865-47-4
中文名稱
叔丁醇鉀
英文名稱
Potassium tert-butoxide
CAS
865-47-4
EINECS 編號
212-740-3
分子式
C4H9KO
MDL 編號
MFCD00012162
分子量
112.21
MOL 文件
865-47-4.mol
更新日期
2025/04/30 10:35:11
865-47-4 結構式
基本信息
中文別名
叔丁醇鉀第三丁氧基鉀
次丁氧基鉀
叔丁醇鉀溶液
英文別名
KTBPOTASSIUM T-BUTOXIDE
Potassium tert-butanolate
POTASSIUM TERT-BUTOXIDE
POTASSIUM TERT-BUTYLATE
2-methyl-2-propanopotassiumsalt
2-Propanol,2-methyl-,potassiumsalt
potassium-butoxide
potassiumt-butoxide,ktb
potassiumt-butoxide,ktb,in
potassiumt-butoxide,ktb,inisobutanol
potassiumt-butoxide,ktb,inisopropanol
potassiumt-butoxide,ktb,int-butanol
potassiumt-butoxide,ktb,intetrahydrofuran
Tert-butylalcohol,potassiumderivative
Potassium Tertiary Butoxide
Potassium tert-butoxide, in isobutanol
Potassium tert-butoxide, in isopropanol
Potassium tert-butoxide, in t-butanol
Potassium tert-butoxide, in tetrahydrofuran
所屬類別
有機原料：有機鉀物理化學性質
外觀性狀白色或類白色吸濕性粉末.密度 0.929 ，熔點 256-258°C ，沸點 275°C ，遇水反應
熔點256-258 °C (dec.)(lit.)
沸點275°C
堆積密度500kg/m3
密度0.910 g/mL at 20 °C
蒸氣壓1 mm Hg ( 220 °C)
閃點54 °F
儲存條件Flammables area
溶解度溶于己烷、甲苯、乙醚和四氫呋喃。
酸度系數(shù)(pKa)pK1:18(25°C)
形態(tài)溶液在儲存期間顏色可能會變暗
比重0.902
顏色白色至灰白色
PH值13 (5g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis
水溶解性REACTS
敏感性濕氣敏感
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
檢測方法T
BRN3556712
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但與水和酸發(fā)生劇烈反應，可能導致火災。與水、酸、鹵代烴、醇、強氧化劑、酮、二氧化碳不相容。
InChIKeyLPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫865-47-4(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項濕度敏感;氮氣保護
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H228-H260-H314
危險品標志F,C
危險品運輸編號UN 3274 3/PG 2
WGK Germany1
自燃溫度483 °C
Hazard NoteFlammable solid/Corrosive
TSCAYes
危險等級8
包裝類別I
海關編碼29051900
應用領域
用途一
用于農藥、醫(yī)藥、印染、催化劑等用途二
作為強堿廣泛應用于化工、醫(yī)藥、農藥等有機合成中的縮合、重排和開環(huán)等反應中用途三
作為強堿廣泛應用于化工、醫(yī)藥、農藥等有機合成中的縮合、重排和開環(huán)等反應中。制備方法
方法1
方法一在氮氣保護下將1250毫升干燥的叔丁醇直接蒸餾入反應瓶中。分10次加入100克(2.6克原子)鉀。攪拌的混合物立即發(fā)熱，在15-60分鐘內達到鉀的熔點62C，此時金屬分散成溶滴。當鉀逐漸溶解時，混合物的溫度上刃到叔丁醇的沸點。調節(jié)攪拌速度以保持叔丁醇稍稍回流。如果沸騰太劇烈，停止攪拌。必要時可將反應容器浸在冷的油浴中冷卻(不能用水浴)。叔丁醇鉀漸漸沉淀出來，當所有鉀反應完后，混合物成為濃稠懸浮物。
方法二裝在有密封攪拌器、氮氣導入管(氮通過濃硫酸洗瓶和無水氯化鈣干燥塔)、500毫升恒壓滴液漏斗和回流冷凝器的3升三頸瓶中，放入用前新蒸的500毫升叔丁醇，加入20克(0.5克原子)清潔的金屬鉀。當鉀反應完后，將回流冷凝器換成30厘米長的分餾柱。蒸去過量的叔丁醉直到溶液中出現(xiàn)晶體為止。加入2升干燥的庚烷，繼續(xù)蒸餾直到柱頂溫度達到98℃。殘余物加干燥庚烷至1.5升。所得漿狀物是叔一丁醇鉀與叔丁醇的1:1絡合物。在蒸汽浴上減壓20-25mm以除去溶劑?？稍诘獨夥辗种匈A存幾個月。
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
叔丁醇下游產(chǎn)品
4-吡啶-2-異惡唑-5-胺5-(2-乙氧苯基)-1-甲基-3-丙基-1,6-二氫-7H-吡唑并[4,3-D]嘧啶-7-酮抗氧化劑10104-氰-4-(4-氟苯基)環(huán)己酮1-(3-肼基丙基)吡咯烷-2-酮1－乙炔基環(huán)己醇2-（二苯基羥亞膦基）乙基三乙氧基硅烷3-硝基-N-乙基咔唑5-硝基苯并呋喃-2-羧酸乙酯3-氨基-4-硝基吡啶5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸5-氯苯并呋喃-2-羧酸5-硝基苯并呋喃-2-甲酸5-氯苯并呋喃-2-甲酸乙酯鹽酸舍曲林2-氧代環(huán)戊羧酸乙酯1R-順式菊酸4-嗎啉苯硼酸7-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯6-氯氧化吲哚2,4-二氯-5-硝基吡啶他卡西妥鹽酸利莫那班司他夫定1,2-苯并異惡唑-3-胺5-N-丙基尿嘧啶3,5-二甲基-1-己炔-3-醇來曲唑2-乙基硫代煙酸依前列醇常見問題列表
有機強堿
叔丁醇鉀是一種重要的有機堿，堿性大于氫氧化鉀。由于(CH3)3CO-三個甲基的誘導效應, 使它比其他醇鉀具有更強的堿性和活性, 因此是一種很好的催化劑。另外，作為強堿，叔丁醇鉀廣泛用于化工、醫(yī)藥、農藥等有機合成中，例如酯交換、縮合、重排強、聚合、開環(huán)和重金屬原酸酯的制作等。它可用于催化Michael加成反應、Pinacol重排反應和Ramberg-Backlund重排反應；叔丁醇鉀用作縮合劑，可用于催化Darzens縮合反應、Stobbe縮合反應；它還是傳統(tǒng)的生成二鹵代卡賓的醇鹽-鹵仿反應的最有效的堿。因此，叔丁醇鉀越來越受到化工、醫(yī)藥、農藥等行業(yè)的青睞。叔丁醇鉀用途如此廣泛，故國內外對于高純度叔丁醇鉀的需求量較大。但由于其生產(chǎn)成本較其他堿金屬醇鹽要高，生產(chǎn)技術有待完善，所以對于叔丁醇鉀的深入研究尤為重要。強堿性縮合劑
叔丁醇鉀是一種強堿性縮合劑，其堿性較甲醇鈉、乙醇鈉強，常溫下本品為白色或類白色固體粉末，化學式(CH3)3C—O—K，分子量112.21，密度0.929，熔點256-258℃，沸點 275℃。易吸濕。溶于叔丁醇，其溶液較穩(wěn)定，常用于鹵代烴的脫鹵化氫反應。暴露于空氣中分解。遇水分解成把氧化鉀與叔丁醇。可由叔丁醇與金屬鉀反應后，減壓蒸去叔丁醇制得。廣泛用于有機合成的縮合、重排和開環(huán)等反應中，一般用叔丁醇溶液。叔丁醇鉀是有機堿性腐蝕品，強吸濕，應密封保存，在貯運中注意防火、防曬以及要存放在陰涼通風干燥處。相關化學反應
1，以N-甲?；徏妆桨窞樵?，在350～360℃下，與叔丁醇鉀反應，生成吲哚，分離后，再與氯乙酸反應，可制得β-吲哚乙酸。2，β-環(huán)檸檬醛先與丙烯基溴化鎂進行格氏反應生成醇，所得之醇再氧化成酮，再經(jīng)叔丁醇鉀為催化劑進行異構化反應即成為β-突厥酮。
3，以檸檬醛和烯丙基格氏試劑為原料，進行反應，生成6，10-二甲基-4-羥基-1，5，9-十一烷三烯，在柯林斯試劑作用下氧化，生成6，10-二甲基-1，5，9-十一烷三烯-4- 酮，再在叔丁醇鉀作用下異構化，生化假性二氫大馬酮，在四氯化錫或磷酸作用下，環(huán)化，可制得大馬酮。
4，以2，6，6-三甲基環(huán)己-2-烯基甲醛和烯丙基格氏試劑反應，生成環(huán)己烯基丁烯醇，再在銅鋅催化劑作用下氧化，生成環(huán)己烯基丁烯酮，在叔丁醇鉀的堿溶液中異構化，可制得大馬酮。
5，達占(Darzen)反應：醛、酮在堿性試劑存在下，與α-鹵代酸酯發(fā)生羥醛型縮合反應，同時失去氫鹵，生成α，β-環(huán)氧酸酯.常用的堿性試劑有：乙醇鈉、氨基鈉、金屬鈉、叔丁醇鉀等。
6，斯陶柏(Stobbe)反應：醛、酮與丁二酸酯在堿性催化劑(如乙醇鈉、叔丁醇鉀、氯化鈉等)存在下發(fā)生類似于醇醛縮合反應，生成烴基取代亞甲基的丁二酸或其單酯。
實驗室制備叔丁醇鉀方法
將金屬鉀在氮氣環(huán)境下加入到新蒸的叔丁醇中，回流至鉀完全融解后保溫1h，蒸掉過量的叔丁醇，剩余白色固體在油浴180～190℃真空減壓干燥10h以上，可得到叔丁醇鉀的晶體粉末，需要氮氣下保存使用,不能遇空氣＆水分,不然會變成粉紅色，收率以鉀來算的話在99%以上，叔丁醇與金屬鉀反應制備叔丁醇鉀的化學反應方程式如下：
注意事項
叔丁醇鉀有液體和固體兩種類型。通常液態(tài)的工業(yè)產(chǎn)品為叔丁醇鉀的叔丁醇溶液，產(chǎn)品顏色為淡黃色或乳白色，微渾濁，其中叔丁醇鉀鉀含量為10%~12%；固體產(chǎn)品一般為白色或類白色粉末狀，其中叔丁醇鉀含量為95%~97%。叔丁醇鉀是有機堿性腐蝕品，強吸濕，應密封保存，一般儲存于陰涼、干燥、通風的庫房內，放置時應遠離熱源，隔離火種，防止日光的暴曬。叔丁醇鉀對皮膚有較強的腐蝕性。在裝卸搬運過程中，操作人員應該穿戴防護面具，以防受到叔丁醇鉀的腐蝕灼傷。
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