96036-03-2
中文名稱
美羅培南
英文名稱
Meropenem
CAS
96036-03-2
分子式
C17H25N3O5S
MDL 編號
MFCD00864966
分子量
383.46
MOL 文件
96036-03-2.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:14
96036-03-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-[[5-[(二甲氨基)羰基]-3-吡咯烷基]硫代]-6-(1-羥乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮雜雙環(huán)[3,2,0]庚-2-烯-2-羧酸3-[5-(二甲基氨基甲?；?哌啶-3-基]硫]-6-(1-羥乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮雜二環(huán)[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸
美羅培南
美洛培南
美諾配南
麥洛派南
(-)-(4R, 5S, 6S)-3-[[(3S, 5S)-5-(二甲基氨甲酰基)-3
美羅陪南
英文別名
(4r,5s,6s)-3-[[(3s,5s)-5-dimethylcarbamoylpyrrolidin-3-(4r,5s,6s)-3-[[(3s,5s)-5-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]thio]-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
MEROPENEM
)-3-pyrrolidinyl)thio)-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-,(4r-(3(s*,5s*),4-al
5-beta,6-beta(r*)))-ph
antibioticsm7338
ici194660
MEROPENEM, USP STANDARD
MEROPENAM
MEROPENEM, USP
Meropenemanhydrous
MEROPENEM(PATENTED)
MEROPENEM FOR INJECTION
STERILE MEROPENEM
STERILE MIXTURE OF MEROPENEM AND SODIUM CARBONATE
1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-, (4R,5S,6S)- (9CI)
1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[5-[(dimethylamino)carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-, [4R-[3(3S*,5S*),4a,5b,6b(R*)]]-
SM 7338
Meropenem
MERONEM MEROPEN MEROPENEM MERREM
所屬類別
原料藥：β-內(nèi)酰胺酶抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)627.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度insoluble in EtOH; ≥19.15 mg/mL in DMSO; ≥9.88 mg/mL in H2O with ultrasonic
酸度系數(shù)(pKa)4.27±0.60(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1
InChIKeyDMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@@H]([C@H](O)C)C1=O)[C@@H](C)C(S[C@H]1C[C@@H](C(N(C)C)=O)NC1)=C2C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫96036-03-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Meropenem (96036-03-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H335-H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-37/39
海關(guān)編碼29419000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)96036-03-2(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
半合成碳青霉烯類抗生素
美羅培南是繼亞胺培南-西司他丁在美國上市后的另一個(gè)非腸道給藥的半合成碳青霉烯類抗生素。通過其共價(jià)鍵與參與細(xì)胞壁合成的青霉素結(jié)合蛋白(PBPs)結(jié)合而抑制細(xì)菌細(xì)胞壁的合成，從而起抗菌作用。對革蘭陽性菌、革蘭陰性菌均敏感，尤對革蘭陰性菌有很強(qiáng)的抗菌活性。如對約90%腸桿菌屬的最小抑菌濃度(MIC)為0.08-0.15mg/L，90%以上的銅綠假單胞菌菌株對其高度敏感(MIC＜4mg/L)，全部嗜血菌包括耐氨芐西林菌株對其均高度敏感(MIC為0.06-1mg/L)。淋球菌對美羅培南也高度敏感，其活性強(qiáng)于亞胺培南15倍。表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌和其它凝固酶陰性葡萄球菌對美羅培南敏感，糞腸球菌的大多數(shù)菌株對美羅培南高度或中度敏感。MIC為0.06-4mg/L濃度的美羅培南可抑制幾乎全部的脆弱擬桿菌。厭氧菌如消化鏈球菌屬、丙酸桿菌屬、放線菌屬等也對美羅培南敏感。適應(yīng)癥
美羅培南臨床上主要適用于敏感菌引起的下列感染：1.呼吸系統(tǒng)感染，如慢性支氣管炎、院內(nèi)獲得性肺炎、肺膿瘍、膿胸等。
2.腹內(nèi)感染，如膽囊炎、膽管炎、肝膿瘍、腹膜炎等。
3.泌尿、生殖系統(tǒng)感染，如腎盂腎炎、復(fù)雜性膀胱炎、子宮內(nèi)膜炎、子宮附件炎、子宮內(nèi)感染、盆腔炎、子宮結(jié)締組織炎等。
4.骨、關(guān)節(jié)及皮膚、軟組織感染，如蜂窩組織炎、肛門周圍膿腫、骨髓炎、關(guān)節(jié)炎、外傷創(chuàng)口感染、燒傷創(chuàng)面感染、手術(shù)切口感染、頜骨及頜骨周圍蜂窩組織炎等。
5.眼及耳鼻喉感染。
6.經(jīng)驗(yàn)性治療，對成人粒細(xì)胞減少癥伴發(fā)熱患者，可單獨(dú)應(yīng)用本品或聯(lián)合抗病毒藥或抗真菌藥使用。
7.單用或與其它抗微生物制劑聯(lián)合使用可用于治療復(fù)數(shù)菌感染。
8.其它嚴(yán)重感染，如腦膜炎、敗血癥等。
ChemicalBook Andy 編輯整理
抗菌范圍
革蘭氏陽性需氧菌：金黃色葡萄球菌（包括產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株）、表皮葡萄球菌（包括產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株）、肺炎鏈球菌、釀膿鏈球菌、無乳鏈球菌、草綠色鏈球菌、糞腸球菌、屎腸球菌、奴卡菌屬、單核細(xì)胞增多性李斯特菌。革蘭氏陰性需氧菌：克雷伯菌屬、臭鼻克雷伯菌、肺炎克雷伯菌、軍團(tuán)菌屬、產(chǎn)氣腸桿菌、陰溝腸桿菌、大腸埃希菌、假單胞菌屬、銅綠膿假單胞菌、莫摩氏莫摩根菌、沙門菌屬、傷寒沙門菌（包括產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株）、沙雷菌屬、志賀菌屬、耶爾森菌屬、變形桿菌屬、巴斯德菌屬、淋病奈瑟氏菌、枸櫞酸桿菌屬、嗜血桿菌屬、流感嗜血桿菌、產(chǎn)堿桿菌屬、不動(dòng)桿菌屬、彎曲桿菌屬。
革蘭氏陽性厭氧菌：放線菌屬、梭狀芽胞桿菌屬、消化球菌屬、消化鏈球菌屬、丙酸桿菌屬。
革蘭氏陰性厭氧菌：擬桿菌屬、脆弱類桿菌、壞疽梭形桿菌、韋榮球菌屬。
三種碳青霉烯類抗生素對比
美羅培南、亞胺培南和帕尼培南這三種碳青霉烯類抗生素對各類G+菌和G-菌，需氧菌和厭氧菌都有良好的抗菌活性，臨床上多用于產(chǎn)酶菌株、多重耐藥菌株及以G-菌為主的嚴(yán)重感染、混合感染、院內(nèi)感染和免疫缺陷者感染。三者間的差別如下：
1，抗菌作用各有側(cè)重，對厭氧菌的抗菌譜相似，對需氧菌中的不發(fā)酵陰性菌，以美羅培南的活性最強(qiáng)，其次為亞胺培南、帕尼培南。對G+菌以帕尼培南最強(qiáng)。
2，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的不良反應(yīng)，以亞胺培南發(fā)生率最高，美羅培南和帕尼培南較低。
3,亞胺培南對人腎脫氫肽酶不穩(wěn)定，需加用該酶的抑制劑西司他丁。而美羅培南和帕尼培南對人腎脫氫肽酶穩(wěn)定。帕尼培南有一定的腎毒性，常加用倍他米松以減輕腎毒性。
4,亞胺培南和帕尼培南只可供靜脈滴注，美羅培南尚可用于肌注。
用法與用量
美羅培南注射液 規(guī)格:0.5g;0.25g。溶液的配制：
以適宜溶液稀釋后在15-30分鐘內(nèi)靜脈滴注或用無菌注射用水稀釋后在3-5分鐘內(nèi)靜脈注射。
成人
靜脈給藥：常規(guī)劑量:每8小時(shí)給藥500mg-1000mg。重度感染時(shí)的劑量:每8小時(shí)給藥500-2000mg。
特殊人群用藥：
1.腎功能不全時(shí)劑量：肌酐清除率為26mL/min-50mL/min時(shí)者，每12小時(shí)給藥1000mg；肌酐清除率為10mL/min-25mL/min者，每12小時(shí)給藥500mg;肌酐清除率小于10 mL/min者，每24小時(shí)給藥500mg。
2.肝功能不全時(shí)劑量：輕度肝功不全患者不需調(diào)整劑量。
3.老年人劑量：老年人因半衰期延長，應(yīng)減少劑量。
4.透析時(shí)劑量：透析患者在血液透析時(shí)建議增加劑量。
兒童
小兒劑量為10-20mg/kg，每日3次。
不良反應(yīng)
嚴(yán)重不良反應(yīng)少見，臨床試驗(yàn)中可見下列不良反應(yīng)：1，注射部位炎癥、血栓性靜脈炎、注射部位疼痛。
2，皮疹、瘙癢、蕁麻疹。
3，腹痛、惡心、嘔吐、腹瀉。
4，可逆性嗜酸細(xì)胞增多、血小板減少、中性粒細(xì)胞減少。在一些患者中出現(xiàn)直接或間接Coombs試驗(yàn)陽性。
5，血清膽紅素、轉(zhuǎn)氨酶、堿性磷酸酶、乳酸脫氫酶濃度可逆性升高。
6，頭痛、感覺異常。
7，口腔和陰道念珠菌感染。
藥物相互作用
1.和丙磺舒聯(lián)合用藥可降低美羅培南的血漿清除率，同時(shí)延長美羅培南的半衰期。2.與傷寒活疫苗同用，可能會(huì)干擾傷寒活疫苗的免疫反應(yīng)。
3.有報(bào)道與抗癲癇藥合用可使抗癲癇藥的血漿濃度降低。
4.與齊多夫定、昂丹司瓊、多種維生素、多西環(huán)素、地西泮、葡萄糖酸鈣和阿昔洛韋等藥屬配伍禁忌。