Cyclohexan-1,2-dicarbonsureanhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FESTSTOFF IN VERSCHIEDENEN FORMEN.
CHEMISCHE GEFAHREN
Die Substanz zersetzt sich langsam bei Kontakt mit Wasser unter Bildung von S?uren.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: (Einatembare Fraktion und Dampf) 0.005 mg/m?(Spitzenbegrenzung) Sensibilisierung (ACGIH 2008).
MAK: Sensibilisierung der Atemwege (Sa); (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation.
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitssch?dliche Partikelkonzentration in der Luft kann schnell erreicht werden beim Dispergieren, vor allem als Pulver.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Haut und reizt stark die Augen.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Wiederholte oder andauernde Inhalation kann asthmatische Beschwerden hervorrufen.
LECKAGE
Pers?nliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t. Verschüttetes Material in abgedecktenBeh?ltern sammeln. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R41:Gefahr ernster Augensch?den.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt m?glich.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
White crystalline powder
Verwenden
Intermediate for alkyds, plasticizers, insect repellents, and rust inhibitors; hardener in epoxy resins.
Application
Predominantly cis 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride (HHPA) is a cyclic anhydride that can be used for a variety of applications such as: plasticizer, rust inhibitor, and a curing agent for epoxy based resins.
HPPA, in combination with triethaylamine (TEA), can be used as a polymerization initiator in the preparation of polyester based resins. It can also be used as a hardener to cure 1,4-butanediol diglycidyl ether which can be used as an epoxy based system for electronic devices.
Definition
ChEBI: A cyclic dicarboxylic anhydride that is the cyclic anhydride of hexahydrophthalic acid.
Allgemeine Beschreibung
Predominantly
cis 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride (HHPA) is a cyclic anhydride that can be used for a variety of applications such as: plasticizer, rust inhibitor, and a curing agent for epoxy based resins.
Hazard
Toxic by inhalation, strong irritant to eyes and skin.
Synthese
Hexahydrophthalic anhydride is obtained by reacting ciscyclohexane-1, 2-dicarboxylic acid with oxalyl
chloride.Combine
ciscyclohexane-1, 2-dicarboxylic acid (1 mmol, 172 mg) and oxalyl
chloride (1.2 mmol, 152 mg, 0.103 ml) in dry toluene (5 mL) and add a
drop of freshly distilled DMF. Purge the reaction vessel with argon and
heat the reaction under stirring for 3 h. Stop the stirring, decant the
toluene solution and filter. Evaporate the volatiles. Transform into
crystalline form by trituration with diethyl ether. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) |? 3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), calcd for C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, found 175.0527; calcd for C9H14NaO4 [M+CH3 OH+Na]+ 209.0784, found 209.0788.
Fig The synthetic method of Hexahydrophthalic anhydride.
l?uterung methode
It has been obtained by heating the trans-acid or anhydride at 200o. Crystallise it from *C6H6/Et2O or distil it. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145
1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.]
Cyclohexan-1,2-dicarbonsureanhydrid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Tetrachlorophthalic anhydride
2-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid
3,4,5,6-Tetrahydrophthalsure
cis-Hexahydrophthalic acid
3,4,5,6-Tetrahydrophthalsaeureanhydrid
1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid
Downstream Produkte
