89371-37-9
中文名稱
咪達(dá)普利
英文名稱
Imidapril
CAS
89371-37-9
分子式
C20H27N3O6
MDL 編號
MFCD00870777
分子量
405.44
MOL 文件
89371-37-9.mol
更新日期
2024/11/05 14:41:58
89371-37-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(-)-(4S)-3-[(2S)-2[(1S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]氨基丙?；鵠-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸咪達(dá)普利
依達(dá)普利
咪唑普利
(-)-(4S)-3-[(2S)-2[(1S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]氨基丙?；鵠-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸
(4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]氨基]丙?；鵠-1-甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸
伊米普利
易米達(dá)里
英文別名
IMIDAPRIL(s)-3-(n-((s)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-l-alanyl)-1-methyl-2-oxoimidazoline-4-carboxylic acid
lmidaprfil
(4S)-3-[(2S)-2-[[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1-methyl-2-oxo-4-imidazolidinecarboxylic Aci
4-Imidazolidinecarboxylic acid, 3-[(2S)-2-[[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1-methyl-2-oxo-, (4S)-
4-Imidazolidinecarboxylic acid, 3-[2-[[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1-methyl-2-oxo-, [4S-[3[R*(R*)],4R*]]-
(4S)-3-[(2S)-2-[[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1-methyl-2-oxo-4-imidazolidinecarboxylic Acid Hydrochloride
(4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-(Ethyoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]propionyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
(4S)-3-[(2S)-2-[[(1S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]amino]propionyl]-1-methyl-2-oxo-4-imidazolidinecarboxylic acid
(4S)-3-[N-[(S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
(S,S,S)-Imidapril
所屬類別
藥物: 心腦血管藥物: 抗高血壓藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從乙酸乙酯-n-己烷得無色結(jié)晶，熔點139-140℃。[α]D20-71.7°(C=0.5，乙醇)。
鹽酸咪達(dá)普利(Imidapfil Hydrochloride)：C20H27N3O6?HCl。[89396-94-1]。無色結(jié)晶，熔點214-216℃(分解)。[α]D20-64.1°(C=0.5，乙醇)。
咪達(dá)普利拉(Imickaprilat)：C18H23N3O6。[89371-44-8]。為咪達(dá)普利的二酸。結(jié)晶，熔點239～241℃(分解)。[α]D20-88.4°(C=1，5%碳酸氫鈉溶液)。
鹽酸咪達(dá)普利(Imidapfil Hydrochloride)：C20H27N3O6?HCl。[89396-94-1]。無色結(jié)晶，熔點214-216℃(分解)。[α]D20-64.1°(C=0.5，乙醇)。
咪達(dá)普利拉(Imickaprilat)：C18H23N3O6。[89371-44-8]。為咪達(dá)普利的二酸。結(jié)晶，熔點239～241℃(分解)。[α]D20-88.4°(C=1，5%碳酸氫鈉溶液)。
熔點195-197°C
比旋光度D20 -71.7° (c = 0.5 in ethanol)
沸點577.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C冷凍
酸度系數(shù)(pKa)2.44±0.20(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
CAS 數(shù)據(jù)庫89371-37-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
在碳酸鉀存在下，用α-溴代苯丁酸乙酯對丙氨酸芐酯進(jìn)行N上的烷基化反應(yīng)，再氫解脫去芐基，生成的游離酸用N-羥基琥珀酰亞胺酯化后，與咪唑啉酯在叔丁醇鉀的叔丁醇溶液中反應(yīng)，產(chǎn)物經(jīng)水解，酸化得到鹽酸咪達(dá)普利。另一制備方法為先用叔丁醇對3-芐氧羰基-2-氧咪唑啉-4-羧酸進(jìn)行酯化，再用碘甲烷進(jìn)行N上甲基化，氫解脫去3位上的芐氧羰基，使咪唑啉環(huán)上3位上的N游離，可以用α-對甲苯磺?；Ｂ葘ζ溥M(jìn)行?；；a(chǎn)物和α-氨基苯丁酸乙酯反應(yīng)，得到咪達(dá)普利的叔丁酯產(chǎn)物，再經(jīng)水解，酸化得鹽酸咪達(dá)普利。
常見問題列表
概述
咪達(dá)普利是一種長效、非疏基血管緊張素轉(zhuǎn)換酶抑制劑(ACEI)，臨床上用于治療高血壓、慢性充血性心衰、急性心肌梗塞、及糖尿病腎病。其降壓效果明顯，不良反應(yīng)小，患者依從性好，作為新的血管緊張素轉(zhuǎn)化酶(ACE)抑制劑體現(xiàn)出不同于其它同類藥物及腎上腺素能受體結(jié)合劑制劑地優(yōu)越性，在心血管疾病治療中具有廣泛的應(yīng)用前景。咪達(dá)普利可較高選擇性的用于體內(nèi)的腎素-血管緊張素(RA)系統(tǒng)，抑制血管緊張素II的生成，抑制交感神經(jīng)遞質(zhì)和醛固酮的分泌，從而降低外周壓力，達(dá)到降壓的目的。作用機(jī)制
咪達(dá)普利口服后，在體內(nèi)轉(zhuǎn)換成活性代謝物咪達(dá)普利拉（Imidaprilat）。咪達(dá)普利拉可抑制血管緊張素轉(zhuǎn)化酶活性，阻止血管緊張素I向血管緊張素II的轉(zhuǎn)化，使外周血管舒張，降低血管阻力，產(chǎn)生降壓作用。副作用
咪達(dá)普利不良反應(yīng)有低血壓、頭痛、咽部不適、皮疹、咳嗽；偶有伴呼吸困難的血管神經(jīng)性水腫、肝腎功能損害、血象異常。對服用其他ACEI曾引起血管神經(jīng)性水腫的患者以及妊娠婦女禁用。