68108-18-9
中文名稱
(S)-(-)-4-羥基-2-吡咯烷酮
英文名稱
(S)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone
CAS
68108-18-9
分子式
C4H7NO2
MDL 編號
MFCD00273370
分子量
101.1
MOL 文件
68108-18-9.mol
更新日期
2025/01/14 09:41:24
68108-18-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-(-)-4-羥基-2-吡咯酮(S)-4-羥基-2-吡咯酮
(S)-(-)-4-羥基-2-吡咯烷酮
英文別名
2-PYRROLIDINONE, 4-HYDROXY-, (4S)-2-PYRROLIDINONE, 4-HYDROXY-, (S)
4-HYDROXY-PYRROLIDIN-2-ONE
(4S)-4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-ONE
(S)-(-)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
(S)-(+)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
(S)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
(S)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDONE
(S)-4-HYDROXY-PYRROLIDINE-2-ONE
(S)-BETA-HYDROXY-GAMMA-BUTYROLACTAM
SHPD
(s)-(-)-β-hydroxy-γ-butyrolactam
(s)-β-hydroxy-γ-butyrolactam
(S)-4-Hydroxy-pyrrolidin-2-one
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)156-160 °C
比旋光度-41 º (c=% in ethanol)
沸點(diǎn)363.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.62±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]23/D 43°, c = 1 in ethanol
BRN1524192
InChIKeyIOGISYQVOGVIEU-VKHMYHEASA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫68108-18-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
用途
(S)-(-)-4-羥基-2-吡咯烷酮是(S)-奧拉西坦的中間體。奧拉西坦臨床上用于輕中度血管性癡呆、老年性癡呆以及腦外傷等癥引起的記憶與智能障礙，該化合物1974年由意大利史克比切姆公司合成，該藥是吡拉西坦的β-羥基衍生物，是一種羥基氨基丁酸(GABOB)的環(huán)狀衍生物。制備
將2-環(huán)氧乙烷基乙酰胺10.1g(100mmol)、CuI
0.95g(5mmol)、碳酸銫2g(200mmol)加入到150ml氨氣的甲醇飽和溶液中，55℃進(jìn)行攪拌反應(yīng)8h，反應(yīng)液減壓濃縮，100ml加水，二氯甲烷萃取三次，飽和食鹽水洗滌三次，乙酸乙酯相減壓濃縮，石油醚重結(jié)晶得到(S)-(-)-4-羥基-2-吡咯烷酮8.71g，收率86.3％，HPLC純度99.42％(面積歸一法)，ee值99.67％。