5alpha-膽甾烷是一種不對(duì)稱異構(gòu)多環(huán)環(huán)烷烴，具有旋光性。在沉積物和原油中已經(jīng)找到許多甾烷(還有甾烯)，顯然是生物中的甾族(甾醇)化合物轉(zhuǎn)化而來(lái)的。它們可能來(lái)自動(dòng)物(如膽甾烷)、植物(如麥角甾烷、谷甾烷等)。一般認(rèn)為，陸地動(dòng)植物體內(nèi)的甾族化合物不如水生的動(dòng)植物中的重要。

于裝有攪拌器、溫度計(jì)、通風(fēng)導(dǎo)管、回流冷凝器(裝氯化鈣干燥管)的反應(yīng)瓶中，加入無(wú)水乙醚250mL，冷卻至-10～-15℃，慢慢通入氯化氫體約45min。而后于-15℃加入膽甾烷酮

(2)10g(0.0216mol)。再將反應(yīng)混合物冷卻至-20℃，于2～3minn內(nèi)加入12.3g(0.19mol)活潑鋅①。慢慢升溫至-5℃，于-5～0℃攪拌反應(yīng)2h。再冷卻至-15℃，慢慢將反應(yīng)物倒入130g碎冰中，充分?jǐn)嚢琛７殖鲇袡C(jī)層，水層用乙醚提取。合并乙醚溶液，用飽和氯化鈉洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸出乙醚，得無(wú)色液體，冷后固化。將固體物溶于30～40mL正己烷，過(guò)硅膠柱，用正己烷洗脫。減壓蒸出正己烷，得8～8.2g膽甾烷

(1)，收率82%～84%。用乙醇-乙醚重結(jié)晶，得片狀結(jié)晶7.3-7.5g，mp78～79℃。注：①活潑鋅可按如下方法制備：將通過(guò)300目篩孔的16g鋅粉用100mL2%的鹽酸浸泡約4min，至鋅粉表面發(fā)亮。傾去稀鹽酸，用蒸餾水洗滌4次。抽濾，充分水洗，而后依次用乙醇、丙酮、乙醚洗滌。而后于85～90℃真空干燥，得13～14g活潑鋅，立即用于反應(yīng)。