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tert-Butylchlordiphenylsilan

tert-Butylchlorodiphenylsilane Struktur
58479-61-1
CAS-Nr.
58479-61-1
Bezeichnung:
tert-Butylchlordiphenylsilan
Englisch Name:
tert-Butylchlorodiphenylsilane
Synonyma:
TBDPSCl;TBDPCL;TBDP;TBDPSCI;TERT-BUTYLDIPHENYLCHLOROSILANE;TERT-BUTYLDIPHENYLSILYL CHLORIDE;butylchlorodiphenylsilane;tert-Butylchlorodiphenylsilane ,97%;DK830;CB2805
CBNumber:
CB9302079
Summenformel:
C16H19ClSi
Molgewicht:
274.86
MOL-Datei:
58479-61-1.mol

tert-Butylchlordiphenylsilan Eigenschaften

Siedepunkt:
90 °C0.01 mm Hg(lit.)
Dichte
1.057 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.568(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
L?slichkeit
miscible in most organic solvents.
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.074
Farbe
Clear colorless to yellow or slightly brown
Wasserl?slichkeit
reacts
Sensitive 
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
7: reacts slowly with moisture/water
BRN 
644023
CAS Datenbank
58479-61-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Silane, chloro(1,1-dimethylethyl)diphenyl-(58479-61-1)
EPA chemische Informationen
Silane, chloro(1,1-dimethylethyl)diphenyl- (58479-61-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C,Xi
R-S?tze: 14-34-37-29-20/21/22-40
S-S?tze: 26-36/37/39-45-8
RIDADR  UN 2987 8/PG 2
WGK Germany  3
10
Hazard Note  Irritant/Corrosive
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29310095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

tert-Butylchlordiphenylsilan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S8:Beh?lter trocken halten.

Chemische Eigenschaften

Tert-Butylchlorodiphenylsilane is a colorless to pale brown oily liquid with pungent odor, may be used as silylating agent for derivatization of alcohols, ketones, carboxylic acids, amines, amides and mercaptanes selectively into functional groups in different sterical environments.

Physikalische Eigenschaften

colorless liquid, bp 93–95°C/0.015 mmHg; n20 D 1.5680; d 1.057 g cm?3.

Verwenden

Several newmethods have been developed for using the reagent to protect primary and secondary alcohols as their TBDPS ethers. In the presence of ammonium nitrate or ammonium perchlorate, reaction between TBDPS-Cl and a primary alcohol, such as benzyl alcohol, in DMF provided excellent yields of the corresponding silyl ethers in just 15 min (eq 1).19 When silver nitrate was used as promoter, the reactions gave inferior yields under otherwise identical conditions.the sizable TBDPS group
When TBDPS-Cl is used to react with hemiacetals, it converts hemiacetals into ring-opened silyl ether carbonyl compounds, instead of mixed acetals.Presumably, the sizable TBDPS group presents too much steric hindrance for the formation of the corresponding mixed silyl acetals.

synthetische

a dry 1 L, three-necked round bottomed flask is equipped with a magnetic stirring bar, a 500mL equalizing dropping funnel fitted with a rubber septum, a reflux condenser, and nitrogen inlet tube. The flask is flushed with nitrogen, then charged with 127 g (0.5 mol) of diphenyldichlorosilane in 300mL of redistilled pentane. A solution of tbutyllithium in pentane (500 mL, 0.55 mol), is transferred under nitrogen pressure to the dropping funnel using a stainless steel, double-tip transfer needle. This solution is slowly added to the contents of the flask and when the addition is complete, the mixture is refluxed 30 h under nitrogen with stirring. The suspension is allowed to cool to rt, the precipitated lithium chloride is rapidly filtered through a pad of Celite, and the latter is washed with 200mL of pentane. The solvent is removed by evaporation, and the colorless residue is distilled through a short (10 cm), Vigreux column, to give 125–132 g of the colorless title compound.

l?uterung methode

Purify it by repeated fractional distillaton. It is soluble in DMF and pentane [Hanessian & Lavalee Can J Chem 53 2975 1975, Robl et al. J Med Chem 34 2804 1991]. [Beilstein 4 IV 4076 for tert-butylchlorodimethylsilane.]

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