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1,2-Diaminoethan

Ethylenediamine Struktur
107-15-3
CAS-Nr.
107-15-3
Bezeichnung:
1,2-Diaminoethan
Englisch Name:
Ethylenediamine
Synonyma:
EDA;ETHANE-1,2-DIAMINE;1,2-DIAMINOETHANE;YEA;1,2-ETHANEDIAMINE;Ethylendiamine;1,2-Ethylenediamine;Diaminoethane;H2NCH2CH2NH2;Ethyleendiamine
CBNumber:
CB2127811
Summenformel:
C2H8N2
Molgewicht:
60.1
MOL-Datei:
107-15-3.mol

1,2-Diaminoethan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
8.5 °C (lit.)
Siedepunkt:
118 °C (lit.)
Dichte
0.899 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
2.07 (vs air)
Dampfdruck
10 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.4565(lit.)
Flammpunkt:
93 °F
storage temp. 
Flammables area
L?slichkeit
ethanol: soluble(lit.)
pka
10.712(at 0℃)
Aggregatzustand
Liquid, Fuming In Air
Wichte
0.899
Farbe
colorless to pale yellow
PH
12.2 (100g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)
Strong ammoniacal odor; ammonia-like mild and ammoniacal odor.
Explosionsgrenze
2-17%(V)
Wasserl?slichkeit
miscible
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,3795
BRN 
605263
Henry's Law Constant
1.69(x 10-9 atm?m3/mol) at 25 °C (Westheimer and Ingraham, 1956)
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 10 ppm (~25 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); IDLH 2000 ppm (NIOSH).
Dielectric constant
16.0(18℃)
InChIKey
PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
LogP
-1.6 at 20℃
CAS Datenbank
107-15-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethylenediamine(107-15-3)
EPA chemische Informationen
Ethylenediamine (107-15-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C
R-S?tze: 10-21/22-34-42/43
S-S?tze: 23-26-36/37/39-45
RIDADR  UN 1604 8/PG 2
OEB A
OEL TWA: 10 ppm (25 mg/m3)
WGK Germany  2
RTECS-Nr. KH8575000
10-34
Selbstentzündungstemperatur 716 °F
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29212110
Giftige Stoffe Daten 107-15-3(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in rats: 1.16 g/kg (Smyth)
IDLA 1,000 ppm
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizit?t dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H412 Sch?dlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,2-Diaminoethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE BIS GELBE, HYGROSKOPISCHE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche (Stickstoffoxide). Mittelstarke Base. Reagiert sehr heftig mitchlorierten organischen Verbindungen, starken Oxidationsmittelnund S?uren.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 10 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden); Sensibilisierung der Atemwege und der Haut; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz ver?tzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ?tzend beim Verschlucken.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Wiederholte oder andauernde Inhalation kann asthmatische Beschwerden hervorrufen.

LECKAGE

Belüftung. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit in abgedeckten Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R21/22:Gesundheitssch?dlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt m?glich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C2H8N2; 1,2-Ethandiamin, 1,2-Diaminoethan. Farblose Flüssigkeit mit ammoniakalischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Entzündlich. Nicht mit Säuren in Berührung bringen. Dämpfe schwerer als Luft. Können explosionsfähige Gemische bilden.
Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut, Einatmen und Verschlucken. Verursacht Verätzungen. Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich. Schädigt bei Aufnahme Nieren und Leber.
LD50 (oral, Ratte): 500 mg/kg
Wassergefährdend.

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material, z. B. Rench Rapid aufnehmen, der Entsorgung zuführen. Mit Wasser nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Zitronensaft oder Speiseessig trinken lassen. Dann viel Wasser. Erbrechen vermeiden. Perforationsgefahr! Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Beschreibung

Ethylenediamine is used in numerous industrial proces ses as a solvent for casein or albumin, as a stabilizer in rubber latex and as a textile lubricant. It can be found in epoxy-resin hardeners, cooling oils, fungicides, and waxes. Contact dermatitis from ethylenediamine is almost exclusively due to topical medicaments. Occupational contact dermatitis in epoxy-resin systems is rather infrequent. Ethylenediamine can cross react with triethylenetetramine and diethylenetriamine. Ethylenediamine was responsible for sensitization in pharmacists handling aminophylline suppositories, in nurses preparing and administering injectable theophylline, and in a laboratory technician in the manufacture of aminophylline tab lets.

Chemische Eigenschaften

Ethylenediamine, a polyamine, is a strongly alkaline, colorless, clear, thick liquid. Ammonia odor. A solid below 8.5℃. The Odor Threshold is 1.0 ppm

Physikalische Eigenschaften

Clear, colorless, volatile, slight viscous, hygroscopic liquid with a sweet, ammonia-like odor. The average least detectable odor threshold concentrations in water at 60 °C and in air at 40 °C were 12 and 52 mg/L, respectively (Alexander et al., 1982).

Verwenden

[Note—Edamine is the recommended contraction for the ethylenediamine radical.].

Definition

ChEBI: An alkane-alpha,omega-diamine in which the alkane is ethane.

Vorbereitung Methode

The production of ethylene-1,2-diamine (EDA) is by the catalytic amination of monoethanolamine or the reaction of aqueous ammonia with 1,2-dichloroethane (Spitz 1979). U.S. Production is estimated at greater than 33,000 tons in 1975.

Allgemeine Beschreibung

Ethylenediamine is a linear aliphatic diamine, widely used as a building block in organic synthesis. It readily forms heterocyclic imidazolidine derivatives, because of its bifunctional nature, having two amines. Ethylenediamine is also utilized as a raw material for the synthesis of chelating agents, polymers, agrochemicals and pharmaceutical intermediates.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Hygroscopic. Fumes in the air. Water soluble. Biodegrades readily.

Reaktivit?t anzeigen

A base. Highly reactive with many compounds. Can react violently with acetic acid, acetic anhydride, acrolein, acrylic acid, acrylonitrile, allyl chloride, carbon disulfide, chlorosulfonic acid, epichlorohydrin, ethylene chlorohydrin, hydrogen chloride, mesityl oxide, nitric acid, oleum, AgClO4, sulfuric acid, beta-propiolactone and vinyl acetate. Incompatible with strong acids, strong oxidizers (perchlorate salts), and chlorinated organic compounds. Ethylenediamine is also incompatible with halogenated organic compounds and metal halides. May react with nitromethane and diisopropyl peroxydicarbonate. May ignite on contact with cellulose nitrate. Readily absorbs carbon dioxide from the air to give crusty solid deposits. . Ethylenediamine reacts violently with ethylene chlorohydrin. (Lewis, R.J., Sr. 1992. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, 8th Edition. New York: Van Nostrand Reinhold. pp. 1554.).

Hazard

Toxic by inhalation and skin absorption, strong irritant to skin and eyes. Flammable, moderate fire risk. Questionable carcinogen.

Health Hazard

Ethylenediamine is a severe skin irritant, producing sensitization, an allergic reaction andblistering on the skin. Pure liquid on contact with the eyes can damage vision. A25% aqueous solution can be injurious to theeyes. Inhalation of its vapors can producea strong irritation to the nose and respiratory tract leading to chemical pneumonitis and pulmonary edema. Such irritation inhumans with symptoms of cough and dis tressed breathing may be noted at concentrations of >400 ppm. Repeated exposure tohigh concentrations of this substance in airmay cause lung, liver, and kidney damage.The toxicity of this compound, however, is much less than that of ethylenimine.The acute oral toxicity value in animalswas low to moderate. An oral LD50 value inrats is 500 mg/kg (NIOSH 1986).

Brandgefahr

Burning rate: 2.2 mm/minute. When exposed to heat or flame, the material has a moderate fire potential. The material can react readily with oxidizing materials. Containers may explode in heat of fire. Material emits nitrogen oxides when burned. Avoid carbon disulfide, silver perchlorate, imines, oxidizing materials. Stable. Hazardous polymerization may not occur.

Chemische Reaktivit?t

Reactivity with Water Gives off heat, but reaction is not hazardous; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Flush with water; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Industrielle Verwendung

EDA functions as a reactive intermediate in the synthesis of carbamate fungicides and in the preparation of dyes, synthetic waxes, resins, insecticides and asphalt wetting agents (Parmeggiani 1983). EDA is a solvent for casein, albumin, shellac, and sulfur; an emulsifier; a stabilizer for rubber latex; an inhibitor in antifreeze solutions; and a pharmaceutic aid (aminophylline injection stabilizer) (Windholz 1983). It is also an important ingredient in hair-settings, cold wave lotions, and nail polish (Arena 1979).

Kontakt-Allergie

Ethylenediamine is used in numerous industrial processes as a solvent for casein or albumin, as a stabilizer in rubber latex, and as a textile lubricant. It can be found in epoxy resin hardeners, cooling oils, fungicides, and waxes. Contact dermatitis from ethylenediamine is almost exclusively due to topical medicaments. Occupational contact dermatitis in epoxy resin systems is rather infrequent. Ethylenediamine can crossreact with triethylenetetramine and diethylenetriamine. Ethylenediamine was found to be responsible for sensitization in pharmacists handling aminophylline suppositories, in nurses preparing and administering injectable theophylline, and in a laboratory technician in the manufacture of aminophylline tablets

Sicherheitsprofil

A human poison by inhalation. Experimental poison by inhalation, intraperitoneal, subcutaneous, and intravenous routes. Moderately toxic by ingestion and skin contact, Experimental reproductive effects. Corrosive. A severe skin and eye irritant. An allergen and sensitizer. Mutation data reported. Flammable liquid when exposed to heat, flame, or oxidizers. Can react violently with acetic acid, acetic anhydride, acrolein, acrylic acid, acrylonitrile, allyl chloride, CS2, chlorosulfonic acid, epichlorohydrin, ethylene chlorohydrin, HCl, mesityl oxide, HNO3, oleum, AgClO4, H2SO4, Ppropiolactone, or vinyl acetate. To fight fwe, use CO2, dry chemical, alcohol foam. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx and NH3. See also MINES.

m?gliche Exposition

Ethylenediamine is used as an intermediate; as a urine acidifier; as a solvent; an emulsifier for casein and shellac solutions; a stabilizer in rubber late. A chemical intermediate in the manufacture of dyes; corrosion inhibitors; synthetic waxes; fungicides, resins, insecticides, asphalt wetting agents; and pharmaceuticals. Ethylenediamine is a degradation product of the agricultural fungicide Maneb.

Environmental Fate

Chemical/Physical. Absorbs carbon dioxide forming carbonates (Patnaik, 1992; Windholz et al., 1983).
At an influent concentration of 1,000 mg/L, treatment with GAC resulted in an effluent concentration of 893 mg/L. The adsorbability of the carbon used was 21 mg/g carbon (Guisti et al., 1974).

Versand/Shipping

UN1604 Ethylenediamine, Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material, 3-Flammable liquid

Inkompatibilit?ten

Vapor may form explosive mixture with air. Ethylenediamine is a medium strong base. Violent reaction with strong acids; strong oxidizers; chlorinated organic compounds; acetic acid; acetic anhydride; acrolein, acrylic acid; acrylonitrile, allyl chloride; carbon disulfide; chlorosulfonic acid; epichlorohydrin, ethylene chlorohydrin, oleum, methyl oxide; vinyl acetate. Also incompatible with silver perchlorate, 3-propiolactone, mesityl oxide; ethylene dichloride; organic anhydrides; isocyanates, acrylates, substituted allyls; alkylene oxides; ketones, aldehydes, alcohols, glycols, phenols, cresols, caprolactum solution. Attacks aluminum, copper, lead, tin, zinc, and alloys; some plastics, rubber, and coatings.

Waste disposal

Controlled incineration (oxides of nitrogen are removed from the effluent gas by scrubbers and/or thermal devices).

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