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Chlortoluol (o)

2-Chlorotoluene Struktur
95-49-8
CAS-Nr.
95-49-8
Bezeichnung:
Chlortoluol (o)
Englisch Name:
2-Chlorotoluene
Synonyma:
OCT;O-CHLOROTOLUENE;1-CHLORO-2-METHYLBENZENE;ortho-Chlorotoluene;2-Methylchlorobenzene;2,4-Dicyano-3-methylpentanediamide;halso99;Halso 99;2-Chlortoluol;o-Chlortoluol
CBNumber:
CB9245073
Summenformel:
C7H7Cl
Molgewicht:
126.58
MOL-Datei:
95-49-8.mol

Chlortoluol (o) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-36 °C (lit.)
Siedepunkt:
157-159 °C (lit.)
Dichte
1.083 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
4.38 (vs air)
Dampfdruck
10 mm Hg ( 43 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.525(lit.)
Flammpunkt:
117 °F
storage temp. 
0-6°C
L?slichkeit
H2O: slightly soluble0.047g/L at 20°C
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Explosionsgrenze
1.0-12.6%(V)
Wasserl?slichkeit
slightly soluble
Merck 
14,2171
BRN 
1904175
Dielectric constant
4.4500000000000002
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 50 ppm
NIOSH: TWA 50 ppm(250 mg/m3); STEL 75 ppm(375 mg/m3)
InChIKey
IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N
LogP
3.42 at 25℃
CAS Datenbank
95-49-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, 1-chloro-2-methyl-(95-49-8)
EPA chemische Informationen
o-Chlorotoluene (95-49-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,N,F,Xi,T
R-S?tze: 20-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
S-S?tze: 24/25-61-45-36/37-16-7
RIDADR  UN 2238 3/PG 3
OEB A
OEL TWA: 50 ppm (250 mg/m3), STEL: 75 ppm (375 mg/m3)
WGK Germany  2
RTECS-Nr. XS9000000
Selbstentzündungstemperatur 600°C
Hazard Note  Irritant/Flammable
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29036990
Giftige Stoffe Daten 95-49-8(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H332 Gesundheitssch?dlich bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

Chlortoluol (o) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Beim Verbrennen Bildung giftiger und ?tzender Rauche mit Chlorwasserstoffund Phosgen. Reagiert mit Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 50 ppm (als TWA); (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft ein; viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Die Flüssigkeit entfettet die Haut.

LECKAGE

Belüftung. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organsiche Gase und D?mpfe. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R20:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Beh?lter dicht geschlossen halten.

Beschreibung

2-Chlorotoluene can be mineralized completely by Rhodococcus, strain OCT 10 DSM 45596(T). It is used in the preparation of 3-chloro-4-methylcatechol and 4-chloro-3-methylcatechol. The oxidation of 2-chlorotoluene is very well catalyzed by the enzymes: toluene dioxygenase of P. putida F1 and chlorobenzene dioxygenase from Burkholderia, strain PS12.

Chemische Eigenschaften

o-Chlorotoluene is a flammable, colorless liquid with an aromatic odor.

Verwenden

Solvent and intermediate for organic chemicals and dyes.
2-Chlorotoluene is used for permanganate oxidation to give o-chlorobenzoic acid. It is used in the preparation of 3-chloro-4-methylcatechol and 4-chloro-3-methylcatechol.
2-Chlorotoluene can be used as a precursor to synthesize aryl coupling products via palladium-catalyzed Negishi cross-coupling. It can also be used in the Buchwald-Hartwig amination to synthesize arylamines.

synthetische

The solution of cuprous chloride is cooled in an ice bath 0-5° C temperature. In this cold solution, the 2-methylbenzenediazonium is poured with constant shaking and allowing the mixture to come to room temperature. After about 10 minutes, the mixture gradually warmed with a good shaking.As the temperature rises the brown addition product begins to decompose with the evolution of nitrogen and with the formation of an oily layer of 2-chlorotoluene. When the decomposition reaction is at an end, the mixture is steam distilled, continuing the process only as long as oily droplets are present in the distillate, for the product is not appreciably soluble in water. The layer of 2-chlorotoluene is carefully separated and washed twice with an equal volume of concentrated sulfuric acid, which removes both the 2-cresol and the azo compound. Then 2-chlorotoluene is washed with water in order to remove the inorganic acid. Finally, 2-chlorotoluene is dried over calcium chloride, distilled, using an air condenser and collecting the product boiling at 153-158° C. Pure 2-chlorotoluene boils at 157° C. The yield is 25-30 g.
synthesis of 2-chlorotoluene
Experiments in Organic Chemistry, L. F. Fieser, 216, 1941
Highly Selective Oxidative Monochlorination To Synthesize Organic Intermediates: 2-Chlorotoluene, 2-Chloroaniline, 2-Chlorophenol, and 2-Chloro-4-methylphenol

Allgemeine Beschreibung

Colorless liquid with an aromatic odor. Denser than water and poorly soluble in water. Hence sinks in water .

Air & Water Reaktionen

Slightly water soluble.

Reaktivit?t anzeigen

2-Chlorotoluene may be incompatible with strong oxidizing and reducing agents. Also may be incompatible with amines, nitrides, azo/diazo compounds, alkali metals, and epoxides. Reacts violently with dimethyl sulfoxide .

Hazard

Toxic by inhalation. Eye, skin, and upper respiratory tract irritant.

Health Hazard

Inhalation of vapor may cause respiratory irrtation. Prolonged and repeated vapor exposures may produce systemic toxic effects.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by unspecified routes. Flammable when exposed to heat or flame. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-. See also TOLE CHLORIDE and CHLORINATED HYDROCARBONS, AROMATIC.

m?gliche Exposition

o-Chlorotoluene is widely used as a solvent and intermediate in the synthesis of dyes, synthetic rubber; pharmaceuticals; and other organic chemicals. Used as an insecticide, bactericide.

Versand/Shipping

UN2238 Chlorotoluenes, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid.

l?uterung methode

Dry 2-chlorotoluene for several days with CaCl2, then distil it from Na using a glass helices-packed column. [Beilstein 5 IV 805.]

Inkompatibilit?ten

Incompatible with acids, alkalis, oxidizers, reducing materials; water

Waste disposal

In accordance with 40CFR165 recommendations for the disposal of pesticides and pesticide containers. Must be disposed properly by following package label directions or by contacting your local or federal environmental control agency, or by contacting your regional EPA office.

Chlortoluol (o) Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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Chlortoluol (o) Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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