77-73-6
中文名稱
二聚環(huán)戊二烯
英文名稱
Dicyclopentadiene
CAS
77-73-6
EINECS 編號
201-052-9
分子式
C10H12
MDL 編號
MFCD00078246
分子量
132.2
MOL 文件
77-73-6.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:14
77-73-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二環(huán)戊二烯二聚環(huán)戊二烯
雙環(huán)戊二烯
雙茂
4,7-亞甲基-4,7,8,9-四氫茚
環(huán)戊二烯(二聚體)
環(huán)戊二烯二聚體
二芨烯
聯(lián)環(huán)戊二烯
環(huán)戊二烯二聚物
雙環(huán)戊二烯
二環(huán)戊二烯163-01[3]
倍環(huán)戊二烯
二聚環(huán)戊二烯, 一般為 95%, BHT作穩(wěn)定劑
二聚環(huán)戊二烯, 98%, 大約 0.03% BHT作穩(wěn)定劑
二聚環(huán)戊二烯, 90+%, 150-200 PPM P-叔丁基鄰苯二酚作穩(wěn)定劑
英文別名
1,3-cyclopentadiene dimer3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANE-1H-INDENE
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANO-1H-INDENE
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANOINDENE
4,7-METHANO-3A,4,7,7A-TETRAHYDROINDENE
4，7-Methylene-4，7，8，9-tetrahydroindene
CYCLOPENTADIENE DIMER
DCPD
DICYCLOPENTADIENE
TRICYCLO[5.2.1.02,6]DECA-3,8-DIENE
1,3-cpd
3,4,7,7-Tetrahydro-4,7-methano-1H-indene
3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methano-1h-indene
3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methanoindene
4,7-methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro-
4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-indene
4,7-Methanoindene, 3a,4,7,7a-tetrahydro-
7-Methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro-4
alpha-dicyclopentadiene(endoform)
Bicyclopentadiene
所屬類別
有機原料：環(huán)烴物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色晶體。
外觀性狀無色結(jié)晶，有類似樟腦氣味。 溶于醇。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
熔點33 °C(lit.)
沸點170 °C(lit.)
密度0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓3 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.511
閃點114 °F
儲存條件Flammables area
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
形態(tài)液體
比重0.968
顏色透明
氣味 (Odor)似樟腦
爆炸極限值(explosive limit)0.8-6.3%(V)
水溶解性Immiscible with water.
凝固點31.5℃
水解敏感性4: no reaction with water under neutral conditions
Merck14,2739
BRN1904092
Dielectric constant2.4900000000000002
暴露限值ACGIH: TWA 0.5 ppm; STEL 1 ppm
NIOSH: TWA 5 ppm(30 mg/m3)
NIOSH: TWA 5 ppm(30 mg/m3)
穩(wěn)定性在室溫下穩(wěn)定，但如果與空氣接觸儲存可能會形成爆炸性過氧化物。與氧化劑不相容。加熱時分解。易燃。蒸氣與空氣的混合物具有爆炸性。
InChIKeyHECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N
LogP3.300 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫77-73-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息4,7-Methano-1H-indene, 3a,4,7,7a-tetrahydro-(77-73-6)
存儲注意事項惰性氣體保護
EPA化學物質(zhì)信息Dicyclopentadiene (77-73-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志F,Xn,N
安全說明S36/37-S61
危險品運輸編號UN 2048 3/PG 3
WGK Germany3
RTECS號PC1050000
自燃溫度503 °C
TSCAYes
危險等級3
包裝類別III
海關編碼29021990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)77-73-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 353 mg/kg LD50 dermal Rabbit 4940 mg/kg
應用領域
用途一
用于制造金屬有機化合物、二茂鐵、殺蟲劑、味精和石油樹脂等用途二
環(huán)戊二烯二聚體（或環(huán)戊二烯）的主要用途有：（1）用作乙烯-丙烯二元共聚物（EPDM）的第三組份；（2）用作合成乙叉降冰片烯（ENB）的原料；（3）與順丁烯二酸酐反應得到降冰片烯二酸酐，用作環(huán)氧樹脂固化劑、聚酯樹脂、醇酸樹脂、殺蟲劑的原料；（4）環(huán)戊二烯的六氯化物——六氯環(huán)戊二烯，與順酐反應得到的六氯化內(nèi)亞甲基的氫化鄰苯二甲酸酐，用作合成樹脂的阻燃劑；（5）二聚環(huán)戊二烯用于桐油、亞麻仁油、大豆油、魚油等的改性，可加快干燥性，提高耐水、耐堿性；（6）二聚環(huán)戊二烯樹脂可用作橡膠粘合劑、壓敏粘接劑、熱溶粘合劑、油墨、涂料等；（7）二聚環(huán)戊二烯氧化物可用作注射成型和層壓成型樹脂；（8）環(huán)戊二烯部分加氫得到的環(huán)戊烯，再聚合制得1,5-反式聚環(huán)戊烯；（9）環(huán)戊二烯是生產(chǎn)艾氏劑、荻氏劑類殺蟲劑原料；（10）環(huán)戊二烯還用于藥物合成。例如胃長樂的中間體α-環(huán)戊二烯基扁桃酸甲酯，由苯乙酮酸甲酯與環(huán)戊二烯加成而得；（11）加氫后用作高能燃料。用途三
環(huán)戊二烯二聚體（或環(huán)戊二烯）的主要用途有：（1）用作乙烯-丙烯二元共聚物（EPDM）的第三組份；（2）用作合成乙叉降冰片烯（ENB）的原料；（3）與順丁烯二酸酐反應得到降冰片烯二酸酐，用作環(huán)氧樹脂固化劑、聚酯樹脂、醇酸樹脂、殺蟲劑的原料；（4）環(huán)戊二烯的六氯化物――六氯環(huán)戊二烯，與順酐反應得到的六氯化內(nèi)亞甲基的氫化鄰苯二甲酸酐，用作合成樹脂的阻燃劑；（5）二聚環(huán)戊二烯用于桐油、亞麻仁油、大豆油、魚油等的改性，可加快干燥性，提高耐水、耐堿性；（6）二聚環(huán)戊二烯樹脂可用作橡膠粘合劑、壓敏粘接劑、熱溶粘合劑、油墨、涂料等；（7）二聚環(huán)戊二烯氧化物可用作注射成型和層壓成型樹脂；（8）環(huán)戊二烯部分加氫得到的環(huán)戊烯，再聚合制得1,5-反式聚環(huán)戊烯；（9）環(huán)戊二烯是生產(chǎn)艾氏劑、荻氏劑類殺蟲劑原料；（10）環(huán)戊二烯還用于藥物合成。例如胃長樂的中間體α-環(huán)戊二烯基扁桃酸甲酯，由苯乙酮酸甲酯與環(huán)戊二烯加成而得；（11）加氫后用作高能燃料。制備方法
方法一
將煤焦油的輕苯餾分蒸餾，切取＜70℃的苯頭餾分，其中含環(huán)戊二烯約30%，再經(jīng)加熱，聚合，蒸餾得成品雙環(huán)戊二烯。以烴裂解工業(yè)中的C5餾分為原料，經(jīng)加熱二聚，然后進行減壓蒸餾分離而得。其次，以環(huán)戊二烯為原料，經(jīng)二聚亦可制得。77-73-6(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放; 不宜久儲, 以防聚合刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小時 輕度毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑職業(yè)標準
TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米常見問題列表
簡介
雙環(huán)戊二烯 (Dicyclopentadiene，簡稱 DCPC)為環(huán)戊二烯的二聚物。采用先加熱，使環(huán)戊二烯共聚成雙環(huán)戊二烯，從其他輕組分 (沸點< 45 ℃)通過蒸餾分出雙環(huán)戊二烯，再利用溶劑萃取分出其他所需要的雙烯、單烯及飽和烴組分。高純度雙環(huán)戊二烯室溫下為無色結(jié)晶體，含有雜質(zhì)時為淺黃色油狀液體，有刺激性的樟腦味，不溶于水，可溶于醇、醚等有機溶劑。應用
由于在一定溫度下 DCPD 可以轉(zhuǎn)化為 CPD，這樣就大大拓寬了 DCPD 的應用途徑。從基本有機化工原料到新型的金屬高分子材料，DCPD 都有著重要的用途，可作為生產(chǎn)不飽和樹脂、金屬茂、金剛烷、戊二醛、雙環(huán)戊二烯氯化物 (殺蟲劑)等的原料，廣泛應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、制革、合成橡膠等領域，此外還可用作高能燃料。用途
雙環(huán)戊二烯可用作聚戊烯橡膠原料；生產(chǎn)環(huán)戊二醇-1，2、環(huán)戊烯氧化物(如雙環(huán)戊二烯二羧酸等)；有機磷系殺菌劑的穩(wěn)定劑；合成氯代烴殺蟲劑；醫(yī)藥氯胺酮的原料；在加熱情況下，解聚為環(huán)戊二烯；本品與丙烯、苯乙烯、丙烯腈、異戊二烯等含烯鍵的化合物進行Diels-Alders反應，其生成物為合成樹脂時的單體；用作乙丙橡膠的第三單體，(即三元乙丙橡膠，有優(yōu)良的電特性、耐熱性、耐氣候性、耐藥劑性，廣泛用作汽車部件)；合成降冰片烯的原料；用作亞麻油、豆油、桐油、魚油的改性劑，提高其固化速度；由本品合成的樹脂，可用作橡膠粘合劑、油墨、涂料；生產(chǎn)多氯環(huán)戊二烯農(nóng)藥(如艾氏劑、迪氏劑、氯丹、七氯等)；也用作香料(如乙酸三環(huán)癸烯酯)、阻燃劑(如氯丹酸酐)、聚酯等的原料；本品的四氫化物是火箭及噴氣引擎的高能燃料。
制備方法
一種制備高純度雙環(huán)戊二烯的方法，主要包括以下步驟
1)在混合槽中加入一定量的粗雙環(huán)戊二烯和稀釋劑，雙環(huán)戊二烯與稀釋劑的質(zhì)量比為(1～4)∶1。
2)將步驟1)得到的稀釋的雙環(huán)戊二烯原料由計量泵打入解聚精餾塔塔釜；常壓下，雙環(huán)戊二烯在塔釜中發(fā)生解聚反應生成環(huán)戊二烯，解聚精餾塔理論塔板數(shù)為10～40，塔釜溫度160℃～200℃，回流比為0.5～5，解聚時間1～3h，解聚生成的環(huán)戊二烯在上方精餾塔中精餾提純，塔頂獲得高純度環(huán)戊二烯產(chǎn)品，塔釜釜液連續(xù)排除。
3)將步驟2)塔頂?shù)玫降沫h(huán)戊二烯經(jīng)一管式反應器，環(huán)戊二烯二聚生成雙環(huán)戊二烯，反應壓力為0.1～1.5MPa，反應溫度為40～120℃，停留時間為4～10h。
毒性防護
防護措施
本品有毒，具有麻痹性及局部刺激作用，急性中毒能引起昏迷。大鼠經(jīng)口LD50為820mg/kg體重，兔經(jīng)皮膚吸收LD50為6.72ml/kg體重。大鼠經(jīng)口中毒的主要病理變化是肺、胃、腸、腎及膀胱的廣泛充血及出血。裝置、設備容器應密封，加強通風、空氣中最高容許濃度為5mg/m3。操作人員應穿戴防護用具。發(fā)生急性中毒者應將其移至新鮮空氣處，按一般麻醉藥物中毒癥治療處理。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
二環(huán)戊二烯Dicyclopentadiene, stabilized, 95%(77-73-6)
Sigma Aldrich
77-73-6(sigmaaldrich)雙環(huán)戊二烯價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | A13643 | 二聚環(huán)戊二烯, 90+%, 150-200 ppm p-叔丁基鄰苯二酚作穩(wěn)定劑
Dicyclopentadiene, 90+%, stab. with 4-tert-butylcatechol | 77-73-6 | 500ml | 412元 |
| 2024/11/08 | A13643 | 二環(huán)戊二烯 Dicyclopentadiene | 77-73-6 | 2500ml | 1125元 |
| 2024/11/08 | 15076 | 95%雙環(huán)戊二烯 Dicyclopentadiene, 95%, stabilized with 100-200 ppm 4-tert-Butylcatechol, Thermo Scientific Chemicals | 77-73-6 | 100ml | 386元 |