219714-96-2
中文名稱
五氟磺草胺
英文名稱
Penoxsulam
CAS
219714-96-2
分子式
C16H14F5N5O5S
分子量
483.37
MOL 文件
219714-96-2.mol
更新日期
2024/11/01 18:04:15
219714-96-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
五氟磺草胺 英文別名
de-638PENOXSULAM
3-(2,2-Difluoroethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-α,α,α-trifluorotoluene-2-sulfonamide
2-(2,2-difluoroethoxy)-N-(5,8-diMethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyriMidin-2-yl)-6-(trifluoroMethyl)benzenesulfonaMide
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：酰胺類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)223-224°
密度1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)5.1(at 25℃)
形態(tài)neat
BRN10301178
InChIKeySYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Penoxsulam (219714-96-2)
制備方法
方法1
生產(chǎn)方法： 以2-甲氧基乙酸甲酯為起始原料，與甲酸甲酯、甲醇鈉反應(yīng)，得到3-羥基-2-甲氧基丙烯酸甲酯的鈉鹽，再與甲基異硫脲反應(yīng)得2,5-二甲氧基-4-羥基嘧啶，接著用三氯氧磷氯化得4-氯-2,5-二甲氧基嘧啶，隨后與水合肼反應(yīng)得2,5-二甲氧基-4-肼基嘧啶，用溴化氰環(huán)合得到3-氨基-5,8-二甲氧基【1,2,4】三唑并【4,3-c】嘧啶，再與甲醇鈉反應(yīng)得到中間體2-氨基-5，8-二甲氧基[1，2，4]-三唑并[1，5-c]-嘧啶，與2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯反應(yīng)，得到中間體2-氟-6-三氟甲基-N-（5,8-二甲氧基-【1,2,4】三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基）苯磺酰胺，再與2,2-二氟乙醇縮合即得到五氟磺草胺。
中間體2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成是以2-氟-6-三氟甲基苯胺為起始原料，將其與亞硝酸鈉、氯化亞銅及二氧化硫反應(yīng)得到。
常見問題列表
稻田用除草劑
五氟磺草胺是由美國(guó)陶氏益農(nóng)公司開發(fā)的新一代稻田用除草劑，通過抑制乙酞乳酸合成酶(ALS)而致效，主要用于防除水稻田的雜草，為目前稻田用除草劑中殺草譜最廣的品種，可有效防除稗草(包括對(duì)敵稗、二氯喹啉酸及抗乙酰輔酶A羧化酶具抗性的稗草)、一年生莎草科雜草，并對(duì)眾多闊葉雜草有效，如沼生異蕊花(Heteranthera limosa)、鯉腸(Eclipta prostrata)、田菁(Sesbania exaltata)、竹節(jié)花(Commelina diffusa)、鴨舌草(Monochoria vaginalis)等。持效期長(zhǎng)達(dá)30～60天，一次用藥能基本控制全季雜草危害。同時(shí)，其亦可防除稻田中抗芐嘧磺隆雜草，且對(duì)許多闊葉及莎草科雜草與稗草等具有殘留活性，但對(duì)千金子雜草無效，如需防治，可與氰氟草酯混用。
圖1為五氟磺草胺結(jié)構(gòu)式。
理化性質(zhì)
原藥為淺褐色固體，相對(duì)密度1.61g/mL(20℃)。熔點(diǎn)212℃，蒸氣壓2.49×10-14Pa(20℃)，9.55×10-14Pa(25℃)。溶解度(mg/L，19℃)：水5.7(pH5)、410(pH7)、1460(pH9)。在pH5-9的水中穩(wěn)定。磺酰胺類除草劑
五氟磺草胺屬磺酰胺類除草劑，與磺酰脲類除草劑類似，磺酰胺類除草劑也是典型的乙酰乳酸合成酶抑制劑。它們以ALS為靶標(biāo)，是涉及丙酮酸和硫胺素焦磷酸(TPP)的混合型抑制劑，對(duì)酶的結(jié)合部位進(jìn)行競(jìng)爭(zhēng)，而對(duì)基質(zhì)或輔因子沒有競(jìng)爭(zhēng)作用。磺酰胺類除草劑是由美國(guó)陶氏益農(nóng)公司研制開發(fā)的一類新的乙酰乳酸合成酶抑制劑。其主要結(jié)構(gòu)形式是三唑并嘧啶磺酰胺，現(xiàn)有6個(gè)品種，都是旱田除草劑，包括唑嘧磺草胺、甲氧磺草胺、氯酯磺草胺、雙氯磺草胺、雙氟磺草胺和五氟磺草胺。唑嘧磺草胺對(duì)大豆、玉米、小麥、大麥、豌豆、苜蓿、三葉草等安全，對(duì)后茬作物無不良影響。甲氧磺草胺苗后用于防治小麥、大麥、黑麥田中大多數(shù)主要的闊葉雜草，苗前和苗后使用可防除玉米田中大多數(shù)主要的闊葉雜草。氯酯磺草胺主要用于大豆田中苗前和苗后防除闊葉雜草，對(duì)蒼耳、豚草、三裂葉豚草、甘薯屬和苘麻有特效。雙氯磺草胺是一種大豆田除草劑。雙氟磺草胺主要用于苗后防除冬小麥田闊葉雜草。五氟磺草胺是近期報(bào)道的除草劑，主要用于防除水稻田的雜草。
本信息由Chemicalbook曉楠編輯（2015-08-29）。
毒性
對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg，對(duì)兔急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg，對(duì)大鼠急性吸人LC50(4h)>3.5mg/L, 對(duì)眼睛和皮膚有極輕微刺激性。下圖2即為本劑無明顯影響的亞急性毒性及急性毒性的每天攝食劑量。并且, 五氟磺草胺對(duì)魚類十分安全。
圖2為五氟磺草胺每天無影響攝入劑量
使用方法
五氟磺草胺為稻田用廣譜除草劑, 可有效防除稗草(包括對(duì)敵稗、二氯喳琳酸及抗乙酞輔酶A梭化酶具抗性的稗草)、千金子以及一年生莎草科雜草, 并對(duì)眾多闊葉雜草有效, 如沼生異蕊花、鯉腸、田著、竹節(jié)花、鴨舌草等。同時(shí), 其亦可防除稻田中抗節(jié)嚓磺隆雜草, 且對(duì)許多闊葉及莎草科雜草與稗草等具有殘留活性, 為目前稻田用除草劑中殺草譜最廣的品種。五氟磺草胺為傳導(dǎo)型除草劑, 經(jīng)莖葉、幼芽及根系吸收, 通過木質(zhì)部和韌皮部傳導(dǎo)至分生組織, 抑制植株生長(zhǎng), 使生長(zhǎng)點(diǎn)失綠, 處理后7-14天頂芽變紅，壞死，2-4周植株死亡；本劑為強(qiáng)乙酞乳酸合成酶抑制劑, 藥效呈現(xiàn)較慢, 需一定時(shí)間雜草才逐漸死亡。
五氟磺草胺適用于水稻的旱直播田、水直播田、秧田以及拋秧、插秧栽培田。用量為15-30g(有效成分)/hm2。旱直播田于芽前或灌水后, 水直播苗于苗后早期應(yīng)用；插秧栽培則在插秧后5-7d施藥。施藥方式可采用噴霧或拌土處理。
五氟磺草胺對(duì)水稻十分安全,2005年與2006年在美國(guó)對(duì)10個(gè)水稻品種于2-3葉期以70g(有效成分)/hm2劑量噴施，結(jié)果無論是稻株高度、抽穗期及產(chǎn)量均無明顯差異，此表明所有品種均有較強(qiáng)抗耐性。當(dāng)超高劑量時(shí)，早期對(duì)水稻根部的生長(zhǎng)有一定的抑制作用，但迅速恢復(fù)，不影響產(chǎn)量。
降解與消失
五氟磺草胺能被土壤迅速吸附。在大多數(shù)稻田的土壤中淋溶性較弱。其在粘質(zhì)土及含高有機(jī)質(zhì)的土壤中的吸附量高于輕質(zhì)土及低有機(jī)質(zhì)含量的土壤。在pH>8.0的土壤中其具有加重藥害的危險(xiǎn)性。該藥劑在土壤中易移行，且非長(zhǎng)期滯留。由于該藥劑的飽和蒸氣壓較低, 故不易從水中蒸散；在灌水的稻田中，藥劑的半衰期為2-13d；光解與微生物降解為五氟磺草胺的主要消失途徑。它能在水中抗水解, 但在淺水層經(jīng)光解可迅速消失, 該水溶液的光解為三種途徑: 磺酞胺橋裂解, 三哇嚓陡及其取代基逐步降解, 磺酞基光氧化。此光解產(chǎn)物可長(zhǎng)期殘留。在稻田土壤中, 厭氣微生物降解是藥劑消失的重要過程, 其消失速度和光解一樣迅速。