6809-52-5
中文名稱
替普瑞酮
英文名稱
Teprenone
CAS
6809-52-5
分子式
C46H76O2
MDL 編號(hào)
MFCD00866901
分子量
661.09
MOL 文件
6809-52-5.mol
更新日期
2024/10/28 17:06:25
6809-52-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6,10,14,18-四甲基-5,9,13,17-十九碳四烯-2-酮替普瑞酮
戊四烯酮
英文別名
6,10,14,18-tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraen-2-oneTEPRENONE
13,17-nonadecatetraen-2-one,6,10,14,18-tetramethyl-9
geranylgeranylacetone
6,10,14,18-Tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetren-2-one
Selbex
Tetraprenylacetone
所屬類別
原料藥：抗酸及胃黏膜保護(hù)藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃色液體
沸點(diǎn)bp0.01 155-160°
密度d420.5 0.9081
折射率nD20 1.4947
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度二甲基亞砜：>5mg/mL
形態(tài)液體
顏色透明
Merck14,9228
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO中的溶液儲(chǔ)存長(zhǎng)達(dá)1個(gè)月。
InChIKeySBOCYPUKNYDTSX-DMLVRTFPSA-N
LogP8.200 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)6809-52-5(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
替普瑞酮，別名施維舒，為萜烯的衍生物，是一種新型的胃勃膜保護(hù)藥。 本藥可促進(jìn)胃粘膜、胃粘液中主要的再生防御因子、高分子糖蛋白、磷脂的合成與分泌，提高胃粘液中的重碳酸鹽。由于本藥可以改善氫化可的松誘發(fā)潰瘍中胃粘膜增生區(qū)細(xì)胞增生能力的降低，維持粘膜增生細(xì)胞區(qū)的平衡，故可促進(jìn)胃粘膜損傷的治愈。主要用于治療急、慢性胃炎及胃潰瘍, 其對(duì)活動(dòng)性炎癥的治療、潰瘍愈合質(zhì)量的提高以及潰瘍復(fù)發(fā)率的降低等作用尤為顯著。像現(xiàn)在市面上的施維舒膠囊其主要成分就是替普瑞酮，每粒施維舒膠囊含50mg替普瑞酮。目前日本衛(wèi)材公司對(duì)本品的研究及制備處于國(guó)際領(lǐng)先水平。藥理作用
1.促進(jìn)高分子糖蛋白及磷脂的生物合成：本品可促進(jìn)胃黏膜微粒體中糖脂質(zhì)中間體的生物合成，加速胃黏膜及胃黏液層中主要的黏膜修復(fù)因子即高分子糖蛋白的合成，提高黏液中的磷脂質(zhì)濃度，從而提高黏膜的防御功能。2.促進(jìn)內(nèi)源性前列腺素的合成：本品可通過改變磷脂的流動(dòng)性而激活磷脂酶A2，使花生四烯酸的合成加快，從而促進(jìn)內(nèi)源性前列腺素的合成。
3.胃黏膜保護(hù)作用：通過促進(jìn)胃黏液的分泌，維持黏液和疏水層的正常結(jié)構(gòu)和功能，促進(jìn)黏膜上皮細(xì)胞的復(fù)制能力，從而減輕胃黏膜的受損，并可保護(hù)已受損胃黏膜及潰瘍組織，同時(shí)又通過增加前列腺素合成的間接保護(hù)作用，發(fā)揮對(duì)黏膜的全面保護(hù)作用。本品與H2受體阻滯藥合用可促進(jìn)胃潰瘍的愈合。
合成路線
以香葉醇(1)和乙酸香葉酯（4）為原料, 化合物（1）經(jīng)溴化和亞磺?；磻?yīng)合成香葉基砜（3）化合物（4）經(jīng)甲基取代烯丙位氧化、還原和溴化反應(yīng)合成中間體（6）, 化合物（3）和（6）在堿作用下偶聯(lián)生成產(chǎn)物（7）, 化合物（7）在鋰胺溶液中脫除砜基生成香葉基香葉醇（8）, 化合物（8）再經(jīng)溴化、烷基化和脫羧反應(yīng)合成全反式替普瑞酮（10）。
圖1為替普瑞酮的合成路線
其中：a.PBr3,吡啶,乙醚；b.PhSO2Na,DMF；
c.(1)SeO2,t-BuOOH,CH2Cl2 (2)MeOH, NaBH4；
d.PBr3,吡啶,乙醚； e.t-BuOK, V四氫呋喃∶VDMF =9∶1；
f.鋰-乙胺,乙醚； g.PBr3,吡啶,乙醚；
h.(1)NaOEt, 乙酰乙酸乙酯, EtOH (2)10%NaOH
藥代動(dòng)力學(xué)
口服吸收較好，給藥后5小時(shí)內(nèi)血藥濃度達(dá)峰值，并在10小時(shí)后再次達(dá)到最大值，呈雙相性即血藥濃度出現(xiàn)雙峰現(xiàn)象。本品在組織中分布濃度高于血藥濃度，在潰瘍部位的平均濃度較周圍組織約高10倍。少部分在肝臟中代謝，84.8%以原形藥排出。27.7%在3日內(nèi)經(jīng)呼吸道排泌清除，22.7%于4日內(nèi)經(jīng)腎臟排泄，29.3%隨糞便排泄。有關(guān)替普瑞酮的概述、藥理作用、合成路線、不良反應(yīng)等是由Chemicalbook的鮑泉編輯整理。（2016-01-24）
用法與用量
通常，成人每日3粒膠囊。分3次飯后30分鐘內(nèi)口服?？筛鶕?jù)年齡、癥狀酌情增減。通常， 成人一次50mg，一日2次，于餐前0.5h服用。不良反應(yīng)
1.消化道反應(yīng)：偶可出現(xiàn)便秘、腹脹、腹瀉、口渴、惡心、腹痛等。ALT、AST值偶爾出現(xiàn)輕度上升。2.精神、神經(jīng)系統(tǒng)反應(yīng)：偶可出現(xiàn)頭痛等癥狀。
3.皮膚表現(xiàn)：偶有發(fā)疹，全身瘙癢感，應(yīng)停止用藥。其他偶有血膽固醇值上升，臉發(fā)紅，發(fā)燒感癥狀。孕婦、小兒慎用。
安全性
替普瑞酮作為一種用來(lái)治療胃潰瘍及胃部疾病的常用藥，其功效不錯(cuò)，安全性也相當(dāng)高。一般來(lái)說，其主要不良反應(yīng)是頭痛、皮疹、瘙癢、便秘、腹瀉、嘔吐、口渴、腹痛、腹脹，有極少部分患者出現(xiàn)肝功能障礙及黃疸癥狀，因此，在服用本品后，應(yīng)定期復(fù)查肝功能，如谷草轉(zhuǎn)氨酶(GOT)及谷丙轉(zhuǎn)氨酶(GPT)持續(xù)升高，則應(yīng)減量服藥或者是替換藥物，必要時(shí)，應(yīng)該服用護(hù)肝藥物。服用本品后，也有發(fā)生過敏性紫癜的可能，如果遇到以上不良反應(yīng)，應(yīng)該即時(shí)停藥，尋求醫(yī)生的幫助。注意事項(xiàng)
1.妊娠婦女慎用。2.如出現(xiàn)皮疹、全身瘙癢感，應(yīng)立即停止用藥。
3 小兒用藥的安全性尚未確定。
替普瑞酮價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/08/19 | HY-B0779 | 替普瑞酮 Teprenone | 6809-52-5 | 100mg | 200元 |
| 2024/08/19 | HY-B0779 | 替普瑞酮 Teprenone | 6809-52-5 | 10mM * 1mLin DMSO | 220元 |
| 2024/08/19 | T2701 | 替普瑞酮[(5E,9E,13E)- 和(5Z,9E,13E)異構(gòu)體混和物] Teprenone [mixture of (5E,9E,13E)- and (5Z,9E,13E)- isomers] | 6809-52-5 | 1G | 390元 |