161050-58-4
中文名稱
甲氧蟲酰肼
英文名稱
METHOXYFENOZIDE
CAS
161050-58-4
分子式
C22H28N2O3
MDL 編號(hào)
MFCD03792750
分子量
368.47
MOL 文件
161050-58-4.mol
更新日期
2024/12/23 09:07:34
161050-58-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甲氧蟲酰肼甲氧蟲酰肼溶液, 100PPM
3-甲氧基-2-甲基苯甲酸 2-(3,5-二甲基苯甲酰)-2-叔丁基酰肼
N-叔丁基-N'-(3-甲氧基-2-甲基苯甲?；?-3,5-二甲基苯甲酰肼
英文別名
Runnerrh-2485
Methoxyfenozid
METHOXYFENOZIDE
N'-(tert-Butyl )
-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)
Methoxyfenozide [iso:ansi:bsi]
methoxyfenozide (bsi, pa iso, ansi)
Methoxyfenozide 100mg [161050-58-4]
N-tert-Butyl-N'-(3-methoxy-o-toluoyl)-3,5-xylohydrazide
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 有機(jī)氮?dú)⑾x劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色粉末，m.p. 202～205℃，蒸氣壓<5.3×10-5Pa(25℃)，在有機(jī)溶劑中的溶解度為：二甲基亞砜11g/100g、環(huán)己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g，在水中的溶解度<1mg/L,25℃時(shí)貯存穩(wěn)定。
熔點(diǎn)204-205°
密度1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMF: 25 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2) (1:6): 0.1 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)10.43±0.46(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
InChIKeyQCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N
LogP3.700
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methoxyfenozide (161050-58-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H312-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志N
危險(xiǎn)類別碼51/53
安全說(shuō)明60
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany2
海關(guān)編碼29145090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)161050-58-4(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
二芳酰肼類昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，蛻皮激素類殺蟲劑，干擾昆蟲的正常生長(zhǎng)發(fā)育、抑制攝食。主要用于蔬菜和農(nóng)田作用，防治蔬菜（瓜類、茄果類）、蘋果、玉米、棉花、葡萄、獼猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶葉及大田作物（水稻、高粱、大豆）等作物上的鱗翅目害蟲。尤其對(duì)幼蟲和卵有特效。對(duì)益蟲、益螨安全，具有觸殺、根部?jī)?nèi)吸等活性。對(duì)環(huán)境友好。推薦施用量為20～30g有效成分/hm2。制備方法
方法1
制備方法一3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制備 將26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反應(yīng)瓶中，攪拌，升溫至60℃，并于6h內(nèi)滴加78g(99%，0.64mol)亞硫酰氯，滴畢繼續(xù)反應(yīng)30min，減壓脫甲苯及殘余的亞硫酰氯，得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。
中間體3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通過(guò)3-硝基-2-甲基苯甲酸經(jīng)還原、重氮化、甲氧基化制得。也可通過(guò)2,6-二氯甲苯經(jīng)甲氧基化、氰化、水解得到。
3,5-二甲基苯甲酰氯的制備 將80mL甲苯、208g (98%，1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸，攪拌，升溫至55℃，于1h內(nèi)滴加亞硫酰氯236g (99%，1.97mol），滴畢升溫，于80℃反應(yīng)5h，反應(yīng)結(jié)束減壓脫去甲苯，得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。
N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲?；?N‘-叔丁基肼的制備 將叔丁基肼鹽酸鹽130g(95%,1mol)懸浮于600mL二氯甲烷中，降溫?cái)嚢瑁渭?0%NaOH溶液100g (1mol)，攪拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液，同時(shí)于0℃滴加40%氫氧化鈉溶液30g(0.3mol)，控制滴加速度使兩者同時(shí)滴完，滴畢升至室溫，攪拌過(guò)夜。水洗、干燥、脫溶，得N-（3-甲氧基-2-甲基苯甲?；?N'-叔丁基肼56g，用正己烷-乙酸乙酯重結(jié)晶得白色針狀晶體。
甲氧蟲酰肼的合成 將48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反應(yīng)瓶中，攪拌，降至0℃，滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液，同時(shí)滴加20g(40%,0.2mol)氫氧化鈉溶液，滴加溫度<5℃，控制滴加速度使兩者同時(shí)滴畢，室溫反應(yīng)2h，過(guò)濾、水洗得白色固體66g，用乙醚-甲醇重結(jié)晶得白色甲氧蟲酰肼。
制備方法二
通過(guò)噁二唑開環(huán)法制得。
制備方法三
通過(guò)氨基保護(hù)制得。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
甲氧蟲酰肼是什么
甲氧蟲酰肼為第2代雙酰肼類昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，由美國(guó)羅姆－哈斯（現(xiàn)陶氏益農(nóng)）公司1990年發(fā)現(xiàn)。該產(chǎn)品由陶氏益農(nóng)生產(chǎn)，并在世界各地銷售，其歐洲市場(chǎng)的銷售權(quán)授予給了拜耳公司。甲氧蟲酰肼是一種新型特異性苯酰肼類低毒殺蟲劑，對(duì)鱗翅目害蟲具有高度選擇殺蟲活性，以觸殺作用為主，并具有一定的內(nèi)吸作用。該藥劑屬仿生型蛻皮激素類昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，害蟲取食藥劑后，即產(chǎn)生蛻皮反應(yīng)開始蛻皮，由于不能完全蛻皮而導(dǎo)致幼蟲脫水、饑餓而死亡。該藥劑與抑制害蟲蛻皮的藥劑的作用機(jī)制相反，可在害蟲整個(gè)幼蟲期用藥進(jìn)行防治。
作用機(jī)理
甲氧蟲酰肼是蟲酰肼的衍生物，在分子結(jié)構(gòu)上比蟲酰肼在苯環(huán)上多一個(gè)甲氧基，在農(nóng)業(yè)應(yīng)用性能上與蟲酰肼基本相同，但有兩點(diǎn)值得注意：一是生物活性比蟲酰肼更高；二是有較好的根內(nèi)吸性，特別是在水稻等單子葉作物上表現(xiàn)更為明顯。甲氧蟲酰肼為蛻皮激素激動(dòng)劑，它引起鱗翅目幼蟲停止取食，加快蛻皮進(jìn)程，使害蟲在成熟前因提早蛻皮而致死。
甲氧蟲酰肼選擇性強(qiáng)，對(duì)鱗翅目害蟲高效，可用于谷物、大豆、棉花、葡萄、柑橘、蔬菜、玉米和觀賞植物等作物上防治廣泛的鱗翅目害蟲，如夜蛾科、菜粉蝶、黏蟲、卷葉蛾和二化螟等。
甲氧蟲酰肼沒(méi)有滲透作用及韌皮部?jī)?nèi)吸活性，主要通過(guò)胃毒作用致效，同時(shí)也具有一定的觸殺及殺卵活性。
使用方法
1、防治水稻二化螟要水稻全株噴霧，于二化螟卵孵盛期成低齡幼蟲期噴霧防治，制劑用藥量：23.6-27.8毫升/畝，使用方法：噴霧。2、施藥時(shí)田間要有水層3-5厘米，藥后并保水3-5天。
3、下雨天或預(yù)計(jì)1小時(shí)內(nèi)有降雨，請(qǐng)勿施藥。
注意事項(xiàng)
1、本品在水稻作物上使用的安全間隔期為45天，每個(gè)作物周期最多使用2次。2、施藥期間應(yīng)避免對(duì)周圍蜂群的影響、蜜源作物花期、蠶室和桑園附近禁用。遠(yuǎn)離水產(chǎn)養(yǎng)殖區(qū)施藥，禁止在河塘等水體中清洗施藥器具。魚或蝦蟹套養(yǎng)稻田禁用，施藥后的田水不得直接排入水體。蠶室及桑園附近禁用。赤眼蜂等天敵放飛區(qū)域禁用。
3、使用本品時(shí)應(yīng)穿戴防護(hù)服和手套，避免吸入藥液。施藥期間不可吃東西和飲水。施藥后應(yīng)及時(shí)洗手和洗臉。
4、本品不可與呈堿性的農(nóng)藥等物質(zhì)混合使用。建議與其他作物機(jī)制不同的殺蟲劑輪換使用。
化合物專利
2012年11月23日，甲氧蟲酰肼在美國(guó)的專利到期；2013年11月7日和22日，其在歐洲和中國(guó)的專利保護(hù)先后到期。2010年7月4日，甲氧蟲酰肼在美國(guó)的登記資料保護(hù)期滿；其在歐盟的登記資料保護(hù)至2015年3月31日。也就是說(shuō)，甲氧蟲酰肼已經(jīng)并正在卸去大部分保護(hù)。毒性
大小鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg （24h)，大鼠吸入LC504.3mg/L，對(duì)皮膚無(wú)刺激性，對(duì)兔眼睛有輕微刺激。無(wú)致畸、致突變、致癌作用。鵪鶉和野鴨LC50>5620mg/kg，大翻車魚LC504.3mg/L (96h)，水蚤L(zhǎng)C503.8mg/L (48h)。蚯蚓LC501213mg/kg土壤，蜜蜂100μg/只安全。