78418-01-6
中文名稱
辛酰水楊酸
英文名稱
CAPRYLOYL SALICYLIC ACID
CAS
78418-01-6
分子式
C15H20O4
分子量
264.32
MOL 文件
78418-01-6.mol
更新日期
2024/12/18 14:38:06
78418-01-6 結構式
基本信息
中文別名
辛酰水楊酸2-羥基-5-(1-氧代辛基)苯甲酸
5-辛酰水楊酸
英文別名
CAPRYLOYL SALICYLIC ACID2-Hydroxy-5-(1-oxooctyl)benzoic acid
5-Octanoylsalicylic acid
所屬類別
有機原料：無環(huán)羧酸物理化學性質
熔點115 °C
沸點454.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.144
蒸氣壓97.3Pa at 21℃
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)2.68±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
水溶解性29.7mg/L at 20℃
LogP0.32 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫78418-01-6(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
辛酰水楊酸，通常稱為β-LHA(β-lipohydroxyacid，長鏈脂肪烴基-β-羥基羧酸)，是近年來由國外開發(fā)，在化妝品中應用的活性化合物。
應用
辛酰水楊酸既保持了水楊酸剝除老化角質的功效，又增強了與皮膚細胞的親和力，更容易滲透入角質層，可作為化妝品中延緩衰老、治療黑頭粉刺的外用成份。
制備
1辛酰氯的制備
以正辛酸和SOCl2為原料，二氯甲烷為溶劑，通過常規(guī)方法制備辛酰氯。粗品未經(jīng)純化，直接用于下一步反應。
2辛酰水楊酸的制備
將94.6g(0.71mol)AlCl3加入到236mLCH2Cl2中，于10℃攪拌0.5h后在2h內緩慢滴加辛酰氯50.0g(0.31mol)和水楊酸甲酯36.0g(0.24mol)的79mL CH2Cl2溶液。滴畢于10℃反應5h，升溫至30℃繼續(xù)反應12h。將混和物傾入含有40mL濃鹽酸的600mL冰水中攪拌，分層，水層用CH2Cl2提取，合并有機層，水洗，濃縮至干得灰白色固體60.8g。不需要純化直接懸浮到300mL乙醇中，然后加入溶有55g NaOH的500mL水溶液，于60℃攪拌反應6h，反應后冷卻到室溫，邊攪拌邊加入115mL濃鹽酸，冷卻析出大量白色沉淀，過濾，水洗2～3次，經(jīng)二氯甲烷重結晶，晾干得到灰白色晶體44.7g，收率70.5%。