74-88-4
中文名稱
碘甲烷
英文名稱
Iodomethane
CAS
74-88-4
EINECS 編號
200-819-5
分子式
CH3I
MDL 編號
MFCD00001073
分子量
141.94
MOL 文件
74-88-4.mol
更新日期
2024/12/18 09:04:23
74-88-4 結構式
基本信息
中文別名
碘甲烷甲基碘
一碘甲烷
吲哚甲酯
碘甲烷 095-01 [6]
碘甲烷 IODOMETHANE
碘化甲碘
碘甲烷, 99%, 與銅或銀穩(wěn)定
碘甲烷, 99.5%, 與銅穩(wěn)定
英文別名
IODOMETHANEMETHYL IODIDE
10domethane
CH3I
Halon 10001
halon10001
Iodmethan
Iodometano
iodo-methan
Iodure de methyle
ioduredemethyle
ioduredemethyle(french)
Jodmethan
Jod-methan
Joodmethaan
Methane, iodo-
Methane,iodo-
Methyl iodine
Methyliodid
Methyliodide(CH3I)
所屬類別
有機原料：烴類鹵化物物理化學性質
外觀性質無色液體，有特臭。
外觀性狀無色易燃體。熔點-66.45℃，沸點42.4℃，相對密度2.279（20/4℃），折光率1.5317。能與乙醇、乙醚混溶，溶于丙酮和苯，微溶于水。見光變紅色。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
熔點−64(lit.)
沸點41-43 °C
密度2.28 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度4.89 (vs air)
蒸氣壓24.09 psi ( 55 °C)
折射率n20/D 1.530
閃點−18 °F
儲存條件Store at 0°C
溶解度20°C時在水中的溶解度為14g/L
形態(tài)液體
比重2.280
顏色透明
PH值5.2 (H2O, 25℃)
氣味 (Odor)Sweet, ethereal odor (no threshold data available); inadequate warning properties
水溶解性14 g/L (20 ºC)
敏感性感光
Merck14,6087
BRN969135
Henry's Law Constant5.06 at 21 °C (Gan and Yates, 1996)
Dielectric constant7.0（20℃）
暴露限值TLV-TWA 2 ppm (～11 mg/m3) (ACGIH),
5 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity:
Animal Limited Evidence (IARC), Suspected
Human Carcinogen.
穩(wěn)定性感光
LogP1.510
CAS 數(shù)據(jù)庫74-88-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 41, Sup 7, 71) 1999
NIST化學物質信息Methyl iodide(74-88-4)
EPA化學物質信息Methyl iodide (74-88-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志T,F,Xn
危險品運輸編號UN 2644 6.1/PG 1
WGK Germany1
RTECS號PA9450000
F8
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別I
海關編碼29033990
毒害物質數(shù)據(jù)74-88-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 76 mg/kg; LD50 s.c. in mice: 0.78 mmoles/kg (IARC, 1986)
立即威脅生命和健康濃度100 ppm
應用領域
用途一
主要用作甲基化試劑，在醫(yī)藥工業(yè)中用于碘甲基蛋氨酸(維生素U)、鎮(zhèn)痛藥、解毒藥磷酸系藥物的生產用途二
用作分析試劑，也用于制藥工業(yè)用途三
醫(yī)藥工業(yè)用于碘甲基蛋氨酸（維生素U）、鎮(zhèn)痛藥、解毒藥磷敵等藥物的生產，還用于有機合成作甲基化試劑、滅火劑等。制備方法
方法一
由硫酸二甲酯經(jīng)鹵化而得。將水、碘化鉀、碳酸鈣依次加入反應鍋內，攪拌加熱使碘化鉀完全溶解。升溫至60-65℃，滴加硫酸二甲酯，生成的碘甲烷逐漸被蒸出，收集蒸餾物，分去水層即為碘甲烷。進一步精制時，可經(jīng)無水氯化鈣干燥，加幾粒碘化鉀進行蒸餾，收集41-43℃餾分即可，收率約90%。上下游產品信息
下游產品
6-甲基-3-甲氧基-2-碘吡啶哌唑嗪4-甲基-2-甲硫基嘧啶2-甲基-5-甲氧基吡啶2,2-二甲基環(huán)戊酮克拉霉素2-甲硫基-4-氯-5-溴嘧啶2-甲基-2H-吲唑-3-甲酸BENZYL-(2-METHYLSULFANYL-PYRIMIDIN-4-YL)-AMINE(S)-(-)-環(huán)氧丙基甲基醚2-甲硫基-4-氯嘧啶2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶輕水泡沫滅火劑 FC-44-氯-N-甲基嘧啶-2-胺(1-甲基-1H-苯并瞇唑-2-基)甲胺2,2-二甲基環(huán)己酮阿司咪唑3-甲基-4-硝基苯甲醚(R)-(-)-環(huán)氧丙基甲基醚2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶7-甲氧基香豆素新戊基碘輕水泡沫滅火劑 FC-31-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巰基-四氮唑3Β,17Β-二羥基孕甾-5-烯-21-羧酸坎利酮2-苯基-2-丙醇Androst-5-ene-3,17-diol-17-propanoic acid lactone美雄醇5-巰基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸2-乙酰基-3-甲基吡嗪3Β,17Β-二羥基雄甾-5-烯-17Α-丙炔酸碘化1,2-二甲基吡啶鎓雄甾-5-烯-3,17-二醇-17-丙炔酸鉀鹽芐基三甲基碘化銨74-88-4(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 1000 毫克/ 30分 輕度毒性分級
高毒急性毒性
吸入-大鼠LC50: 1300毫克/立方米/4小時; 腹腔-小鼠LD50:172 毫克/ 公斤可燃性危險特性
高熱分解有毒碘化物氣體類別
有毒物品滅火劑
泡沫、霧狀水、砂土職業(yè)標準
TLV-TWA 2 PPM (10 毫克/ 立方米)常見問題列表
概述
碘甲烷是一個鹵代烴，分子式為CH3I、MeI，是甲烷的一碘取代物。沸點42.4℃，相對密度2.279（20/4℃），室溫下為密度大的揮發(fā)性液體，偶極矩1.59D，折射率1.5304（20°C、D）、1.5293（21°C、D）。碘甲烷可與常見的有機溶劑混溶，微溶于水，溶于乙醇、乙醚，純品無色，特臭，暴露于陽光下會分解出I2而帶紫色，可通過加入金屬銅去除。碘甲烷少量存在于稻田中。碘甲烷是有機合成中常用的甲基化試劑。碘甲烷是SN2取代反應的理想底物，一方面由于其位阻效應很小，便于親核試劑進攻；另一方面由于碘離子是很好的離去基團。因此，碘甲烷可用于對酚和羧酸進行甲基化反應，堿（K2CO3或Li2CO3）移除羧酸或酚的酸性質子，使之形成羧酸根離子和酚鹽離子，然后作為親核試劑發(fā)生SN2反應。
實驗室制備碘甲烷
在甲醇與紅磷的混合物中加入碘時，會發(fā)生放熱反應而生成碘甲烷：5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O
反應中生成了三碘化磷中間體，起到了與甲醇發(fā)生碘化反應的作用。碘甲烷也可由硫酸二甲酯與碘化鉀在碳酸鈣存在下反應制得：(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I 先將反應產物蒸餾，然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗滌，便可得到純凈的碘甲烷。
甲基化反應
碘甲烷與碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常見的甲基化試劑根據(jù)軟硬酸堿理論，碘是“軟”的陰離子，因而碘甲烷所參與的甲基化反應也應在兩位親核試劑較“軟”的一段發(fā)生。比如，在與硫氰酸根離子反應時，S更軟，因而從S原子進攻的可能性較從N原子進攻的可能性大，產物主要是硫氰酸甲酯（CH3SCN）而非CH3NCS。而且，碘甲烷與1,3-二羰基化合物生成的烯醇鹽之間發(fā)生的反應也可用以上理論來解釋。相對于碳原子，氧原子較硬，碘甲烷參與的反應也幾乎都生成C-甲基化的產物。
碘甲烷甲基化具有以下一些缺點：
它相對分子質量較大，一摩爾MeI的質量幾乎等于三摩爾CH3Cl的質量；
碘化合物較氯化物和溴化物仍顯得比較昂貴，因而在工業(yè)上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少應用，盡管它的毒性比碘甲烷要高出很多；
碘離子離去基團可能會造成副反應；
碘甲烷的毒性比相應的氯化合物和溴化合物要大，對生產工人很不利。
因此在選擇甲基化試劑時，通常要均衡考慮價格、來源、毒性、化學選擇性及反應容易程度等諸多因素。
用途
用作甲基化試劑用作殺菌劑、除草劑、殺蟲劑或殺線蟲劑及滅火器組分
用作土壤消毒劑，作為溴甲烷（被蒙特利爾公約禁止使用）的替代品
由于折射率的緣故，碘甲烷在顯微鏡方面也有應用.