Diacetyl Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
GRüNE BIS GELBE FLüSSIGKEIT
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die D?mpfe sind schwerer als Luft und k?nnen sich am Boden ausbreiten. Fernzündung m?glich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Erhitzen kann zu sehr heftiger Verbrennung oder Explosion führen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt.
MAK nicht festgelegt.
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitssch?dliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt stark die Augen. Die Substanz reizt die Haut und die Atemwege. M?glich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem. Exposition in hohen Konzentrationen kann Bewusstseinstrübung verursachen.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
M?glich sind Auswirkungen auf die Lunge mit nachfolgenden Funktionsst?rungen. Siehe ANMERKUNGEN.
LECKAGE
Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzger?t mit Filter für organische Gase und Partikel entsprechend der Arbeitsplatzkonzentration des Stoffes. Ausgelaufene Flüssigkeit in abgedeckten Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Zündquellen entfernen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R20/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen und Verschlucken.
R38:Reizt die Haut.
R41:Gefahr ernster Augensch?den.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S9:Beh?lter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Aussehen Eigenschaften
C4H6O2; 2,3-Butandion, Dimetylglyoxal. Gelbe Flüssigkeit mit süßlichem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Einatmen. Reizt die Augen und die Haut. Führt zu Husten und Atemnot.
Thermische Zersetzung über 110 鳦. Nicht mit Laugen oder Säuren in Berührung bringen.
Leichtentzündlich.
LD
50 (oral, Ratte): 1580 mg/kg.
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Unter Lichtschutz lagern.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Von Zündquellen fernhalten. Brandfördend. Brennbare Stoffe fernhalten. Im Brandfall kann Kohlenmonoxid entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
2,3-Butanedione, also known as Diacetyl, is a reactive diketone in artificial butter flavors. It is a water-soluble and volatile, alpha-diketone compound that has a buttery odor. Diacetyl occurs naturally in plants, fruits, coffee, honey, cocoa, and dairy products. It is a natural by-product of fermentation and is found in beer and wine. Diacetyl is also present in cigarette smoke.
Diacetyl can be synthesized by converting 2-butanone to an isonitroso compound and then hydrolyzing it with hydrochloric acid. Other methods for producing diacetyl include oxidation of 2-butanone over a copper catalyst at 300°C and dehydrogenation of 2,3-butanediol over a copper or silver catalyst. In addition, diacetyl can be synthesized through the acid catalyzed condensation of 1-hydroxyacetone and formaldehyde. Naturally occurring diacetyl is also available from starter distillate, a by-product of dairy product fermentation. Although diacetyl and starter distillates are liquids, they can be converted to a powdered form by encapsulating them within a solid material to prevent volatility. Diacetyl in powdered form is also found in flavorings that have been spray dried. The boiling point of diacetyl is 88°C with a calculated vapor pressure of 55 mmHg at 20°C.
Chemische Eigenschaften
2,3-Butanedione has a very strong buttery odor in very dilute solution. It is a constituent of many fruit and food aromas and well-known as a constituent of butter. Many methods are known for itsmanufacture, for example, dehydrogenation of 2,3-butanediol with a copper chromite catalyst. Biotechnological production on an industrial scale is referred. It is used mainly in aromas for butter and roasted notes. Large quantities are used for flavoring margarine; small amounts are used in perfumes.
Occurrence
Reported in the oils of: Finnish pine, angelica and lavender; in the flowers of Polyalthia canangioides
Boerl. var. angustifolia and Fagroea racemosa Jack. The following plants are also reported to contain diacetyl: Monodora
grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., various narcissi and tulips. It has
been identified in certain types of wine, the natural aromas of raspberry and strawberry, and the oils of lavender, lavandin,
Réunion geranium, Java citronella, and Cistus ladaniferus L. It is also reported to be found in ligonberry, guava, raspberry,
strawberry, cabbage, peas, tomato, vinegar, various cheeses, yogurt, milk, butter, chicken, beef, mutton, pork, cognac, beer,
wines, whiskies, tea and coffee.
Verwenden
2,3-Butanedione is a flavoring agent that is a clear yellow to yellowish green liquid with a strong pungent odor. It is chemically synthesized from methyl ethyl ketone. It is miscible in water, glycerin, alcohol, and ether, and in very dilute water solution it has a typical buttery odor and flavor. It is used as Carrier of aroma of butter, vinegar, coffee, and other foods. It is also used Inactivates aminopeptidase-N, precursor to α-diones, Cyclocondensation with amines has been used to form triazine and pteridine ring systems.
Definition
ChEBI: 2,3-Butanedione is an alpha-diketone that is butane substituted by oxo groups at positions 2 and 3. It is a metabolite produced during the malolactic fermentation. It has a role as a Saccharomyces cerevisiae metabolite and an Escherichia coli metabolite.
Application
2,3-Butanedione is very common in Nature,
although usually in trace amounts only: in
essential oils, flower absolutes, dairy products,
meat and fruits, etc.
It finds some use in perfumery - mainly
in the re-construction of essential oils (artificial essential oils and flower absolutes).
Lavender, Lavandin, Bay, Orris and many
other oils contain traces of this ketone.
Finds extensive use in flavor compositions,
primarily in imitation Butter, Milk, Cream.
Cheese, etc. Also in Berry flavors, Butterscotch, Caramel, Chocolate, CotTee, Cherry, Fruit, Honey, Liquor, Tobacco, Rum, Wine,
Nut, Almond, Spice, Ginger Ale, Cream Soda,
Vinegar, Vanilla, Buttermilk, etc.
Normal concentration in consumer product
will be about 3 to 30 ppm, while it may be as
high as 40 to 50 ppm in baked goods. imitation
Butter may contain about 6 to 9 prm.
synthetische
From methyl ethyl ketone by converting to the isonitroso compound and then decomposing to diacetyl by hydrolysis with
HCl; by fermentation of glucose via methyl acetyl carbinol.
Allgemeine Beschreibung
2,3-Butanedione appears as a clear colorless liquid with a strong?chlorine-like odor. Flash point 80 °F. Less dense than?water. Vapors heavier than air.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Soluble in water.
Reaktivit?t anzeigen
2,3-Butanedione is a flammable liquid, b.p. 88° C, moderately toxic. When heated to decomposition 2,3-Butanedione emits acrid smoke and fumes [Sax, 9th ed., 1996, p. 544].
Health Hazard
Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control may cause pollution.
Brandgefahr
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
Sicherheitsprofil
A poison by ingestion
and intraperitoneal routes. A skin irritant.
Human inhalation hazard in popcorn
manufacture. Human mutation data
reported. Flammable liquid. Dangerous fire
hazard when exposed to heat or flame. To
fight fire, use alcohol foam, CO2, dry
chemical. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and fumes. See also
KETONES.
l?uterung methode
Dry biacetyl over anhydrous CaSO4, CaCl2 or MgSO4, then distil it in a vacuum under nitrogen, taking the middle fraction and storing it at Dry-Ice temperature in the dark (to prevent polymerization). [Beilstein 1 IV 3644.]
Diacetyl Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Ursodeoxycholsure
Hexan-2,5-dion
Acetoin
diacetyl tartaric acid ester ofmono-and diglycerides
Clethodim
Butan-1,4-diol
2,3,5,6-Tetramethyl-pyrazin
Starter distilIate
DL-Tyrosin
2-Amino-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4-olhydrochlorid
2-Amino-6,7-dimethylpteridin-4-ol
2,3-Dimethylpyrazin
pigment yellow 155
3-Mercaptobutan-2-on
2-Methyl-m-dioxane
3-Hydroxybutylacetat
Russupteridine IV
