946578-00-3
中文名稱
氟啶蟲胺腈
英文名稱
Sulfoxaflor
CAS
946578-00-3
分子式
C10H10F3N3OS
分子量
277.27
MOL 文件
946578-00-3.mol
更新日期
2024/11/20 10:26:15
946578-00-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
砜蟲啶啶蟲胺腈
氟啶蟲胺腈
砜蟲啶/氟啶蟲胺腈
亞胺 -15N,98%)
氟啶蟲胺腈,1000PPM
磺草胺(氰基 -13C,99%
氟啶蟲胺腈溶液, 100PPM
氟啶蟲胺腈,1MG/ML甲醇溶液
氟啶蟲胺腈溶液, 1000PPM
英文別名
GF 2032GF 2372
XDE 208
13c,98%)
Sulfoxaflo
-SULFANONE
Sulfoxaflor
Transform 50 WG
Sulfoxaflor 50%WDG
Sulfoxaflor solution
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：有機(jī)氯殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)363.8±52.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度二氯甲烷（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
LogP1.259 (est)
常見問題列表
殺蟲劑
氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)是美國陶氏益農(nóng)公司于2010年11月2日在英國倫敦召開的世界農(nóng)藥會(huì)議上公布的防治吸汁類害蟲的磺酰亞胺類新殺蟲劑，其化學(xué)名稱為[1-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基]-λ4-巰基氨腈)，作用于昆蟲的神經(jīng)系統(tǒng)（膽堿受體內(nèi)獨(dú)特的結(jié)合位點(diǎn)），可經(jīng)葉、莖、根吸收而進(jìn)人植物體內(nèi)，且與其他化學(xué)類別的 殺蟲劑無交互抗性；具有高效、廣譜、安全、快速、殘效期長等特點(diǎn)。用于棉花、油菜、果樹、大豆、水果、小粒谷物、蔬菜、水稻、草坪和觀賞植物防治如蚜蟲、盲蝽、蝽象、粉虱、蚧殼蟲、飛虱、某些木虱、薊馬等多種刺吸式害蟲，能有效防治對(duì)煙堿類、菊酯類、有機(jī)磷類和氨基甲酸酯類農(nóng)藥產(chǎn)生抗性的刺吸式害蟲，是害蟲綜合防治方面的優(yōu)選藥劑。理化性質(zhì)
密度為1.5378 g/cm3(19.7 ℃)，熔點(diǎn)112.9 ℃，沸點(diǎn)363.8 ℃(760 mmHg)，閃點(diǎn)173.8 ℃。蒸氣壓：25 ℃時(shí)，2.5×10-6Pa(1.9×10-8mmHg)；20 ℃時(shí)1.4×10-6Pa(1.1×10-8mmHg)。水中溶解度(20 ℃，99.7%純度)：pH=5時(shí)，1 380 mg/L；pH=7時(shí)，570 mg/L；pH=9時(shí)，550 mg/L。有機(jī)溶劑中溶解度(g/L，20 ℃)：甲醇93.1，丙酮217，對(duì)二甲苯0.743，1,2-二氯乙烷39，乙酸乙酯95.2，正庚烷0.000 242，正辛醇1.66。有機(jī)溶劑中的光降解速率大小順序?yàn)橐译妫炯状迹菊和椋颈?。氟啶蟲胺腈水分散粒劑外觀為白色顆粒狀固體，稍有味道，pH值為5~9；在54 ℃下熱貯14 d穩(wěn)定。作用機(jī)理
作用于昆蟲的神經(jīng)系統(tǒng)、通過激活煙堿型乙酞膽堿受體內(nèi)獨(dú)特的結(jié)合位點(diǎn)而發(fā)揮其殺蟲功能。氟啶蟲胺腈可經(jīng)葉、莖、根吸收而進(jìn)入植物體內(nèi)，能有效防治刺吸式害蟲。制備方法
1.以3-氯甲基-6-(三氟甲基)吡啶為起始原料，其與甲硫醇鈉反應(yīng)生成3-[1-(甲硫基)甲基]-6(三氟甲基)吡啶(化合物A)；化合物A和胺腈在碘苯二乙酯中反應(yīng)生成甲基[1-(2-三氟甲基吡啶-5-基)乙基-N-氰基]硫亞胺(化合物B)；化合物B再經(jīng)過氧化及甲基化2步反應(yīng)得到氟啶蟲胺腈。
圖1為氟啶蟲胺腈的合成路線
2.三氟乙酸酐與乙烯基乙醚反應(yīng)生成1,1,1-三氟甲基-2-氧代-4-乙氧基-3-丁烯(化合物C)；巴豆醛與甲硫醇鈉反應(yīng)制得3-甲硫基丁醛(化合物D)，化合物D再與二甲胺生成1-(N,N-二甲基)-3-甲硫基-1-丁烯(化合物E)。化合物C與化合物E反應(yīng)生成3-[1-(甲硫基)乙基]-6(三氟甲基)吡啶(化合物F)，化合物F與單腈胺反應(yīng)生成甲基[1-(2-三氟甲基吡啶-5-基)乙基]-N-氰基硫亞胺(化合物G)，化合物G進(jìn)一步氧化得到氟啶蟲胺腈。
圖2為氟啶蟲胺腈的合成路線
3.首先巴豆醛與甲硫醇鈉反應(yīng)生成3-甲硫基丁醛(化合物H)；化合物H與四氫吡咯反應(yīng)得到1-四氫吡咯-3-甲硫基-1-丁烯(化合物I)；化合物I與4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮反應(yīng)生成3-[1-(甲硫基)乙基]-6(三氟甲基)吡啶(化合物F)。其與單腈胺反應(yīng)生成甲基[1-(2-三氟甲基吡啶-5-基)乙基]-N-氰基硫亞胺(化合物G)，再經(jīng)氧化得到氟啶蟲胺腈。
圖3為氟啶蟲胺腈的合成路線
4.首先丁醛與吡咯反應(yīng)生成1-四氫吡咯-1-丁烯(化合物J)，化合物J與1-乙氧基-4，4,4-三氟-1-丁烯反應(yīng)生成5-乙基-2-(三氟甲基)吡啶(化合物K)?；衔颣再經(jīng)溴化得到5-(1-溴乙基)-2-(三氟甲基)吡啶(化合物L(fēng))，其與甲硫醇鈉反應(yīng)生成3-[1-(甲硫基)乙基]-6(三氟甲基) 吡啶(化合物F)，產(chǎn)物化合物F與單腈胺反應(yīng)生成甲基[1-(2-三氟甲基吡啶-5-基)乙基]-N-氰基硫亞胺(化合物G)，最后氧化得到氟啶蟲胺腈。
圖4為氟啶蟲胺腈的合成路線
應(yīng)用
用于棉花、油菜、果樹、大豆、水果、小粒谷物、蔬菜、水稻、草坪和觀賞植物防治如蚜蟲、盲蝽、蝽象、粉虱、蚧殼蟲、飛虱、某些木虱、薊馬等多種刺吸式害蟲，能有效防治對(duì)煙堿類、菊酯類、有機(jī)磷類和氨基甲酸酯類農(nóng)藥產(chǎn)生抗性的刺吸式害蟲，是害蟲綜合防治方面的優(yōu)選藥劑。有關(guān)氟啶蟲胺腈的理化性質(zhì)、制備方法、用途等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2015-12-21）
毒性
氟啶蟲胺腈原藥急性經(jīng)口LD50：雌大鼠1000 mg/kg，雄大鼠1405mg/kg；原藥急性經(jīng)皮LD50：大鼠(雌/雄)＞5000 mg/kg；制劑急性經(jīng)口LD50＞2000 mg/kg。