72962-43-7
中文名稱
蕓苔素內(nèi)酯
英文名稱
Brassinolide
CAS
72962-43-7
分子式
C28H48O6
MDL 編號(hào)
MFCD00133310
分子量
480.68
MOL 文件
72962-43-7.mol
更新日期
2025/04/14 08:56:28
72962-43-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
表油菜素內(nèi)酯油菜素內(nèi)酯
蕓苔素內(nèi)酯
英文別名
22R,23R,24R-2A,3A,22,23-TETRAHYDROXY-B-HOMO-7-OXA-5A-ERGOSTAN-6-ONE(22R,23R,24R)-2-ALPHA,3-ALPHA,22,23-TETRAHYDROXY-24-METHYL-B-HOMO-7-OXA-5-ALPHA-CHOLESTAN-6-ONE
22R,23R,24R-2ALPHA,3ALPHA,22,28-TETRAHYDROXY-B-HOMO-7-OXA-5ALPHA-ERGOSTA-6-ONE
24-EPIBRASSINOLIDE
24R-BRASSINOLIDE
2-ALPHA,3-ALPHA,22R,23R-TETRADHYDROXY-24R-METHYL-B-HOMO-7-OXA-5-ALPHA-CHOLESTAN-6-ONE
2-ALPHA,3-ALPHA,22R,23R,-TETRAHYDROXY-B-HOMO-7-OXA-5-ALPHA-ERGOSTAN-6-ONE
5-ALPHA-CHOLESTANE-B-HOMO-7-OXA-24-BETA-METHYL-2-ALPHA, 3-ALPHA, 22-ALPHA, 23-ALPHA-TETROL-6-ONE
BRASSINOLIDE
EPIBRASSINOLIDE
BRASSINOLIDE, NATURAL
Epibrassinolide
(22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-Tetrahydroxy-24-methyl-7-oxa-B-homo-5α-cholestan-6-one
(22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-Tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)200-204?C
比旋光度D27 +16°
沸點(diǎn)633.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)14.27±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIKeyLUGSJEJPERVCLF-ZWSCYPDYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)72962-43-7(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬?gòu)V譜性高效植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，對(duì)各種經(jīng)濟(jì)作物均有明顯增產(chǎn)作用，能有效調(diào)節(jié)植物各個(gè)生長(zhǎng)環(huán)節(jié)制備方法
方法1
1.本品最初是從油菜花粉中提取精制出來的。自美國(guó)農(nóng)業(yè)部犕犻狋犮犺犲犾犾的研究小組確定其結(jié)構(gòu)后，1985年開始進(jìn)行合成。云苔素內(nèi)酯由麥角甾醇通過甲磺?；磻?yīng)制得麥角甾醇甲磺化物，水解得異麥角甾醇，氧化反應(yīng)制得相應(yīng)的烯酮，還原制得酮，開環(huán)得二烯酮，羥基化得四羥基酮，擴(kuò)環(huán)制得云苔素內(nèi)
酯，反應(yīng)過程：
常見問題列表
植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑
蕓苔素內(nèi)酯又稱油菜素內(nèi)酯、益豐素、天豐素，是一種新型甾醇類植物內(nèi)源激素，在很低濃度下就能明顯增加植物的營(yíng)養(yǎng)體生長(zhǎng)和促進(jìn)受精作用。蕓苔素內(nèi)酯是國(guó)際上公認(rèn)為活性最高的高效、廣譜、無毒的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，具有使植物細(xì)胞分裂和延長(zhǎng)的雙重作用，促進(jìn)根系發(fā)達(dá)，增強(qiáng)光合作用，提高作物葉綠素含量，促進(jìn)作物對(duì)肥料的有效吸收，輔助作物劣勢(shì)部分良好生長(zhǎng)，促根壯苗、?；ū９?；提高作物的抗寒、抗旱、抗鹽堿等抗逆性，顯著減少病害的發(fā)生；并能顯著緩解藥害的發(fā)生，藥害發(fā)生后使用可解毒，使作物快速恢復(fù)生長(zhǎng)，并能消除病斑；蕓苔素內(nèi)酯還能顯著增加產(chǎn)量和提高作物的品質(zhì)的作用。以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。
理化性質(zhì)
蕓苔素內(nèi)酯外觀為白色結(jié)晶體，熔點(diǎn)256～258℃，水中溶解度為5毫克/千克，溶于甲醇、乙醇、氯仿、丙酮和四氫呋喃等多種有機(jī)溶劑，屬低毒植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，對(duì)人畜毒性較低，無人體中毒報(bào)道。毒性
蕓苔素內(nèi)酯屬低毒植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。原藥大鼠急性經(jīng)口LD50>2000mg/kg，小鼠急性經(jīng)口LD50> 1000mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。Ames試驗(yàn)表明沒有致突變作用。對(duì)鯉魚96小時(shí)LC50>10mg/ L;水蚤3小時(shí)，LC50>100mg/L。作用方式
蕓苔素內(nèi)酯為甾醇類植物激素。80年代初期，首先從油菜花粉中提取精制出蕓苔素內(nèi)酯成品。由于它在很低濃度下，能明顯地增加植物的營(yíng)養(yǎng)體生長(zhǎng)和促進(jìn)受精作用，因而受到廣泛注意。迄今為止，人們已從幾十種植物體中分離鑒定出這類化合物。植物的各個(gè)階段的生長(zhǎng)發(fā)育是受自身的激素控制和調(diào)節(jié)的。鑒于目前的五大類植物內(nèi)源激素不足以解釋植物生長(zhǎng)發(fā)育的全部過程，因此，人們普遍認(rèn)為蕓苔素是新的一類植物激素。加之蕓苔素內(nèi)酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)與動(dòng)物性激素極其近似，因此，它在植物生殖生理中的作用引起人們?cè)絹碓蕉嗟呐d趣。在上述工作的基礎(chǔ)上，人們發(fā)現(xiàn)24-表蕓苔素內(nèi)酯使作物增產(chǎn)作用較其他天然蕓苔素內(nèi)酯更高。目前在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上使用的便是24-表蕓苔素內(nèi)酯的化學(xué)復(fù)制品。作用機(jī)理
油菜素內(nèi)酯(Brassinolide，簡(jiǎn)稱BR)是一個(gè)具有高生理活性促進(jìn)植物生長(zhǎng)作用的甾體化合物。蕓苔素內(nèi)酯的發(fā)現(xiàn)和極高的生理活性可以說是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)物質(zhì)研究的一個(gè)新的里程碑。經(jīng)過多年研究，科學(xué)家們發(fā)現(xiàn)蕓苔素內(nèi)酯類化合物是廣泛存在于許多植物體中的一類天然甾體化合物。植物的各種器官如花(花粉)、種子、根莖和葉中均曾發(fā)現(xiàn)油菜素內(nèi)酯類化合物。目前該類化合物已發(fā)現(xiàn)18個(gè)。蕓苔素內(nèi)酯的處理濃度極低，一般10-1～10-5(mg/L)就顯示強(qiáng)大的生理活性。其主要特點(diǎn)：促進(jìn)作物生長(zhǎng)，增加營(yíng)養(yǎng)體收獲量;提高坐果率，促進(jìn)果實(shí)肥大;提高結(jié)實(shí)率，增加千粒重;提高作物的耐冷性，減輕藥害，增加抗病性。參考資料：王振榮,李布青 主編.農(nóng)藥商品大全.北京：中國(guó)商業(yè)出版社.1996.第832頁(yè)。
使用方法
蕓苔素內(nèi)酯在農(nóng)業(yè)上的應(yīng)用研究已進(jìn)行了近十年的時(shí)間，其結(jié)果引起了世界各國(guó)的廣泛重視。1. 小麥：經(jīng)蕓苔素內(nèi)酯處理后有明顯增產(chǎn)作用。 0.05～0.5mg/L的蕓苔素內(nèi)酯對(duì)小麥浸種24小時(shí)，對(duì)根系(包括根長(zhǎng)、根數(shù))和株高有明顯促進(jìn)作用。分蘗期以此濃度進(jìn)行葉面噴霧處理的增產(chǎn)效果明顯。處理后2周，旗葉的葉綠素含量高于對(duì)照，穗粒數(shù)、穗重、千粒重均有明顯增加，一般可增產(chǎn)7%～15%。經(jīng)蕓苔素內(nèi)酯處理的小麥幼苗耐冬季低溫的能力增強(qiáng)。此外，植株下部功能葉長(zhǎng)勢(shì)好，增加小麥的抗逆性，減少青枯病等病害侵染的機(jī)會(huì)。
2. 玉米：玉米穗頂端籽粒敗育(即禿頂)是影響提高產(chǎn)量的一個(gè)重要因素。玉米田用0.01%蕓苔素內(nèi)酯乳油5ml加水50L0.01mg/L的蕓苔素內(nèi)酯進(jìn)行全株噴霧處理，能明顯減少玉米穗頂端籽粒的敗育率，可增產(chǎn)20%左右。在抽雄前處理的效果優(yōu)于吐絲后施藥。噴施玉米穗的次數(shù)增加，雖然能減少敗育率，但效果不如全株噴施。處理后的玉米植株葉色變深，葉片變厚，干葉重和葉綠素含量增高，光合作用的速率增強(qiáng)。果穗頂端籽粒的活性增強(qiáng)(即相對(duì)電導(dǎo)率下降)。另外，吐絲后處理也有增加千粒重的效果。中國(guó)科學(xué)院上海植物生理研究所、上海藥物研究所與日本科學(xué)家合作進(jìn)行BR增產(chǎn)試驗(yàn)。結(jié)果表明，用 0.01mg/L的表油菜素內(nèi)酯處理小麥，可增加麥穗的結(jié)實(shí)率和千粒重，從而使小麥增加10%。用同一濃度處理玉米果穗，可使玉米增產(chǎn)9.8%～18.4%。
制備方法
合成蕓苔素內(nèi)酯的路線簡(jiǎn)介：自1979年鑒定了油菜素內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)以來，已有十多種合成方法。由于該類化合物具有甾體骨架，多數(shù)合成工作均從已知、易得的純品甾體化合物著手進(jìn)行合成。日本的Mori.K. 以豆甾醇為原料合成了(22S，23S)-高油菜素內(nèi)酯。美國(guó)的Thompson以麥角甾醇為原料合成了表油菜素內(nèi)酯。該兩條路線有較高的學(xué)術(shù)價(jià)值，但反應(yīng)步驟長(zhǎng)，總收率低，工業(yè)化價(jià)值不大。此后，日本的Tkekawa等以油菜甾醇為原料經(jīng)五步反應(yīng)制備了表油菜素內(nèi)酯，路線簡(jiǎn)捷，是較好的制備表油菜素內(nèi)酯的方法，但其原料不易獲得且總收率亦低，因而也不能應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)。從糧油工業(yè)下腳料中提取植物甾醇其工藝路線如下：皂腳→皂化→提取→結(jié)晶 →植物甾醇。以提取的植物甾醇為原料，云南大學(xué)化學(xué)系李良等合成了三個(gè)油菜素內(nèi)酯類物質(zhì)BR-119、 BR-120、BR-121，其合成路線如下：植物甾醇→磺酸酯→異甾醇→甾酮→二羥基甾酮→甾烯→四羥基甾醇→BR類物質(zhì)(最終產(chǎn)物)。該合成路線具有以下特點(diǎn)：(1)原料易于獲得，不需分離出純的油菜甾醇 (Brassica-sterol)或純的豆甾醇(Stigmasterol)(2)反應(yīng)路線短，從混合植物甾醇出發(fā)只需7步反應(yīng)即可制得目的產(chǎn)物。(3)反應(yīng)收率高，操作簡(jiǎn)便，處理量大，是一條較有工業(yè)化生產(chǎn)價(jià)值的蕓苔素內(nèi)酯合成路線。注意事項(xiàng)
1.施用蕓苔素內(nèi)酯時(shí)，應(yīng)按對(duì)水量的 0.01%加入表面活性劑，以便藥物進(jìn)入植物體內(nèi)。2.使用過程中，要注意防護(hù)。如有藥劑濺到皮膚上，應(yīng)用肥皂水沖洗;如藥液濺到眼中，應(yīng)用大量清水沖洗;如誤服請(qǐng)送醫(yī)診治。
3.要貯存于陰冷、干燥處，遠(yuǎn)離食物、飼料和兒童。
4.處理廢藥液及容器時(shí)，注意不要污染水源。