よく手を洗うことが重要です。
保管場(chǎng)所は、製品が汚染されないよう清潔に保ち、直射日光、高溫多濕を避けて保管します。また、吸濕性が高いため、容器を密閉し乾燥した場(chǎng)所に保管し、吸濕を避けなければなりません。
強(qiáng)酸化剤、強(qiáng)アルカリ剤、金屬は混色危険物質(zhì)なので接觸を避け、ポリエチレン、ポリプロピレン、ガラスなどで保管します。
一般的な説明
Citric acid appears as colorless, odorless crystals with an acid taste. Denser than water. (USCG, 1999)
空気と水の反応
The pure material is moisture sensitive (undergoes slow hydrolysis) Water soluble.
反応プロフィール
Citric acid reacts with oxidizing agents, bases, reducing agents and metal nitrates . Reactions with metal nitrates are potentially explosive. Heating to the point of decomposition causes emission of acrid smoke and fumes [Lewis].
健康ハザード
Inhalation of dust irritates nose and throat. Contact with eyes causes irritation.
使用用途
クエン酸は、その精製純度によって醫(yī)薬用、食用、工業(yè)用、化粧品用などの用途に幅広く利用されています。
1. 醫(yī)薬用
醫(yī)薬用のクエン酸は、緩衝?矯味?発泡の目的で、調(diào)剤の原料として使用されます。クエン酸自體が、日本薬局方クエン酸水和物として薬用に使用されることも多いです。
2. 食用
食用のクエン酸は、フルーツ系の酸味を與える酸味料や、ビタミンCの安定化剤 (酸化防止剤) として、さまざまな食品に添加されています。また、疲労回復(fù)、筋肉痛の軽減、食欲増進(jìn)、肝機(jī)能改善などの効果があるサプリメントとしても使われています。
3. 工業(yè)用
工業(yè)用のクエン酸は、カルシウムを吸収する性質(zhì)から、水垢などの原因となるの清掃用に使用されています。アルカリ性の汚れを中和して落とす性質(zhì)もあり、石鹸カスなどを溶解し、除去することが可能です。
4. 化粧品用
化粧品用のクエン酸は、酸性の性質(zhì)を利用したpH調(diào)整剤、pH緩衝や、収れん作用を目的に利用されます。皮膚のpHは弱酸性 (pH4.5-6) であり、pHが変化すると肌への刺激が大きくなります。pH調(diào)整剤を製品に加えることで、pHを弱酸性に保つことが可能です。
化學(xué)性質(zhì)
白色結(jié)晶性粉末，易溶于水
生物學(xué)的応用
Citric acid cycle Citrate, the conjugate base of citric acid is one of a series of compounds involved in the physiological oxidation of fats, proteins, and carbohydrates to carbon dioxide and water.
This series of chemical reactions is central to nearly all metabolic reactions, and is the source of two-thirds of the foodderived energy in higher organisms. Hans Adolf Krebs received the 1953 Nobel Prize in Physiology or Medicine for the discovery. The series of reactions is known by various names, including the "citric acid cycle", the "Krebs cycle" or "Szent-Gy?rgyi — Krebs cycle", and the "tricarboxylic acid (TCA) cycle".
Other biological roles Citrate is a critical component of bone, helping to regulate the size of calcium crystals.
安全性プロファイル
Poison by intravenous
route. Moderately toxic by subcutaneous
and intraperitoneal routes. Mildly toxic byingestion. A severe eye and moderate skin
irritant. An irritating organic acid, some
allergenic properties. Combustible liquid.
Potentially explosive reaction with metal
nitrates. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and fumes.
合成方法
通過(guò)檸檬或檸檬酸的發(fā)酵和提取制得
くえん酸 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品
2-ヒドロキシ-1,2,3-プロパントリカルボン酸·2アンモニア塩
4-(3-ホルミルベンジル)テトラヒドロ-1(2H)-ピラジンカルボン酸TERT-ブチル
Ｏアセチルクエン酸 トリブチル
METHYL 3-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE
N-isopropyl-2-(piperazin-1-yl)pyridin-3-amine
1-CYCLOPROPYLPIPERAZINE
4-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID
1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ヒドロキシアゼチジン
METHYL 4-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE
4,4'-ジアミノジフェニルエーテル
D-(+)-グルコサミン塩酸塩
2-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID
2-フルオロ-5-ヒドロキシ安息香酸
5-FLUORO-4-HYDROXY-2-METHOXYBENZONITRILE
2-ヒドロキシ-1,2,3-プロパントリカルボン酸/カリウム,(1:x)
1-Trityl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
Boc-S-トリチル-Cys-OH
2-(ピペラジン-1-イル)酢酸-N(2-フェニルエチル)アミド
TERT-BUTYL-4-(3-HYDROXYPROPYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLATE
4-(4-メトキシフェニル)酪酸
3-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID
(±)-3-(BOC-アミノメチル)ピペリジン
1-BOC-4-(2-ホルミルフェニル)ピペラジン
Phosphatizing liquid
Disodium stannous citrate
フェンタニル·くえん酸
6-ブロモ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン
くえん酸/亜鉛,(2:3)
リファペンチン
TERT-BUTYL 4-(4-FORMYLBENZYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLATE
クエン酸カリウム
2-フルオロ-5-メトキシ安息香酸
カルシウム/3-ヒドロキシ-3,4-ジカルボキシブタノアート,(3:2)
METHYL 2-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE
TERT-ブチル 4-(3-アミノピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
くえん酸トリアンモニウム
イタコン酸無(wú)水物
5-BROMO-2-FLUOROPYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
2-フルオロ-4-ピリジンカルボキシアルデヒド
くえん酸三ナトリウム二水和物