6296-53-3
中文名稱
APREMILAST中間體
英文名稱
1,3-Dioxo-2-isoindolineaceticacid
CAS
6296-53-3
分子式
C10H7NO4
分子量
205.167
MOL 文件
6296-53-3.mol
更新日期
2024/12/20 09:21:08
6296-53-3 結構式
基本信息
中文別名
阿普斯特中間體阿普斯特雜質43
阿普斯特中間體1
阿普司特中間體2
阿普斯特中間體酸酐
阿普斯特中間體II
3-乙酰氨基鄰苯二甲酸酐
APREMILAST中間體
1,3-二氧代-2-異吲哚啉乙酸
阿普斯特中間體:3-乙酰氨基鄰苯二甲酸酐
英文別名
NSC 17048NSC 16261
1,3-Dioxo-2
Apremilast inter1
Apremilast Impurity 43
Apremilast Intermediates1
Apremilast Intermediate III
3-AcetaMidophthalic anhydride
3-AcetylaMinophthalic Anhydride
3-Aceta amido pthalic anhydride
所屬類別
分析化學：藥典標準品和雜質標準品物理化學性質
熔點185-186℃
沸點489.1±28.0 °C(Predicted)
密度1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶、超聲處理）、乙酸乙酯（微溶、超聲處理）、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)13.81±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
穩(wěn)定性濕氣敏感
常見問題列表
應用
3-乙酰氨基鄰苯二甲酸酐主要用來合成APREMILAST的。此外，其也可以通過對環(huán)單磷酸腺苷(c AMP)特異性，使細胞內c AMP 水平增加，調節(jié)胞內促炎與抗炎因子作用。制備
在氮氣下制備雙（1,5-環(huán)辛二烯）三氟甲烷磺酸銠（I）的混合物（9mg，0.018 mmol）、2,2,2-三氟乙醇（3
mL）和合適的配體（0.037
mmol）或配體與金屬的預成型絡合物（0.018mmol）。然后，加入1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-（甲基磺?；┮野罚?00mg，0.37mmol）。將所得混合物加熱至50℃。并在250psig氫氣壓力下氫化。18小時后，將混合物從氫化器中取出，并通過非手性HPLC（Hypersil
BDS C8，5.0 pm，250x4.6 mm，1.5 mL/min，278 nm，90/10梯度至80/20
0.1%TFA/MeOH水溶液，然后在接下來的15分鐘內梯度至10/90
0.1%TFA/MeOH水溶液）進行監(jiān)測。還通過手性HPLC（Chiralpak AD-H 5.0 pm Daicel，250x4.6
mm，1.0 mL/min，280
nm，70:30:0.1庚烷-1-PrOH-二乙胺或50:40:10:0.0庚烷-EtOH-i-PrOH-二乙胺）測定了含有>10面積%產物烯胺的反應的手性純度，進一步純化得到APREMILAST中間體。