112410-23-8
中文名稱
N-特丁基-N'-(4-乙基苯甲?；?-3,5-二甲基苯酰肼
英文名稱
Tebufenozide
CAS
112410-23-8
EINECS 編號(hào)
412-850-3
分子式
C22H28N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00467963
分子量
352.47
MOL 文件
112410-23-8.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:13
112410-23-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-特丁基-N'-(4-乙基苯甲?；?-3,5-二甲基苯酰肼蟲酰肼
N-特丁基-N-(4-乙基苯甲酸基)-3,5-二甲基苯甲酰肼
米螨
N-叔丁基-N-(4-乙基苯甲?；?-3,5-二甲基苯甲酰肼
N-叔丁基-N'-(4-乙基苯甲?；?-3,5-二甲苯甲酰肼
米滿
抑蟲肼
英文別名
3,5-dimethylbenzoic acid 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazideCONFIRM
MIMIC
TEBUFENOCIDE
TEBUFENOZIDE
rh5992
TEBUFENOZIDE PESTANAL, 100 MG
3,5-DIMETHYLBENZOIC ACID-(1,1-DIMETHYLETHYL)-2-(4-ETHYLBENZOYL)HYDRAZIDE
Benzoic acid, 3,5-dimethyl-, 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazide
tebufenozide(ansi,iso,bsi)confirm
N-tert-butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide
Tebufenozide suspension
Conform
N-tert-butyl-N-(4-ethylbenzoly)-3,5-dimetthyl benzohydrazide
3,5-Dimethylbenzoic acid N-tert-butyl-N-(4-ethylbenzoyl)hydrazide
616-076-00-9
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 有機(jī)氮?dú)⑾x劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀N-特丁基-N'-(4-乙基苯甲?；?-3,5-二甲基苯酰肼(112410-23-8)為灰白色粉未，熔點(diǎn)191℃，蒸氣壓3.0×10-3mPa(25℃氣化狀態(tài)),密度1.03g、cm3,溶解度:水≤1mg、L(25℃),微溶于有機(jī)溶劑,94℃穩(wěn)定7天,對(duì)光穩(wěn)定。（PH值=7，25℃）
熔點(diǎn)191°; mp 186-188° (Sundaram, 1081)
密度1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓3 x 10 -6 Pa (25 °C)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
水溶解性0.83 mg l-1 (20 °C)
酸度系數(shù)(pKa)10.89±0.46(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
BRN7822297
InChIInChI=1S/C22H28N2O2/c1-7-17-8-10-18(11-9-17)20(25)23-24(22(4,5)6)21(26)19-13-15(2)12-16(3)14-19/h8-14H,7H2,1-6H3,(H,23,25)
InChIKeyQYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(CC)C=C1)(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1
LogP4.240 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)112410-23-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Tebufenozide (112410-23-8)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用于防治甘藍(lán)、甜菜夜蛾等用途二
是一種高效、低毒的昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑型殺蟲劑用途三
新穎的昆蟲脫皮加速劑，對(duì)鱗翅目昆蟲及幼蟲有特效，對(duì)選擇性的雙翅目和水蚤屬昆蟲有一定的作用?？捎糜谑卟耍ǜ仕{(lán)類、瓜類、茄果類等）、蘋果、玉米、水稻、棉花、葡萄、獼猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶葉、核桃、花卉等作物。是一種安全的理想藥劑。施藥最佳時(shí)間為卵孵期，以10～100g有效成分/hm2可有效防治梨小食心蟲、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等，持效期達(dá)14～20d。用途四
該品具有胃毒作用，是一種昆蟲蛻皮加速劑，能夠誘導(dǎo)鱗翅目幼蟲在還沒進(jìn)入蛻皮階段提前產(chǎn)生蛻皮反應(yīng)。噴藥后6-8小時(shí)內(nèi)停止取食，2-3天內(nèi)脫水，饑餓而死亡。制備方法
方法一
制備方法一2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制備 采用乙苯和三氯乙酰氯經(jīng)傅氏反應(yīng)后成。
在反應(yīng)瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g無水三氯化鋁，冰鹽浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h內(nèi)滴加完。繼續(xù)攪拌反應(yīng)6h, 反應(yīng)液傾入234mL鹽酸和486mL冰水組成的混合物中，分層。水層用100mL二硫化碳萃取，合并二硫化碳層，減壓脫去二硫化碳溶劑，得棕色油狀物30.6g，精品經(jīng)柱色譜法提純得淡黃色黏稠液。
N-(4-乙基苯甲?；?N-叔丁基肼的制備 將2.37g叔丁基鹽酸鹽溶于2mL水中，加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氫氧化鈉。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，室溫滴加5g2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮，15min內(nèi)滴加完。室溫下繼續(xù)反應(yīng)6h后，停止通入氮?dú)猓尤?.3g50%氫氧化鈉，攪拌過夜。次日分層，水洗，脫溶得3.56g淡黃色固體，經(jīng)正己烷-乙酸乙酯重結(jié)晶，得白色針狀晶體。
蟲酰肼的合成 將2.2gN-(4-乙基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中，保持溫度5～10℃。于30min內(nèi)依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氫氧化鈉溶液。然后升至室溫，攪拌反應(yīng)3h。加入10mL正己烷稀釋，過濾，水洗，得到白色固體3g。經(jīng)乙醚-甲醇重結(jié)晶得到白色針狀結(jié)晶蟲酰肼。
制備方法二
用對(duì)乙基苯甲酸出發(fā)合成蟲酰肼。
制備方法三
噁二唑開環(huán)合成蟲酰肼。
制備方法四
通過氨基保護(hù)的辦法合成蟲酰肼。
常見問題列表
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg，雄大鼠急性吸入LC50>4.3mg/L、雌大鼠為4.5mg/L；對(duì)兔眼睛和皮膚無刺激作用；誘變性為陰性，無致畸、致突變、致癌作用；鵪鶉急性經(jīng)口LD50>21500mg/kg，鵪鶉、野鴨LC50>5000mg/kg；虹鱒魚LC50為5.7mg/L(96h)，水蚤L(zhǎng)C503.8mg/L (48h)，蜜蜂LD50>234μg/只，蚯蚓LC50>1000mg/kg。